5-(2-cyanoethoxy)methyl-2'-deoxycytidine | 188411-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-cyanoethoxy)methyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 3-((4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)methoxy)propanenitrile；Cytidine, 5-[(2-cyanoethoxy)methyl]-2'-deoxy-；3-[[4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]methoxy]propanenitrile
• CAS: 188411-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 310.31
• InChiKey: BYIHYTODKBQDOJ-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyanoethoxy)methyl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of hydroxymethylcytosine-containing oligonucleotides and their reactivity upon osmium oxidation

  摘要：

  最近在神经元细胞和胚胎干细胞中发现的含有 5-羟甲基胞嘧啶 (hmC) 的 DNA 链是通过一种简便的合成技术合成的。使用锇氧化测定，含 hmC 的链在 hmC 处被有效氧化。 hmC 与 5-甲基胞嘧啶一样容易被氧化，可以与未甲基化的胞嘧啶区分开来。

  DOI：

  10.1039/c1ob05247k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 1H-1,2,4-三唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(2-cyanoethoxy)methyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of hydroxymethylcytosine-containing oligonucleotides and their reactivity upon osmium oxidation

  摘要：

  最近在神经元细胞和胚胎干细胞中发现的含有 5-羟甲基胞嘧啶 (hmC) 的 DNA 链是通过一种简便的合成技术合成的。使用锇氧化测定，含 hmC 的链在 hmC 处被有效氧化。 hmC 与 5-甲基胞嘧啶一样容易被氧化，可以与未甲基化的胞嘧啶区分开来。

  DOI：

  10.1039/c1ob05247k

文献信息

• An efficient PyAOP-based C4-amination method for direct access of oxidized 5MedC derivatives
  作者：Xiu-An Zheng、Hua-Shan Huang、Rui Kong、Wei-Jie Chen、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.046

  日期：2018.12

  onium coupling reagents result in the formation of distinctive activation intermediates and PyAOP is much more potent than BOP in both activation and aminolysis steps. Direct amination without the need of ribose protection, ultrafast activation, tolerance to aqueous N-nucleophiles, and excellent yields for diverse oxidized 5MedC derivatives are the advantages of this PyAOP-based C4-amination method.

  在过去的十年中，合成的氧化的5-Me dC核苷及其衍生物已成为表观遗传学研究的重要工具。常规和新近报道的BOP方法对这些特定的氧化的5-Me dU底物的C 4胺化的低效率，促使我们系统地研究基于鎓盐的偶联剂的性质如何影响嘧啶核苷的C 4胺化和使我们得出以下发现：不同的鎓偶联剂导致形成独特的活化中间体，并且在活化和氨解步骤中PyAOP比BOP的效力要强得多。直接胺化，无需核糖保护，超快活化，耐水性这种基于PyAOP的C 4胺化方法的优点是，N-亲核试剂以及各种氧​​化的5Me dC衍生物的优异收率。
• An Improved Approach for Practical Synthesis of 5-Hydroxymethyl-2′-deoxycytidine (5hmdC) Phosphoramidite and Triphosphate
  作者：Dong-Zhao Yang、Zhen-Zhen Chen、Mei Chi、Ying-Ying Dong、Shou-Zhi Pu、Qi Sun

  DOI：10.3390/molecules27030749

  日期：——

  (5hmdC) phosphoramidite and triphosphate are important building blocks in 5hmdC-containing DNA synthesis for epigenetic studies. However, efficient and practical methods for the synthesis of these compounds are still limited. The current research provides an intensively improved synthetic method that enables the preparation of commercially available cyanoethyl-protected 5hmdC phosphoramidite with an

  5-Hydroxymethyl-2'-deoxycytidine (5hmdC) 亚磷酰胺和三磷酸盐是用于表观遗传学研究的含 5hmdC 的 DNA 合成的重要组成部分。然而，合成这些化合物的有效和实用的方法仍然有限。目前的研究提供了一种经过深入改进的合成方法，能够以 5 g 的规模制备市售的氰乙基保护的 5hmdC 亚磷酰胺，总产率为 39%。在轻松高效获得氰乙基保护-5hmdU和5hmdC中间体的基础上，还开发了两条5hmdC三磷酸的高效合成路线。