1-(2-碘乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 16156-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-碘乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 中文别名: 1-(2-碘乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-Iodoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 16156-90-4
• 化学式: C₆H₈IN₃O₂
• 分子量: 281.053
• InChiKey: ROXLQGHOPINWFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.5 °C
• 沸点：
  395.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL ACTION CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ANHYDRSASE CARBONIQUE À DOUBLE ACTION

  摘要：

  公开号：

  WO2015025283A3
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-碘乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  具有硝基咪唑部分的磺酰基和磺酰基连接的官能化苯甲酸酯衍生物的合成和利什曼原虫杀灭评估

  摘要：

  通过将 2-[2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙硫基]乙醇与不同取代的苯甲酸偶联，合成了一系列新的含硝基咪唑的衍生物。用 m-CPBA 处理后，这些硫酰基化合物中有 12 种被进一步氧化成它们的磺酰基类似物。检查了所有 26 种合成化合物对巴西利什曼原虫 (V.) 和墨西哥利什曼原虫 (L.) 的体外活性，其中一些显示出有效的抗利什曼原虫活性。在测试的化合物中，儿茶酚衍生物 2-{[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4-dihydroxybenzoate (9a, LC50 = 13 and 11 µM ) 和邻苯三酚衍生物 2-{[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}3,4,5-trihydroxybenzoate (9b

  DOI：

  10.1002/ardp.202000002

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 10. Bis(nitroimidazoles) and Related Bis(nitroheterocycles): Development of Derivatives with Higher Rates of Metabolic Activation under Hypoxia and Improved Aqueous Solubility
  作者：Michael P. Hay、Ho H. Lee、William R. Wilson、Peter B. Roberts、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00011a013

  日期：1995.5

  analogues could not be prepared by direct reduction of precursor amides such as 4 and were most conveniently synthesized by aza-Wittig condensation of the appropriate azide and aldehyde components. The amine-linked compounds were more cytotoxic than 4, with the symmetrical bis(2-nitroimidazole) derivatives (13 and 14) up to 9-fold more potent. They showed hypoxic selectivities comparable to that of 4 (ca

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的
• The Syntheses and Crystal Structures of Metronidazole-derived Compounds
  作者：Huan-Qiu Li、Zhu-Ping Xiao、Rui-Qin Fang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s10870-008-9343-9

  日期：2008.6

  Metronidazole (MET-OH), widely used as an antibacterial agent, is found to have some side effects on human bodies. Due to these disadvantages, people have been looking for its modification compounds for substituents. In this article, four MET-OH derivatives were designed, prepared, and structurally characterized by single crystal X-ray diffraction. These compounds are MET-OTs (1), MET-Br (2), MET-Cl (3), and MET-I (4). X-ray structure analyses revealed that, 1 crystallized in the monoclinic system with space group P2 1 /c, with a = 16.1178, b = 7.5473, c = 13.4161 Å, V = 1520.3 Å3, β = 111.3210o and Z = 4. 2 crystallized in the monoclinic system with space group P2 1 /c, with a = 12.079, b = 11.089, c = 6.380 Å, V = 847.1 Å3, β = 97.57o and Z = 4. 3 crystallized in the monoclinic system with space group P2 1 /c, with a = 12.098, b = 11.007, c = 6.295 Å, V = 830.3 Å3, β = 97.886o and Z = 4. 4 crystallized in the triclinic system with space group P1, with a = 6.192, b = 7.740, c = 10.001 Å, V = 457.9 Å3, α = 89.073, β = 86.903, γ = 73.097o and Z = 2. In this article, metronidazole-derived compounds were prepared and structurally characterized by single crystal X-ray diffraction

  被广泛用作抗菌剂的甲硝唑（MET-OH）被发现对人体有一些副作用。基于这些缺点，人们一直在寻找其取代基修饰化合物。本文设计、制备了四种 MET-OH 衍生物，并通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。这些化合物分别是 MET-OTs (1)、MET-Br (2)、MET-Cl (3) 和 MET-I (4)。X 射线结构分析表明，1 结晶为单斜晶系，空间群为 P2 1 /c，a = 16。1178，b = 7.5473，c = 13.4161 Å，V = 1520.3 Å3，β = 111.3210o，Z = 4。2 在单斜晶系中结晶，空间群为 P2 1 /c，a = 12.079，b = 11.089，c = 6.380 Å，V = 847.1 Å3，β = 97.57o，Z = 4。 3 在空间群为 P2 1 /c 的单斜晶系中结晶，a = 12。098，b = 11.007，c = 6.295 Å，V = 830.3 Å3，β = 97.886o，Z = 4。4 晶体为三菱系，空间群为 P1，a = 6.192，b = 7.740，c = 10。001 Å，V = 457.9 Å3，α = 89.073，β = 86.903，γ = 73.097o，Z = 2。本文制备了甲硝唑衍生化合物，并通过单晶 X 射线衍射对其进行了结构表征。
• Synthesis and evaluation of a new^99mTc(I)-tricarbonyl complex bearing the 5-nitroimidazol-1-yl moiety as potential hypoxia imaging agent
  作者：J. Giglio、S. Dematteis、S. Fernández、H. Cerecetto、A. Rey

  DOI：10.1002/jlcr.3195

  日期：2014.5.30

  The objective of this work was to develop a novel 99mTc complex bearing the 5-nitroimidazol-1-yl moiety with recognised selectivity towards hypoxic tissue, as a potential radiopharmaceutical for imaging tumour hypoxia.The new metronidazole derivative (2-amine-3-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylthio]propanoic acid) (L) containing adequate groups to coordinate technetium through the formation of a Tc(I)-tricarbonyl complex was synthesised with adequate yield (33%) and characterised by spectroscopy.Labelling was performed by substitution of three labile water molecules of the technetium tricarbonyl precursor, fac-[99mTc(CO)3(H2O)3]+ with the ligand. A radiochemical purity higher than 90% was achieved and remained unchanged for more than 4 h. The complex has a high stability in plasma, a moderate plasma protein binding and a moderate hydrophilicity.In vitro cell uptake studies showed a ratio between the activity taken up by cells in hypoxia/normoxia of 1.6 ± 0.4 (p < 0.5).Biodistribution in normal mice showed rapid depuration and low uptake in all organs and tissues except liver. Biodistribution in mice bearing induced tumours showed a low tumour uptake, but tumour/muscle ratio was favourable thanks to depuration. Comparison with biological results of other metronidazole derivatives clearly shows that modifications of the chelator are very important and contribute to improve the biological behaviour.

  这项工作的目的是开发一种新型 99mTc 复合物，其带有 5-硝基咪唑-1-基部分，对缺氧组织具有公认的选择性，作为肿瘤缺氧成像的潜在放射性药物。新型甲硝唑衍生物（2-胺-3-[ 2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙硫基]丙酸) (L) 含有足够的基团，通过形成 Tc(I)-三羰基络合物来配位锝，并以足够的产率合成(33%) 并通过光谱进行表征。通过用配体取代锝三羰基前体 fac-[99mTc(CO)3(H2O)3]+ 的三个不稳定水分子来进行标记。放射化学纯度达到90%以上，并在4小时以上保持不变。该复合物在血浆中具有较高的稳定性、中等的血浆蛋白结合力和中等的亲水性。体外细胞摄取研究表明，缺氧/常氧下细胞摄取的活性之比为1.6±0.4（p<0.5）。正常小鼠除肝脏外，所有器官和组织均表现出快速净化和低吸收。携带诱导肿瘤的小鼠中的生物分布显示出较低的肿瘤摄取，但由于净化，肿瘤/肌肉的比率是有利的。与其他甲硝唑衍生物的生物学结果的比较清楚地表明，螯合剂的修饰非常重要并且有助于改善生物学行为。
• Recurrent neural network (RNN) model accelerates the development of antibacterial metronidazole derivatives
  作者：Nannan Chen、Lijuan Yang、Na Ding、Guiwen Li、Jiajing Cai、Xiaoli An、Zhijie Wang、Jie Qin、Yuzhen Niu

  DOI：10.1039/d2ra01807a

  日期：——

  Generating antibacterial metronidazole derivatives using a recurrent neural network model.

  利用递归神经网络模型生成抗菌甲硝唑衍生物。