2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙基甲磺酸酯 | 30746-54-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙基甲磺酸酯
• 中文别名: 2-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)乙基甲磺酸盐
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl methanesulfonate；2-(5-nitro-2-methyl-1-imidazolyl)ethyl methanesulfonate；2-Methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethyl methanesulphonate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 30746-54-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₅S
• mdl: MFCD00869253
• 分子量: 249.247
• InChiKey: MBLJZGSJLSUHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙基甲磺酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-<2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl>-4-(2-nitro-1H-imidazolyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 甲硝唑 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙基甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑与丁子香酚类似物杂交合成新型杀锥虫剂

  摘要：

  硝基咪唑化合物是众所周知的生物活性物质，并且已经报道了结构活性关系，其中硝基在咪唑环内的位置对其活性有很大影响。本研究的重点是通过甲硝唑与不同天然酚（丁子香酚、二氢丁子香酚和愈创木酚）的杂交来合成新的杀锥虫剂。为了分析连接器对生物活性的影响，我们探索了两种不同的偶联方法：i）经典的直接酯化（AD 化合物）和 ii）使用三唑连接器（AC 化合物）的“点击”化学。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107288

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of cinnamic acid metronidazole ester derivatives as novel anticancer agents
  作者：Yong Qian、Hong-Jia Zhang、Hao Zhang、Chen Xu、Jing Zhao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.003

  日期：2010.7

  A series of novel cinnamic acid metronidazole ester derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities were also evaluated as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors. Compound 3h showed the most potent biological activity (IC50 = 0.62 μM for EGFR and IC50 = 2.15 μM for HER-2). Docking simulation was performed to position compound 3h into the EGFR active site to determine

  已经设计和合成了一系列新颖的肉桂酸甲硝唑酯衍生物，并且还评估了它们的生物活性作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂。化合物3H显示了最有效的生物活性（IC 50  = 0.62μM对EGFR和IC 50  = 2.15μM为HER-2）。进行对接模拟以将化合物3h置于EGFR活性位点，以确定可能的结合模型。抗增殖试验结果表明，这些化合物中的某些对MCF-7具有良好的抗增殖活性。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3h可能是潜在的抗癌药。
• Epoxysuccinamide derivative or salt thereof
  申请人：Taiho Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06110967A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The invention relates an epoxysuccinamide derivative represented by a formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl or aminoalkyl group, R.sup.2 represents an aminoalkyl group which May be substituted, an aryl group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, an aralkyl group which may be substituted, or an alkyl group substituted by a heterocyclic ring which may be substituted, or R.sup.1 and R.sup.2 may form a nitrogen-containing heterocyclic ring, which may be substituted, together with the adjacent nitrogen atoms, and R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different from each other and independently represent a hydrogen atom, or an alkyl or aralkyl group, or a salt thereof, a preparation process thereof, and a medicine comprising such a derivative or salt as an active ingredient. This compound has a specific inhibitory activity for cathepsin L and family enzymes thereof, and is useful as an agent for preventing and treating metabolic osteopathy such as osteoporosis and hypercalcemia.

  该发明涉及一种由以下式（I）表示的环氧琥珀酰胺衍生物：##STR1##其中R.sup.1代表氢原子、烷基或氨基烷基基团，R.sup.2代表可能被取代的氨基烷基基团、可能被取代的芳基、可能被取代的杂环基、可能被取代的芳基烷基基团，或者可能被取代的杂环环取代的烷基基团，或者R.sup.1和R.sup.2可以形成含氮杂环环，该环可能被取代，与相邻的氮原子一起，R.sup.3和R.sup.4彼此相同或不同且独立地表示氢原子，或者烷基或芳基烷基基团，或其盐，其制备方法以及包含该衍生物或盐作为活性成分的药物。该化合物具有对半胱氨酸蛋白酶L及其家族酶的特异性抑制活性，并且可用作预防和治疗代谢性骨病如骨质疏松症和高钙血症的药物。
• 1-Azidoalkylimidazoles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03962274A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Preparation and the antimicrobial and antihypertensive properties of 1-azidoalkylimidazoles and their salts are disclosed.

  揭示了1-叠氮烷基咪唑及其盐的制备、抗菌和降压性能。
• DIAGNOSTIC AGENT FOR INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Sakurai Kazuhisa

  公开号：US20120219500A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A diagnostic agent for infectious diseases which is capable of distinguishing among different kinds of bacterial species and which allows simple and non-invasive measurement and/or imaging in a short period of time is provided; and a screening method for a therapeutic agent for infectious diseases caused by microorganisms are provided. A diagnostic agent for infectious diseases caused by nitroimidazole susceptible microorganisms, containing an imidazole derivative or a fused imidazole derivative having at least one nitro group on an imidazole ring, or a labeled form thereof as an active ingredient is provided.

  提供了一种针对传染病的诊断试剂，能够区分不同种类的细菌，并允许在短时间内进行简单、非侵入性的测量和/或成像；同时提供了一种筛选治疗由微生物引起的传染病的方法。提供了一种针对对硝基咪唑敏感微生物引起的传染病的诊断试剂，其包含一种咪唑衍生物或至少在咪唑环上具有一个硝基基团的融合咪唑衍生物，或其标记形式作为活性成分。