(E)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 3-(3-fluorophenyl)acrylate | 1239750-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 3-(3-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl (E)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1239750-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 319.292
• InChiKey: CYFPQVFLFVUCKY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 、 2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙基甲磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 3-(3-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸甲硝唑酯衍生物作为新型抗癌药的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列新颖的肉桂酸甲硝唑酯衍生物，并且还评估了它们的生物活性作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂。化合物3H显示了最有效的生物活性（IC 50  = 0.62μM对EGFR和IC 50  = 2.15μM为HER-2）。进行对接模拟以将化合物3h置于EGFR活性位点，以确定可能的结合模型。抗增殖试验结果表明，这些化合物中的某些对MCF-7具有良好的抗增殖活性。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3h可能是潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.003

文献信息

• Synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of cinnamic acid metronidazole ester derivatives as novel anticancer agents
  作者：Yong Qian、Hong-Jia Zhang、Hao Zhang、Chen Xu、Jing Zhao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.003

  日期：2010.7

  A series of novel cinnamic acid metronidazole ester derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities were also evaluated as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors. Compound 3h showed the most potent biological activity (IC50 = 0.62 μM for EGFR and IC50 = 2.15 μM for HER-2). Docking simulation was performed to position compound 3h into the EGFR active site to determine

  已经设计和合成了一系列新颖的肉桂酸甲硝唑酯衍生物，并且还评估了它们的生物活性作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂。化合物3H显示了最有效的生物活性（IC 50  = 0.62μM对EGFR和IC 50  = 2.15μM为HER-2）。进行对接模拟以将化合物3h置于EGFR活性位点，以确定可能的结合模型。抗增殖试验结果表明，这些化合物中的某些对MCF-7具有良好的抗增殖活性。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3h可能是潜在的抗癌药。