3',5'-di-O-acetyl-5-bromomethyl-2'-deoxyuridine | 58589-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-5-bromomethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine；5-(bromomethyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine；(5-bromomethyl)-3′,5′-di-O-acetyl-2′-deoxyuridine；5-bromomethyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(bromomethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58589-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₇
• 分子量: 405.202
• InChiKey: JPUMEALRVIBMTI-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-bromomethyl-2'-deoxyuridine 在 ammonium hydroxide 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-羟甲基脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  两种修饰核苷的缺氧选择性 DNA 链间交联形成

  摘要：

  干净的交叉代码：合成了两个硝基咪唑修饰的胸苷1a和1b，并将其整合到 DNA 寡聚体中。1a和1b的 350 nm 光解产生 5-（2'-脱氧尿苷基）甲基自由基，诱导 DNA 链间交联（ICL；见方案）。在缺氧条件下观察到比在有氧条件下更高的 ICL 产量。

  DOI：

  10.1002/chem.201201960
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-5-bromomethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  两种修饰核苷的缺氧选择性 DNA 链间交联形成

  摘要：

  干净的交叉代码：合成了两个硝基咪唑修饰的胸苷1a和1b，并将其整合到 DNA 寡聚体中。1a和1b的 350 nm 光解产生 5-（2'-脱氧尿苷基）甲基自由基，诱导 DNA 链间交联（ICL；见方案）。在缺氧条件下观察到比在有氧条件下更高的 ICL 产量。

  DOI：

  10.1002/chem.201201960

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• New 5-modified 2′-deoxyuridine derivatives: synthesis and antituberculosis activity
  作者：E. R. Shmalenyuk、I. L. Karpenko、L. N. Chernousova、A. O. Chizhov、T. G. Smirnova、S. N. Andreevskaya、L. A. Alexandrova

  DOI：10.1007/s11172-014-0572-0

  日期：2014.5

  New 2′-deoxyuridine derivatives containing long-chain hydrophilic substituents or hydrophilic groups at the 5 position of uracil were synthesized. 5-[4-(2-Carboxyethylcarbonylamino)-butyloxymethyl]-2′-deoxyuridine completely inhibits the growth of Mycobacterium tuberculosis at a concentration of 50 μg mL−1. However, oligo(ethylene glycol) derivatives do not exhibit activity even at high concentrations.

  含有长链亲水取代基或嘧啶5位含亲水基团的2'-脱氧尿苷类似物被合成。5-[4-(2-羧乙基氨基甲酰)-丁氧甲基]-2′-脱氧尿苷在50微克/毫升的浓度下完全抑制结核分枝杆菌的生长。然而，聚(乙二醇)衍生物即使在较高浓度下也不显示活性。
• Synthesis and properties of deoxyoligonucleotides containing putrescinylthymine (nucleosides and nucleotides. LXXVI).
  作者：TADAYUKI TAKEDA、KAZUYOSHI IKEDA、YOSHIHISA MIZUNO、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3558

  日期：——

  Putrescinylthymidine was prepared by the reduction of the Schiff base formed from a 2'-deoxy-5-formyluridine derivative and N-phthaloylputrescine, followed by deprotection. The following deoxyoligonucleotides containing putrescinylthymine (TP) were synthesized; dodecathymidylic acids containing two to four TP residues, self-complementary decanucleotides (AAGAATTCTT) and dodecanucleotides (AGATAGCTATCT) in which T residues were partly replaced by TP, and related oligomers. Oligonucleotides containing TP were resistant to nuclease S1 digestion and were poor substrates to venom phosphodiesterase. The thermal stability (Tm) of the duplex structure of oligomers containing TP was not enhanced in spite of the expected electrostatic binding between the putrescinyl and phosphoryl residues, and was rather sequence-dependent.

  腐胺胸苷是通过从 2'-脱氧-5-甲酰尿苷衍生物和 N-邻苯二甲酰胺腐胺形成的希夫碱的还原反应制备的，随后进行去保护处理。合成了以下含有腐胺胸苷（TP）的脱氧寡核苷酸；含有两个到四个 TP 殘基的十二聚胸苷酸、自互补的十聚核苷酸（AAGAATTCTT）和十二聚核苷酸（AGATAGCTATCT），其中 T 残基部分被 TP 替代，以及相关的寡聚物。含有 TP 的寡核苷酸对核酸酶 S1 消化具抵抗性，并且是毒液磷酸二酯酶的劣质底物。尽管预计腐胺和磷酸残基之间存在静电结合，含有 TP 的寡聚物双链结构的热稳定性（Tm）并没有增强，而是相当依赖序列。
• Synthesis of Novel Nucleoside 5′-Triphosphates and Phosphoramidites Containing Alkyne or Amino Groups for the Postsynthetic Functionalization of Nucleic Acids
  作者：Svetlana V. Vasilyeva、Boris I. Budilkin、Dmitrii A. Konevetz、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1080/15257770.2011.595379

  日期：2011.10

  phosphoramidites containing alkyne or amino groups for the postsynthetic functionalization of nucleic acids were designed and synthesized. For this purpose, the new 3-aminopropoxypropynyl linker group was used. It contains two alternative functional capabilities: an amino group for the reaction of amino–alkynyl-modified oligonucleotides with corresponding activated esters and an alkyne group for the copper(I)-catalyzed

  设计并合成了一系列新的含有炔或氨基的核苷5'-三磷酸和亚磷酰胺，用于核酸的后合成功能。为此，使用了新的3-氨基丙氧基丙炔基连接基团。它包含两种替代功能：用于氨基-炔基修饰的寡核苷酸与相应的活化酯反应的氨基和用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的炔基。结果表明，可以使用多种连接新接头的方法来合成各种修饰的嘧啶核苷。
• Nucleotides bearing aminophenyl- or aminonaphthyl-3-methoxychromone solvatochromic fluorophores for the enzymatic construction of DNA probes for the detection of protein–DNA binding
  作者：Ján Matyašovský、Laure Tack、Attila Palágyi、Miroslav Kuba、Radek Pohl、Tomáš Kraus、Pedro Güixens-Gallardo、Michal Hocek

  DOI：10.1039/d1ob02098f

  日期：——

  We designed and synthesized nucleosides bearing aminophenyl- or aminonaphthyl-3-methoxychromone fluorophores attached at position 5 of cytosine or thymine and converted them to nucleoside triphosphates. The fluorophores showed solvatochromic fluorescence with strong fluorescence at 433–457 nm in non-polar solvents and very weak fluorescence at 567 nm in alcohols. The nucleosides and nucleotides also

  我们设计并合成了带有氨基苯基-或氨基萘基-3-甲氧基色酮荧光团的核苷，它们连接在胞嘧啶或胸腺嘧啶的第 5 位上，并将它们转化为核苷三磷酸。荧光团显示溶剂致变色荧光，在非极性溶剂中在 433-457 nm 处具有强荧光，在醇中在 567 nm 处荧光非常弱。核苷和核苷酸在醇或水中也只显示出可忽略不计的荧光。三磷酸盐是修饰 DNA 探针的酶促合成中 DNA 聚合酶的底物，在水性缓冲液中仅显示非常微弱的荧光，但当它们与蛋白质（组蛋白 H3.1 或 p53 用于双-链 DNA 探针或单链寡核苷酸探针的单链结合蛋白）。因此，核苷酸在构建用于研究蛋白质-DNA相互作用的DNA传感器方面具有很好的潜力。修饰的 dNTPs 也使用基于环糊精的转运蛋白转运到细胞中，但它们没有整合到基因组 DNA 中。