(±)-二氢-5-辛基-2(3H)-呋喃酮 | 2305-05-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (±)-二氢-5-辛基-2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: 4-十二内酯；γ-十二内酯；Γ-十二碳内酯；丙位十二内酯；GAMMA-十二内酯；γ-辛基-γ-丁内酯
• 英文名称: gamma-dodecalactone
• 英文别名: γ-dodecalactone；5-octyldihydrofuran-2(3H)-one；4-dodecanolide；δ-dodecalactone；5-octyldihydro-2(3H)-furanone；5-octyloxolan-2-one
• CAS: 2305-05-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD00036499
• 分子量: 198.305
• InChiKey: WGPCZPLRVAWXPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-18 °C(lit.)
• 沸点：
  130-132 °C1.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.936 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  2.7 at 20℃
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid with a fruity, peach-like, pear-like odour
• 折光率：
  1.451-1.456
• 保留指数：
  1627.3;1640;1720;1630;1633;1636;1631;1632;1635;1635;1655;1647;1634;1645;1631;1635;1636

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932209090
• RTECS号：
  LU3600000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

含量分析

按GT-10-4标准中，使用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS（FEMA；FDA，§172.515，2000）。

使用限量 (FEMA mg/kg)

• 饮料：3.3
• 冰淇淋：4.3
• 糖果：13
• 焙烤制品：11
• 明胶和布丁：0.15
• 果冻：0.01

适度为限（FDA，§172.515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 添加剂中文名称 | 允许使用的食品中文名称 | 添加剂功能 | 最大允许使用量(g/kg) | 最大允许残留量(g/kg)

• ε-十二内酯 | 食品 | 食用香料 | 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
• δ-十二内酯 | 食品 | 食用香料 | 同上
• γ-十二内酯 | 食品 | 食用香料 | 同上

化学性质

无色至淡黄色液体，具有奶油和桃子、梨似水果香气。沸点131℃（200kPa）或170℃（1.5kPa）。

用途

GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。

生产方法

由4-羟基十二碳酸脱水内酯化而成，也可由丙烯酸甲酯与辛醇催化合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-二氢-5-辛基-2(3H)-呋喃酮 生成 Methyl (+/-)-γ-hydroxy-γ-octylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyano-1-undecen-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (±)-二氢-5-辛基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Bhalerao, U T; Devalla, Sridhar; Rao, Vittal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 266 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。
• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Process for preparing functionalized gamma-butyrolactiones from mucohalic acid
  申请人：——

  公开号：US20040049058A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A process for preparing functionalized &ggr;-butyrolactones 3 and various biologically active compounds using mucohalic acid 1 and halide 2 in the presence of indium is disclosed, wherein X, Y, R 1 , R 2 , and R 3 may have any of the meanings defined herein. 1

  披露了一种使用粘膜酸1和卤化物2在铟的存在下制备功能化γ-丁内酯3和多种生物活性化合物的方法，其中X、Y、R1、R2和R3可以是本文定义的任何含义。

表征谱图