2'-deoxy-5-(N-methyl-N-trifluoroacetylaminomethyl)uridine | 99779-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-(N-methyl-N-trifluoroacetylaminomethyl)uridine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methyl]-N-methylacetamide
• CAS: 99779-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃N₃O₆
• 分子量: 367.282
• InChiKey: KYBWIKFWCJJZEF-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-(N-methyl-N-trifluoroacetylaminomethyl)uridine 生成 2'-deoxy-5-(methylaminomethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA, TADAYUKI;IKEDA, KAZUYOSHI;MIZUNO, YOSHIHISA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3558-3567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2'-deoxy-5-(N-methyl-N-trifluoroacetylaminomethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of deoxyoligonucleotides containing putrescinylthymine (nucleosides and nucleotides. LXXVI).

  摘要：

  腐胺胸苷是通过从 2'-脱氧-5-甲酰尿苷衍生物和 N-邻苯二甲酰胺腐胺形成的希夫碱的还原反应制备的，随后进行去保护处理。合成了以下含有腐胺胸苷（TP）的脱氧寡核苷酸；含有两个到四个 TP 殘基的十二聚胸苷酸、自互补的十聚核苷酸（AAGAATTCTT）和十二聚核苷酸（AGATAGCTATCT），其中 T 残基部分被 TP 替代，以及相关的寡聚物。含有 TP 的寡核苷酸对核酸酶 S1 消化具抵抗性，并且是毒液磷酸二酯酶的劣质底物。尽管预计腐胺和磷酸残基之间存在静电结合，含有 TP 的寡聚物双链结构的热稳定性（Tm）并没有增强，而是相当依赖序列。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3558

文献信息

• TAKEDA, TADAYUKI;IKEDA, KAZUYOSHI, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV. 1, 1984, OXFORD; W+
  作者：TAKEDA, TADAYUKI、IKEDA, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——