5-(2-tetrazolyl)methyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine | 922523-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-tetrazolyl)methyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 922523-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₇
• 分子量: 394.344
• InChiKey: WGHXWJLTCFGXGC-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  160.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-tetrazolyl)methyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到5-(2-tetrazolyl)methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  新型 5-取代 2'-脱氧尿苷衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了 2'-脱氧尿苷的新 5-唑和 5-肟取代类似物。具有唑环的类似物对 Vero 细胞培养物表现出低毒性和抗疱疹活性，其中咪唑衍生物最为活跃。5-甲酰基-脱氧尿苷肟的抑制作用与含唑核苷类似物的抑制作用相当，但发现它们的细胞毒性更高；5-甲酰基脱氧尿苷的肟特别有毒。合成的核苷类似物对感染各种痘病毒变体的细胞培养物没有表现出明显的活性。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0076-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(2-tetrazolyl)methyl-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  新型 5-取代 2'-脱氧尿苷衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了 2'-脱氧尿苷的新 5-唑和 5-肟取代类似物。具有唑环的类似物对 Vero 细胞培养物表现出低毒性和抗疱疹活性，其中咪唑衍生物最为活跃。5-甲酰基-脱氧尿苷肟的抑制作用与含唑核苷类似物的抑制作用相当，但发现它们的细胞毒性更高；5-甲酰基脱氧尿苷的肟特别有毒。合成的核苷类似物对感染各种痘病毒变体的细胞培养物没有表现出明显的活性。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0076-7