5-(cyanomethyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine | 308832-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(cyanomethyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 308832-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₇
• 分子量: 351.316
• InChiKey: ZSMVVQKKDJPPFA-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyanomethyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到5-(氰基甲基)-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates

  摘要：

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).

  DOI：

  10.1080/00397910008086944
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(cyanomethyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates

  摘要：

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).

  DOI：

  10.1080/00397910008086944