3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2H-1,3-benzoxathiol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2H-1,3-benzoxathiol-2-one
• 英文别名: 4,5-tetramethylene-1,3-oxathiolan-2-one；3a,4,5,6,7,7a-Hexahydrobenzo[d][1,3]oxathiol-2-one
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: SJSVSNNQKQDHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 、 1,2-环己二醇 在 sodium carbonate 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2H-1,3-benzoxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种五元环单硫代碳酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成五元环单硫代碳酸酯的方法，以氧硫化碳和邻二醇类化合物为原料，以乙腈作为溶剂和除水剂，在催化剂的作用下反应得到五元环单硫代碳酸酯；催化剂选自氧化锌、氢氧化锌、锌盐或碱金属改性氧化锌。乙腈与邻二醇类化合物的摩尔比为0.5～50:1，催化剂与邻二醇类化合物的质量比为0.5～50:100，氧硫化碳与邻二醇类化合物的摩尔比为0.1～50:1，反应温度为50～200℃，反应时间为1～24小时。本发明具有原料廉价易得，利用乙腈作为脱水剂提高了邻二醇类化合物的转化率和五元环单硫代碳酸酯的产率的优点。

  公开号：

  CN107880013A

文献信息

• Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Laura Piscopo

  DOI：10.1039/p19960000289

  日期：——

  1,3-Dithiolan-2-ones have been obtained by reaction of 1,3-dithiolane-2-thiones and epoxides in the presence of HBF4·Et2O. The reactions, carried out in anhydrous CH2CL2 at 0–5 °C→room temperature (Procedure A) or in anhydrous chlorobenzene at 0–5-→80 °C (Procedure B), gave product yields of 63–95%. By Procedure B it was also possible to isolate the intermediates 1-oxa-4,6,9-trithiaspiro[4.4]nonanes in good yields (66–85%). Reaction pathways are proposed.

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。
• 一种制备环单硫代碳酸酯的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN107629031A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种制备环单硫代碳酸酯的方法，具体为以桥联四芳氧基稀土金属化合物为催化剂，在助催化剂存在下催化氧硫化碳与环氧烷烃反应制备环单硫代碳酸酯，所述桥联四芳氧基稀土金属化合物的通式为：LLn(THF)，式中L代表二胺基桥联四芳氧基配体；Ln表示稀土金属离子；THF表示四氢呋喃；助催化剂是四丁基氯化铵、双(三苯基正膦基)氯化铵、十二烷基三甲基溴化铵、1，8‑二氮杂双环[5.4.0]十一‑7‑碳烯、1，5，7‑二氮杂双环[5.4.0]十一‑7‑碳烯中的一种。本发明公开的制备方法中原料易得，反应条件温和，反应底物环氧烷烃普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单。
• A facile method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones by reaction of oxiranes, sulfur, and carbon monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Chisato Katahira、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.081

  日期：2006.6

  A new method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones has been developed. When oxiranes were allowed to react with sulfur in the presence of a catalytic amount of sodium hydride under pressurized carbon monoxide, the three-component coupling of oxiranes, sulfur, and carbon monoxide smoothly proceeded to give the 1,3-oxathiolan-2-ones in moderate to good yields. The reaction proceeded with a high

  已经开发出一种合成1，3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的新方法。在加压的一氧化碳下，在催化量的氢化钠存在下，使二恶英与硫反应时，三恶英，硫和一氧化碳的三组分偶合反应顺利进行，得到1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮中等至良好的产量。反应以高区域选择性和立体特异性进行。对于具有芳环的环氧乙烷的反应，由于形成副产物烯烃和噻烷，因此1，3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的产率低于不具有芳环的环氧乙烷的产率。然而，通过添加催化量的硒提高了产物产率。
• The Synthesis of 1,3-Dithiolan-2-ones On the Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Masahiko Yasumoto、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.474

  日期：1989.2

  An equimolar reaction of 2-hexyloxirane with carbon disulfide in hexane was run in the presence of triethylamine under 800 MPa at 100 °C for 20 h, and gave 63% of 4-hexyl-1,3-dithiolan-2-one (3a), 21% of 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) and 5% of 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a). Hexane, benzene, and diisopropyl ether were good solvents for the reaction. The reaction of a variety of oxiranes with

  2-己基环氧乙烷与二硫化碳在己烷中的等摩尔反应在三乙胺的存在下，在 800 MPa、100 °C 下进行 20 小时，得到 63% 的 4-己基-1,3-二硫戊环-2-酮（3 )、21% 的 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) 和 5% 的 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a)。己烷、苯和二异丙醚是反应的良好溶剂。多种环氧乙烷与二硫化碳反应生成 1,3-dithiolan-2-ones 作为主要产物，在 500 MPa 和 100 °C 下反应 20 h。在 2-己基环氧乙烷与二硫化碳反应后，在反应的第一阶段产生 5-己基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮 (2a) 和 2-己基硫杂环丙烷 (5a)。1a 和 4a 的形成立即开始，而 3a 的形成需要很长的诱导期。
• The Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Koshin Yanagiya、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.921

  日期：1988.3

  that 1b and 2-hexylthiirane (4b) are produced in the first stage of reaction, and that 2b is then formed by the reaction of 1b or 4b with carbon disulfide. In reactions of a variety of oxiranes with carbon disulfide, 1,3-dithiolane-2-thiones were obtained in high yields under 800 MPa at 100 °C within 20 h. Concerning the effect of substituents in oxiranes, the selectivity for product 2b is in the decreasing

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基环氧乙烷与二硫化碳的反应在高压下加速得到5,5-二甲基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而2-己基环氧乙烷在相同反应条件形成 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (2b) 作为主要产物和 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thone (1b) 作为次要产物。这种形成的一个可行机制是在反应的第一阶段产生 1b 和 2-己基硫杂环丙烷 (4b)，然后通过 1b 或 4b 与二硫化碳的反应形成 2b。在各种环氧乙烷与二硫化碳的反应中，在 800 MPa、100 °C 和 20 小时内以高产率获得了 1,3-二硫戊环-2-硫酮。关于环氧乙烷中取代基的影响，产物2b的选择性呈递减顺序；2-苯基->2-甲基-> 2-乙基->2-己基->2,3-四亚甲基->2,2-二甲基->2-(氯甲基)-。叔胺，如 N,N-二甲基乙胺、吡啶和