1-(2-叠氮乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 | 60666-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-叠氮乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl azide；1-(2-Azidoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 60666-28-6
• 化学式: C₆H₈N₆O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: ZOHNJAQYCPKISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-叠氮乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 在 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-氨基乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Crystal Habit Modification of Metronidazole by Supramolecular Gels with Complementary Functionality

  摘要：

  合成了一系列具有与药物甲硝唑相似的互补功能团的双（脲）化合物及其结构异构体异甲硝唑。研究了这些化合物在不同溶剂/溶剂混合物中的成胶特性。使用流变学比较了异构体凝胶剂的机械强度，并通过扫描电子显微镜分析了干凝胶的形态。这些凝胶被用作甲硝唑结晶的介质，导致在类药物凝胶中甲硝唑晶体的形态发生显著变化。然而，在非类药物异构体凝胶中的结晶结果显示出与溶液状态类似的形态。这些结果表明，类药物凝胶与药物晶体的表面相互作用，从而产生了新的形态。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00659
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-叠氮乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型甲硝唑连接的 1H-1,2,3-三唑和羧酸盐部分对 α-葡萄糖苷酶的生化和计算抑制：动力学和动态研究

  摘要：

  在当前的研究中，通过体外计算方法评估了含有 1H-1,2,3-三唑和羧酸盐部分的甲硝唑衍生物的抗糖尿病潜力。

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2322622

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• 신규한 호노키올 트리아졸 컨쥬게이트 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR101932473B1

  公开（公告）日：2018-12-26

  본 발명은 호노키올의 2번 또는 4번 위치의 히드록시기에 트리아졸을 포함하는 치환체가 치환된 신규한 호노키올 트리아졸 컨쥬게이트 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及含有三唑基的取代物的新型取代的依托醇三唑共轭化合物，该取代物位于依托醇的第2或第4位的羟基上，并涉及包含该化合物的用于预防或治疗癌症的药学组合物。
• 1-Azidoalkylimidazoles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03962274A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Preparation and the antimicrobial and antihypertensive properties of 1-azidoalkylimidazoles and their salts are disclosed.

  揭示了1-叠氮烷基咪唑及其盐的制备、抗菌和降压性能。
• DIAGNOSTIC AGENT FOR INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Sakurai Kazuhisa

  公开号：US20120219500A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A diagnostic agent for infectious diseases which is capable of distinguishing among different kinds of bacterial species and which allows simple and non-invasive measurement and/or imaging in a short period of time is provided; and a screening method for a therapeutic agent for infectious diseases caused by microorganisms are provided. A diagnostic agent for infectious diseases caused by nitroimidazole susceptible microorganisms, containing an imidazole derivative or a fused imidazole derivative having at least one nitro group on an imidazole ring, or a labeled form thereof as an active ingredient is provided.

  提供了一种针对传染病的诊断试剂，能够区分不同种类的细菌，并允许在短时间内进行简单、非侵入性的测量和/或成像；同时提供了一种筛选治疗由微生物引起的传染病的方法。提供了一种针对对硝基咪唑敏感微生物引起的传染病的诊断试剂，其包含一种咪唑衍生物或至少在咪唑环上具有一个硝基基团的融合咪唑衍生物，或其标记形式作为活性成分。
• Expanded therapeutic potential in activity space of next-generation 5-nitroimidazole antimicrobials with broad structural diversity
  作者：Yukiko Miyamoto、Jarosław Kalisiak、Keith Korthals、Tineke Lauwaet、Dae Young Cheung、Ricardo Lozano、Eduardo R. Cobo、Peter Upcroft、Jacqueline A. Upcroft、Douglas E. Berg、Frances D. Gillin、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Lars Eckmann

  DOI：10.1073/pnas.1302664110

  日期：2013.10.22

  Drugs against disease-causing microbes are among the major achievements of modern medicine, but many microbes show a tenacious ability to develop resistance, so they are no longer killed by available drugs. We show here for an important class of these drugs, represented by the common drug metronidazole, that broad modifications of the basic drug structure can improve drug activities against several clinically important microbes and unexpectedly overcome different forms of resistance. Several of these new drugs cure infections in animal models and are safe in initial toxicity evaluations. These findings provide reasons to develop this class of drugs as human medicines in the ongoing fight against disease-causing microbes.

  《意义》 药物对抗致病微生物是现代医学的重大成就之一，但许多微生物表现出顽强的耐药能力，因此它们不再被现有药物杀死。我们在这里展示了针对这些药物的一类重要药物（如常见药物甲硝唑）的广泛结构修改可以改善药物对多种临床重要微生物的活性，并意外地克服了不同形式的耐药性。其中几种新药物治愈了动物模型中的感染，并在初步毒性评估中表现安全。这些发现为在持续对抗致病微生物的斗争中将这类药物开发为人类药物提供了理由。