24-亚甲基环阿屯醇 | 1449-09-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 24-亚甲基环阿屯醇
• 英文名称: 24-methylenecycloartanol
• 英文别名: 24-methyl-5α-cycloart-24(24¹)-en-3β-ol；(3β)-24-methylene-9,19-cyclolanostan-3-ol；(3β)-9,19-cyclolanostan-3-ol-24-methylene；24-methylene (3β)-9,19-cyclolanostan-3-ol；9(19)-cyclolanostan-3-β-ol-24-methylene；9,19-cyclolanostan-3β-ol-24-methylene；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• CAS: 1449-09-8
• 化学式: C₃₁H₅₂O
• 分子量: 440.753
• InChiKey: BDHQMRXFDYJGII-UEBIAWITSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  512.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-亚甲基环阿屯醇 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以1%的产率得到24-methyl-10α-cucurbita-5(10),24-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  24-亚甲基环木松醇酸催化异构化得到环沙多、异环沙多及其他相关三萜醇

  摘要：

  24-亚甲基环木松醇与硫酸的酸催化异构化得到环沙多醇 (23E-Δ23)、异环沙多醇 (23Z-Δ23) 和其他异构体，包括具有 (23E)- 和 (23Z)-Δ23 的羊毛甾烷和葫芦烷型异构体- 和 Δ24-不饱和侧链。讨论了异构体的植物化学意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1425
• 作为产物：
  描述：

  24-methylenecycloartanyl 2'E,4'E-decadienoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 24-亚甲基环阿屯醇
  参考文献：
  名称：

  一品红的二萜和三萜

  摘要：

  六个新的ENT -abietane内酯（1 - 6），三个新酯化四环三萜类化合物（7 - 9），和七个已知二萜类化合物和三萜类化合物是从根部分离大戟婆罗。通过包括1D和2D NMR的光谱研究，质谱分析，化学转化以及与文献数据的比较阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1021/np900127j
• 作为试剂：
  描述：

  γ-谷维素 、 乙酸酐 在 γ-谷维素 、 Chloroform;ethanol;ethyl acetate 、 24-亚甲基环阿屯醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以giving acetyl ferulate (18 g) of 24-methylenecycloartanol content 95%的产率得到acetyl ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  Triterpenyl esters of organic acids and hypolipidemic agents composed of

  摘要：

  一种有机酸的三萜酯，不包括对香豆酸、单基和二元饱和脂肪酸的三萜酯。制备该有机酸的三萜酯的方法包括将三萜醇与相应有机酸的酸卤反应。一种用于治疗高脂血症的制药组合物，包括制药载体和有效量的除二元饱和脂肪酸三萜酯外的有机酸三萜酯。一种用于治疗高脂血症的制药组合物，包括制药载体和环戊三萜烯作为活性成分。

  公开号：

  US04748161A1

文献信息

• Inhibitory Effect of Cycloartenol Ferulate, a Component of Rice Bran, on Tumor Promotion in Two-Stage Carcinogenesis in Mouse Skin.
  作者：Ken YASUKAWA、Toshihiro AKIHISA、Yumiko KIMURA、Toshitake TAMURA、Michio TAKIDO

  DOI：10.1248/bpb.21.1072

  日期：——

  Inhibitory activity against 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation in mice was observed in the methanol extract of rice bran and γ-oryzanol. The active components of rice bran, sitosterol ferulate, 24-methylcholesterol ferulate, cycloartenol ferulate and 24-methylenecycloartanol ferulate inhibited markedly the TPA-induced inflammation in mice. The 50% inhibitory does of these compounds for TPA-induced inflammation was 0.2-0.3 mg/ear. Furthermore, cycloartenol ferulate markedly inhibited the tumor-promoting effect of TPA in 7, 12-dimethylbenz[a]anthracene-initiated mice.

  米糠的甲醇提取物和γ-oryzanol对12-O-十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠炎症具有抑制活性。米糠中的活性成分阿魏酸西固醇酯、阿魏酸 24-甲基胆固醇酯、阿魏酸环木菠萝烯醇酯和阿魏酸 24-亚甲基环木菠萝烯醇酯可明显抑制 TPA 诱导的小鼠炎症。这些化合物对 TPA 诱导的炎症的 50% 抑制作用为 0.2-0.3 mg/ear。此外，阿魏酸环木菠萝烯醇酯还能明显抑制 7、12-二甲基苯并[a]蒽对小鼠肿瘤的促进作用。
• EXTRACTIVES FROM POPULUS TREMULOIDES HEARTWOOD: THE TRITERPENE ALCOHOLS
  作者：R. A. Abramovitch、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v63-343

  日期：1963.9.1

  The 'unsaturated alcohol fraction' from P. tremuloides heartwood (R. A. Abramovitch, R. G. Micetich, and S. J. Smith, Tappi, 46, 37 (1963)) has been found to contain α- and β-amyrin, butyrospermol, 24-methylenecycloartanol, lupeol, and α-amyrenonol. Some aspects of the infrared and n.m.r. spectra of these compounds are discussed and the suggestion is made that the tritisterols and orysterols may actually

  P. tremuloides 心材（RA AbRAmovitch, RG Micetich, and SJ Smith, Tappi, 46, 37 (1963)）中的“不饱和醇部分”已被发现含有α-和β-香树脂醇、丁香精酚、24-亚甲基环木香醇、羽扇豆醇, 和 α-amyrenonol。讨论了这些化合物的红外和核磁共振光谱的某些方面，并建议三甾醇和谷甾醇实际上可能是含有环丙烷环的 C31H52O 三萜。
• 7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol, a potent inhibitor of plant sterol biosynthesis
  作者：Alain Rahier、Paulette Schmitt、Pierre Benveniste

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83024-0

  日期：1982.1

  from higher plant cells catalyses the opening of the cyclopropane ring of cycloeucalenol yielding obtusifoliol. 7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol was not a substrate but behaved like a potent inhibitor of the isomerase. The inhibition was reversible and highly specific; the inhibitor needed the presence of the 7-oxo group, the cyclopropane ring and the absence of a 4β-methyl group to be active. Other

  摘要 来自高等植物细胞的环桉油醇-钝叶醇异构酶催化环桉油醇的环丙烷环打开，产生钝叶醇。7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不是底物，但表现得像异构酶的有效抑制剂。这种抑制作用是可逆的且具有高度特异性；抑制剂需要存在 7-氧代基团、环丙烷环和不存在 4β-甲基基团才能起作用。7-oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不会抑制其他参与植物甾醇生物合成的酶，如 2, 3-oxidosqualene-cycloartenol cyclase 和 S-adenosyl methionine cycloartenol C-24 甲基转移酶。
• Tetracyclic triterpenes and other constituents from the leaves and bark of Larix kaempferi
  作者：Hironori Ohtsu、Reiko Tanaka、Takashi Michida、Tetsuro Shingu、Shunyo Matsunaga

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00302-1

  日期：1998.11

  Two new triterpenes were isolated from the leaves of Larix kaempferi together with two known compounds, 24-methylenecycloartanone and 24-methylenecycloartanol. A new triterpene-triol, nine known compounds, n-alkyl trans-ferulates and trans-p-coumarates, rheosmin, five stigmastanes and friedelin were isolated from the stem bark. These new compounds were characterized as cycloartan-3,24-dione, 24-me

  从 Larix kaempferi 的叶子中分离出两种新的三萜以及两种已知的化合物 24-亚甲基环木霉酮和 24-亚甲基环木霉醇。从茎皮中分离出一种新的三萜三醇、九种已知化合物、n-烷基转阿魏酸酯和反式对香豆酸酯、rheosmin、5 个柱头烷和 Friedelin。根据化学和光谱证据，这些新化合物被表征为 cycloartan-3,24-dione、24-methylenecycloartan-3alpha-ol 和 lanost-9(11​​)-en-3alpha,24S,25-triol。
• Enzyme mechanisms for sterol C -methylations
  作者：W.David Nes

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00349-2

  日期：2003.9

  Delta(24)-double bond with the S-methyl group of AdoMet relative to a set of deprotonation bases in the active site. From the orientation of the conformationally flexible side chain in the SMT Michaelis complex, it has been found that either a single product is formed or cationic intermediates are partitioned into multiple olefins. The product structure and stereochemistry of SMT action is phylogenetically

  甾醇甲基转移酶 (SMT) 将烯烃转化为结构不同的 C 甲基化产物的机制很复杂，这推动了 50 多年的深入研究。最近的酶学研究，连同化石记录、功能分析和基因克隆的最新发现，为甾醇 C-甲基化的酶促机制建立了新的见解，并为了解甾醇途径的调控和进化奠定了基础。这些研究表明，SMT 起源于地球上出现生命之后不久。SMT，包括最终产生 24 α-和 24 β-烷基甾醇的那些，将 Delta(24)-双键的 si(β)-面 pi 电子与 AdoMet 的 S-甲基基团相对于活性位点中的一组去质子化碱基。从 SMT Michaelis 复合物中构象柔性侧链的取向，已经发现要么形成单一产物，要么将阳离子中间体分成多个烯烃。SMT 作用的产物结构和立体化学在系统发育上是不同的并且具有生理学意义。SMT 控制植物甾醇稳态，它们的活性受膜中特定甾醇插入物的反馈调节。在立体电插头模型中制定了一个统一的概念框架，该模型将