2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylthio]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylthio]ethanol
• 英文别名: 2-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethylsulfanyl]ethanol
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 231.276
• InChiKey: SGPFZVXQYXNRPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylthio]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2‐{[2‐(2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)ethyl]sulfonyl}ethyl-4‐methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有硝基咪唑部分的磺酰基和磺酰基连接的官能化苯甲酸酯衍生物的合成和利什曼原虫杀灭评估

  摘要：

  通过将 2-[2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙硫基]乙醇与不同取代的苯甲酸偶联，合成了一系列新的含硝基咪唑的衍生物。用 m-CPBA 处理后，这些硫酰基化合物中有 12 种被进一步氧化成它们的磺酰基类似物。检查了所有 26 种合成化合物对巴西利什曼原虫 (V.) 和墨西哥利什曼原虫 (L.) 的体外活性，其中一些显示出有效的抗利什曼原虫活性。在测试的化合物中，儿茶酚衍生物 2-{[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4-dihydroxybenzoate (9a, LC50 = 13 and 11 µM ) 和邻苯三酚衍生物 2-{[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}3,4,5-trihydroxybenzoate (9b

  DOI：

  10.1002/ardp.202000002
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylthio]ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有硝基咪唑部分的磺酰基和磺酰基连接的官能化苯甲酸酯衍生物的合成和利什曼原虫杀灭评估

  摘要：

  通过将 2-[2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙硫基]乙醇与不同取代的苯甲酸偶联，合成了一系列新的含硝基咪唑的衍生物。用 m-CPBA 处理后，这些硫酰基化合物中有 12 种被进一步氧化成它们的磺酰基类似物。检查了所有 26 种合成化合物对巴西利什曼原虫 (V.) 和墨西哥利什曼原虫 (L.) 的体外活性，其中一些显示出有效的抗利什曼原虫活性。在测试的化合物中，儿茶酚衍生物 2-{[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4-dihydroxybenzoate (9a, LC50 = 13 and 11 µM ) 和邻苯三酚衍生物 2-{[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}3,4,5-trihydroxybenzoate (9b

  DOI：

  10.1002/ardp.202000002

文献信息

• Synthesis and leishmanicidal evaluation of sulfanyl‐ and sulfonyl‐tethered functionalized benzoate derivatives featuring a nitroimidazole moiety
  作者：Miguel Rodríguez、Joyce Gutiérrez、José Domínguez、Philippe A. Peixoto、Alexis Fernández、Noris Rodríguez、Denis Deffieux、Luis Rojas、Stéphane Quideau、Laurent Pouységu、Jaime Charris

  DOI：10.1002/ardp.202000002

  日期：2020.5

  and some of them displayed an efficient antileishmanial activity. Among the compounds tested, the catecholic derivative 2‐[2‐(2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4‐dihydroxybenzoate (9a, LC50 = 13 and 11 µM) and the pyrogallolic derivative 2‐[2‐(2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4,5‐trihydroxybenzoate (9b, LC50 = 4 and 1 µM) were the most active ones against

  通过将 2-[2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙硫基]乙醇与不同取代的苯甲酸偶联，合成了一系列新的含硝基咪唑的衍生物。用 m-CPBA 处理后，这些硫酰基化合物中有 12 种被进一步氧化成它们的磺酰基类似物。检查了所有 26 种合成化合物对巴西利什曼原虫 (V.) 和墨西哥利什曼原虫 (L.) 的体外活性，其中一些显示出有效的抗利什曼原虫活性。在测试的化合物中，儿茶酚衍生物 2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4-dihydroxybenzoate (9a, LC50 = 13 and 11 µM ) 和邻苯三酚衍生物 2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}3,4,5-trihydroxybenzoate (9b
• In vitro evaluation and in vivo efficacy of nitroimidazole-sulfanyl ethyl derivatives against Leishmania (V.) braziliensis and Leishmania (L.) mexicana
  作者：Zuleima Blanco、Michael R. Mijares、Hegira Ramírez、Esteban Fernandez-Moreira、Henry J. Oviedo、Noris M. Rodríguez、Jaime E. Charris

  DOI：10.1007/s00436-021-07266-w

  日期：2021.9

  Compound 8 was synthesized via a coupling reaction between 7 and (S)-Methyl 2-amino-4-methylpentanoate hydrochloride. The inhibitory concentrations of (3, 4, 7, 8) against Leishmania (L.) mexicana and (V.) braziliensis in promastigotes and experimentally infected macrophages were determined by in vitro activity assays. Compounds 7 and 8 shown high activity against both species of Leishmania and were selected

  本研究的目的是合成几种 5-硝基咪唑-硫烷基型小分子，并评估针对在委内瑞拉引起皮肤利什曼病的主要利什曼原虫物种的生物学特性。最终化合物4 – 7是通过 1-(2-氯乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑3与 2-巯基乙醇、1-甲基-2-巯基乙醇和 2-硫醇乙酸衍生物的简单亲核取代而生成的。化合物8经由之间的偶合反应合成7和（小号）- 2-氨基-4-甲基戊酸乙酯盐酸盐。( 3, 4, 7, 8 )的抑制浓度前鞭毛体和实验感染的巨噬细胞中的Leishmania ( L. ) mexicana和 ( V. ) braziliensis通过体外活性测定法确定。化合物7和8对两种利什曼原虫均显示出高活性，并被选择用于体内评估。动物被两种物种的前鞭毛体感染，并分成四组，每组十 (10) 只动物和一个对照组。治疗采用病灶内注射方式。使用物种特异性寡核苷酸通过PCR获得治疗后的寄生虫学诊断。两种利什曼原虫对化合物