24-冠-8-醚 | 33089-37-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 24-冠-8-醚
• 中文别名: 24-冠8-醚
• 英文名称: 24-crown-8
• 英文别名: 24-crown-8 ether；1,4,7,10,13,16,19,22-Octaoxacyclotetracosane
• CAS: 33089-37-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₈
• 分子量: 352.425
• InChiKey: BGYBONWLWSMGNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

24-冠8-醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 24-Crown 8-Ether
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成轻微皮肤刺激
造成眼刺激
防范说明
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激：求医/就诊。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 24-冠8-醚
百分比： >93.0%(GC)
CAS编码： 33089-37-1
俗名： 1,4,7,10,13,16,19,22-Octaoxacyclotetracosane
分子式： C16H32O8

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
24-冠8-醚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
24-冠8-醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 100 mg/24H MLD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RH1670000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
24-冠8-醚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-冠-8-醚 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-N-(3,5-bis(tert-butyl)benzyl)ammonium{24-crown-8}hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  紧凑型轮烷超级碱

  摘要：

  开发有效的新型超级碱的挑战包括它们易于合成、化学稳定性和高碱度，同时最小化亲核性对于减少不需要的副反应很重要。在这里，我们介绍了一个新的有机超级碱家族，即紧凑型胺-冠醚轮烷，它们在所有这些方面都表现出令人满意的特性。无金属活性模板合成提供了一系列在封端基团之间只有三个原子的轮烷，锁定了轴胺基上的小冠醚（21C7 和 24C8 衍生物）的位置。互锁的亲原性组分的强制接近导致 p K a H +值在乙腈中高达 32.2，这高达 13 p K aH +单位大于非互锁组分的p K a H +值，并将游离碱轮烷带入磷腈超碱的碱度范围。轮烷超级碱通常化学稳定，并且在超级碱的模型反应中，从伯烷基溴化物中消除 HBr，完全选择性地去质子化而不是烷基化。它们适中的尺寸、易于合成、高碱度、低亲核性，以及在最好的情况下，快速的底物去质子动力学和出色的水解稳定性使得紧凑的胺-冠醚轮烷超级碱成为合成、超分子和材料化学中潜在应用的诱人候选者。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01202
• 作为产物：
  描述：

  八乙二醇 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 24-冠-8-醚
  参考文献：
  名称：

  Effect of crown ethers on the selectivity of electrophilic aromatic nitration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a023
• 作为试剂：
  描述：

  p-t-butylbenzenesulfonic acid trifluoromethyl ester 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 24-冠-8-醚 、 全氟碘代丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到2-碘三氟甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）：适用的三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.033

文献信息

• Template effects. 7. Large unsubstituted crown ethers from polyethylene glycols: Formation, analysis, and purification
  作者：Chiara Antonini Vitali、Bernardo Masci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80080-6

  日期：1989.1

  tri- to deca-ethylene glycol yields not only the corresponding crown ethers but also higher cyclooligomers that can be analyzed up to about [60] crown-20 by glc: in particular [36] crown-12 and [48] crown-16 were obtained from tetraethylene glycol and purified by column chromatography on cellulose; iii) the reaction, as applied to commercial mixtures of polyethylene glycols (from PEG 200 to PEG 1000)

  通过聚乙二醇与甲苯磺酰氯和二恶烷中的异相 KOH 反应，不仅可以获得从 [12] 冠-4 到 [24] 冠-8 的冠状物，还可以获得一些较大的同系物。系统调查表明：i） [27] 冠-9 和 [30] 冠-10 可分别由壬醛和十醛乙二醇形成，并以纯形式分离;ii） 从三乙二醇到十乙二醇的整个聚乙二醇系列不仅产生相应的冠醚，还产生更高的环低聚物，这些低聚物可以通过 GLC 分析至约 [60] 冠-20：特别是 [36] 冠-12 和 [48] 冠-16 是从四乙二醇中获得的，并通过纤维素柱色谱纯化;iii） 该反应应用于聚乙二醇的商业混合物（从 PEG 200 到 PEG 1000）时，在大环尺寸区域也能得到相当高的冠醚产率。讨论了 K+ 离子的模板效应和环寡聚化反应对各种环尺寸的贡献。
• POTASSIUM FLUORIDE ON ALUMINA AS BASE FOR CROWN ETHER SYNTHESIS
  作者：Junko Yamawaki、Takashi Ando

  DOI：10.1246/cl.1980.533

  日期：1980.5.5

  Alumina coated with potassium fluoride was found to be an effective and practical reagent for the synthesis of some simple crown ethers.

  发现涂有氟化钾的氧化铝是合成一些简单冠醚的有效且实用的试剂。
• Host–guest interactions template: the synthesis of a [3]catenane
  作者：Amy L. Hubbard、Gregory J. E. Davidson、Roopa H. Patel、James A. Wisner、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1039/b312449e

  日期：——

  Formation of a [3]catenane containing dibenzo-24-crown ether wheels and a large dipyridiniumethane ring is templated by formation of a host-guest adduct between the [3]catenane and the external crown ether.

  通过在[3]环烷与外部冠醚之间形成客体-客体加合物，可以模板化形成包含二苯并24-冠醚轮和大二吡啶鎓乙烷环的[3]环烷。
• Iron(ii) complexes utilising terpyridine containing [2]rotaxanes as ligands
  作者：Gregory J. E. Davidson、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1039/b308553h

  日期：——

  A terpyridine chelating group is incorporated into a cationic (dipyridinium)ethane axle and self-assembly synthesis used to create three [2]rotaxanes utilising 24-membered crown ether wheels: 24-crown-8, dibenzo-24-crown-8 and dinaphtho-24-crown-8 ether. The resulting [2]rotaxanes are characterised by 1H NMR spectroscopy, X-ray crystallography and mass spectrometry. The ability of these rotaxanes to

  一种 特吡啶 螯合基团被合并到阳离子（二吡啶鎓）乙烷轴中， 自组装 合成用来创造三个 [2]轮烷 利用24位成员 冠醚 轮圈：24-crown-8， dibenzo-24-crown-8和dinaphtho-24-crown-8醚。所结果的[2]轮烷 特点是 1 H NMR光谱， X射线晶体学 和 质谱。这些的能力轮烷 担当 配体Fe（II）的双（叔）螯合物的形成证明了这一点。使用一个的效果轮烷 作为一个 配体 通过紫外可见吸收探测 光谱学Fe（II）配合物。
• The Synthesis of Unsubstituted Crown Ethers by the Reaction of Oligoethylene Glycols with Arenesulfonyl or Alkanesulfonyl Chlorides
  作者：Ping-Lin Kuo、Norio Kawamura、Masaki Miki、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.53.1689

  日期：1980.6

  24-crown-8 in the reaction of tetraethylene glycol/TsCl/Na(K)OH in dioxane, 12-crown-4 was obtained in a moderate yield from the reaction of tetraethylene glycol/benzenesulfonyl chloride/t-BuOLi in t-BuOH. Furthermore, the analogous treatment of PEG 200 afforded a mixture of 15-, 18-, 21-, and 24-crown ethers. The reaction conditions were investigated, and the scope of the reaction was discussed.

  描述了一种在碱金属氢氧化物或醇盐存在下用芳烃磺酰氯或烷烃磺酰氯处理低聚乙二醇合成冠醚的简便新方法。15-Crown-5 和 21-crown-7 分别由五乙二醇和七乙二醇以良好的收率合成，而 18-crown-6 由六乙二醇和三乙二醇合成。尽管四甘醇/TsCl/Na(K)OH在二恶烷中反应的主要产物是24-crown-8，但四甘醇/苯磺酰氯/t-反应以中等产率得到12-crown-4 t-BuOH 中的 BuOLi。此外，PEG 200 的类似处理提供了 15-、18-、21- 和 24-冠醚的混合物。考察了反应条件，讨论了反应范围。