(1S,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21S,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40R,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48R,49R)-37,38,39,40,43,44,45,46,47,48-decamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,41,42,49-tetrol | 698387-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21S,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40R,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48R,49R)-37,38,39,40,43,44,45,46,47,48-decamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,41,42,49-tetrol
• CAS: 698387-59-6
• 化学式: C₅₉H₁₀₄O₃₅
• 分子量: 1373.45
• InChiKey: HENYOUSFZNKDIF-ZBILYHNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基-Beta-环式糊精 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(1S,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21S,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40R,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48R,49R)-37,38,39,40,43,44,45,46,47,48-decamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,41,42,49-tetrol
  参考文献：
  名称：

  合成两种单脱氧β-环糊精衍生物，作为确认DIBAL-H促进的双-de- O-甲基化机理的有用工具

  摘要：

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进仲轮缘区域选择性双-脱Ö全甲基化的-methylation β环糊精（β -CD），得到二醇2。为了深入了解这种显着的区域选择性行为的机理，我们在先前的研究中合成了两个相应的在2位或3位具有醇功能的全甲基化β- CD。作为这项工作的进一步步骤，在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，将两种化合物与氢化三丁基锡进行脱氧反应，得到相应的2-和3-脱氧过甲基化的β -CD衍生物（19和16）。这两种化合物的结构通过1D和2D NMR和HRMS表征。化合物16和19不能与DIBAL-H反应，这表明O -2 A和O -3 B对于DIBAL-H促进的全甲基化β -CD的双-脱-O-甲基化反应是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.10.023

文献信息

• Synthesis of two mono-deoxy β-cyclodextrin derivatives as useful tools for confirming DIBAL-H promoted bis-de-O-methylation mechanism
  作者：Su Long Xiao、De Min Zhou、Ming Yang、Fei Yu、Li He Zhang、Pierre Sinaÿ、Yong Min Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.023

  日期：2012.12

  Diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) promotes secondary rim regioselective bis-de-O-methylation of permethylated β-cyclodextrin (β-CD) to give diol 2. To gain an insight into the mechanism of this remarkable regioselective behavior, two corresponding permethylated β-CDs with an alcohol function at either 2- or 3-position were synthesized in our previous study. As a step further to this work, the two

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进仲轮缘区域选择性双-脱Ö全甲基化的-methylation β环糊精（β -CD），得到二醇2。为了深入了解这种显着的区域选择性行为的机理，我们在先前的研究中合成了两个相应的在2位或3位具有醇功能的全甲基化β- CD。作为这项工作的进一步步骤，在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，将两种化合物与氢化三丁基锡进行脱氧反应，得到相应的2-和3-脱氧过甲基化的β -CD衍生物（19和16）。这两种化合物的结构通过1D和2D NMR和HRMS表征。化合物16和19不能与DIBAL-H反应，这表明O -2 A和O -3 B对于DIBAL-H促进的全甲基化β -CD的双-脱-O-甲基化反应是必需的。