5(S)-octyl-2(3H)-dihydrofuranone | 69830-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5(S)-octyl-2(3H)-dihydrofuranone
• 英文别名: (S)-(-)-γ-Octyl-γ-butyrolactone；(S)-(-)-γ-n-dodecanolactone；(S)-(-)-4-dodecanolide；dodecan-4-olide；(S)-5-octyldihydrofuran-2(3H)-one；(S)-γ-dodecalactone；(S)-4-Dodecanolide；(5S)-5-octyloxolan-2-one
• CAS: 69830-92-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: WGPCZPLRVAWXPW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 保留指数：
  1680

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 5(S)-octyl-2(3H)-dihydrofuranone 、 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride 生成
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-phenylundecan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase Amano PS from Burkholderia cepacia 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 341.25h， 生成 5(S)-octyl-2(3H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的 (±)-1-phenylundecan-3-ol 的对映选择性酯交换

  摘要：

  对映体富集的 (R)- 和 (S)-1-phenylundecan-3-ols 是通过使用洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶在 20°C 下在 ButOMe 中与乙酸乙烯酯的外消旋体的动力学拆分获得的。对映异构体的绝对构型通过与已知 (R)- 和 (S)-十二内酯的直接立体化学相关性得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0296-6

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Synthesis and absolute stereochemistry of hagen's-gland lactones in some parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae)
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher J. Moore、Douglas J. Brecknell、Wilfried A. König、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00661-8

  日期：1997.5

  Efficient syntheses and enantioselective gas chromatography have confirmed the structures and established the absolute stereochemistry of some novel bicyclic lactones (tetrahydrofurofuranones) in species of parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae). The co-occurring γ-lactones, octan-4-olide and dodecan-4-olide, have the (R)-configuration.

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。
• Ligand effects in aluminium-catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger reactions
  作者：Jean-Cédric Frison、Chiara Palazzi、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.080

  日期：2006.7

  Asymmetric Baeyer–Villiger oxidations of racemic and prochiral cyclobutanones can be performed with chiral aluminium-based Lewis acids resulting in products with good enantioselectivities in high yields. By employing substituted BINOL derivatives as ligands, remarkable catalyst efficiencies have been achieved and γ-butyrolactones with up to 84% ee were obtained. The relation between the electronic

  外消旋和手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应可以用基于铝的手性路易斯酸进行，从而产生具有高对映选择性的产品。通过使用取代的BINOL衍生物作为配体，获得了显着的催化剂效率，并获得了ee高达84％的γ-丁内酯。已经研究了配体的电子性质与反应的对映选择性之间的关系，从而使人们更好地理解了在铝催化的氧化转化中实现良好对映选择性的要求。
• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Syntheses of rac- and optically active 2-alkyl-γ-butyrolactones and 2 -alkyl-cyclobutanones
  作者：Alain Krief、Alain Ronvaux、Arounarith Tuch

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00371-8

  日期：1998.6

  good yield from alkylidene cyclopropanes, as racemates or as an enantiomerically enriched mixture of stereoisomers (e.e.>60%) depending upon the method used. Optically active cyclobutanones which are intermediate in the process have been in some cases isolated. We show the limitations of a competitive method previously described and point out its weak step.

  取决于所使用的方法，已由亚烷基环丙烷以外消旋体或立体异构体的对映异构体富集的立体异构体混合物（ee> 60％）的高产率生产了γ-丁内酯。在某些情况下，已经分离出了该方法中间的旋光环丁酮。我们展示了前面描述的竞争方法的局限性，并指出了它的弱点。