dihydro-5-(4-iodobutyl)-2(3H)-furanone | 91712-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-5-(4-iodobutyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: γ-nonanoic lactone；5-(4-Iodobutyl)oxolan-2-one
• CAS: 91712-77-5
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: DVFMOISVCMFXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-5-(4-iodobutyl)-2(3H)-furanone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 丙位辛内酯
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,2,4-三噁二硅杂辛英并[7,6-b]吡咯-7(6H)-羧酸,8-(氰基甲基)四氢-2,2,4,4-四(1-甲基乙基)-,1,1-二甲基乙基酯,(6aR,8S,9aS)- 在 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dihydro-5-(4-iodobutyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1

文献信息

• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10
• Converting Radical Oligomers to a Single Product
  作者：Hui Yu、Tao Wu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja026744p

  日期：2002.9.1

  Atom-transfer radical oligomerizations of omega-alkenyl iodoacetates followed by rearrangemental deoligomerization via treatment with concentrated H2SO4 or heating led to the formations of gamma-lactones in high yield, demonstrating the important value of radical oligomers in organic synthesis.
• A new route to γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones based on the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Akiyoshi Sasaki、Yoshikazu Kanno、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89727-1

  日期：1991.8

  A new general synthesis of γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones including dihydro-5-octyl-2(3H)-furanone, a natural pheromone, is described. The synthesis involves the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals as the key step.

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。