3’,5’-di-O-acetyl-5-cyanoethoxy-2’-deoxyuridine | 1312674-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3’,5’-di-O-acetyl-5-cyanoethoxy-2’-deoxyuridine
• 英文别名: 3'O,5'O-diacetyl-5-(2-cyanoethoxy)methyl-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(2-cyanoethoxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1312674-51-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₈
• 分子量: 395.369
• InChiKey: COLZBTFXJTTZFU-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-di-O-acetyl-5-cyanoethoxy-2’-deoxyuridine 在 1H-1,2,4-三唑 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of hydroxymethylcytosine-containing oligonucleotides and their reactivity upon osmium oxidation

  摘要：

  最近在神经元细胞和胚胎干细胞中发现的含有 5-羟甲基胞嘧啶 (hmC) 的 DNA 链是通过一种简便的合成技术合成的。使用锇氧化测定，含 hmC 的链在 hmC 处被有效氧化。 hmC 与 5-甲基胞嘧啶一样容易被氧化，可以与未甲基化的胞嘧啶区分开来。

  DOI：

  10.1039/c1ob05247k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3’,5’-di-O-acetyl-5-cyanoethoxy-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of hydroxymethylcytosine-containing oligonucleotides and their reactivity upon osmium oxidation

  摘要：

  最近在神经元细胞和胚胎干细胞中发现的含有 5-羟甲基胞嘧啶 (hmC) 的 DNA 链是通过一种简便的合成技术合成的。使用锇氧化测定，含 hmC 的链在 hmC 处被有效氧化。 hmC 与 5-甲基胞嘧啶一样容易被氧化，可以与未甲基化的胞嘧啶区分开来。

  DOI：

  10.1039/c1ob05247k

文献信息

• Preparation of 5‐Hydroxymethyl‐pyrimidine Based Nucleosides: A Reinvestigation
  作者：Océane Monfret、Dan Liu、Paulin Rollando、Yann Bourdreux、Dominique Urban、Gilles Doisneau、Dominique Guianvarc'h

  DOI：10.1002/ejoc.202300298

  日期：2023.7.21

  Different approaches currently used to introduce the 5-hydroxymethyl moiety onto pyrimidine-based deoxynucleosides were reinvestigated. The oxidation of the methyl of thymidine followed by the reduction of the resulting formyl group allowed access to protected 5-hydroxymethyl-2’-deoxyuridine in a simple way and in good yields. Examples of application to the synthesis of relevant building blocks are

  重新研究了目前用于将 5-羟​​甲基部分引入到基于嘧啶的脱氧核苷上的不同方法。胸苷甲基的氧化随后所得甲酰基的还原使得能够以简单的方式并以良好的产率获得受保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷。给出了相关构建模块合成的应用示例。