24(28)-methylenecycloartenyl acetate | 1259-94-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(28)-methylenecycloartenyl acetate
• 英文别名: 24-methylcycloart-24(24¹)-en-3β-yl acetate；24‐methylenecycloartenol acetate；24-methylenecycloartenyl acetate；cycloartanol；24-Methylenecycloartanol acetate；[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 1259-94-5
• 化学式: C₃₃H₅₄O₂
• 分子量: 482.791
• InChiKey: BYIMYSSYXBYIBJ-LLSUAUSMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(28)-methylenecycloartenyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 24-亚甲基环阿屯醇
  参考文献：
  名称：

  杨树心材提取物：三萜醇

  摘要：

  P. tremuloides 心材（RA Abramovitch, RG Micetich, and SJ Smith, Tappi, 46, 37 (1963)）中的“不饱和醇部分”已被发现含有α-和β-香树脂醇、丁香精酚、24-亚甲基环木香醇、羽扇豆醇, 和 α-amyrenonol。讨论了这些化合物的红外和核磁共振光谱的某些方面，并建议三甾醇和谷甾醇实际上可能是含有环丙烷环的 C31H52O 三萜。

  DOI：

  10.1139/v63-343
• 作为产物：
  描述：

  gamma-谷维素 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 24(28)-methylenecycloartenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Kumi; Hirose, Yoshihiko; Imai, Yutaka, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 1901 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterol C24-methyltransferase: Mechanistic studies of the C-methylation reaction with 24-fluorocycloartenol
  作者：Junqing Wang、Jialin Liu、Zhihong Song、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.089

  日期：2008.1

  The mechanism of the C-methylation reaction was studied with the allylic substrate analog 24-fluorocycloartenol 10 assayed with soybean sterol C24-methyltransferase (SMT). 10 is an effective competitive inhibitor (Ki = 32 microM) of the SMT, and the electron-withdrawing alpha-fluorine substituent was shown to suppress the rate of the C-methylation reaction by one order of magnitude relative to the

  用大豆固醇C24-甲基转移酶（SMT）分析了烯丙基底物类似物24-氟环青醇10，研究了C-甲基化反应的机理。10是SMT的有效竞争抑制剂（Ki = 32 microM），并且吸电子的α-氟取代基显示出相对于天然环戊烯醇底物kcat将C-甲基化反应的速率抑制了一个数量级。 = 0.02分钟（-1）对0.6分钟（-1）；或者10可以防止H24的临界氢化物转移到C25，以提供时间依赖性的SMT失活（k（inact）= 0.32 min（-1））。
• Synthesis of a 24-Epimeric Mixture of 24-Methyl-19,29-dinorlanost-9(11)-en-3-one
  作者：Tetsuya Makino、Tatsushi Murae、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.62.4075

  日期：1989.12

  A 24-epimeric mixture of 24-methyl-19,29-dinorlanost-9(11)-en-3-one was synthesized from 24-methylenecycloartanol. The synthesis comprises acid-cleavage of the cyclopropane ring, 4β-demethylation, the Barton reaction of the 3-nitrile, dehydration of the 11β-hydroxy derivative, and oxidation of the 19-hydroxy derivative followed by photolysis.

  我们从 24-亚甲基环木菠萝烷醇合成了 24-甲基-19,29-二去甲苯并-9(11)-烯-3-酮的 24-异构体混合物。合成过程包括环丙烷环的酸裂解、4β-脱甲基化、3-腈的巴顿反应、11β-羟基衍生物的脱水以及 19-羟基衍生物的氧化和光解。
• 24-Methyl-E-23-dehydrolophenol, a new sterol and two other 24-methyl-E-Δ23-sterols in Zea mays germ oil
  作者：T. Itoh、N. Shimizu、T. Tamura、T. Matsumoto

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80037-4

  日期：1981.1

  Abstract The configuration of the Δ23-bond of cyclosadol (24-methyl-23-dehydrocycloartanol) was determined as E based on the 1H and 13C NMR co

  摘要 基于 1H 和 13C NMR co，环沙多醇 (24-methyl-23-dehydrocycloartanol) 的 Δ23-键的构型确定为 E。
• Investigations on the Δ23-, Δ24(28)- and Δ25-Sterols of zea mays
  作者：Neil L.A. Misso、L. John Goad

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83081-2

  日期：1984.1

  25 -compound, cyclolaudenol, were recognized. These various Δ 23 - and Δ 25 -sterols may have some importance in alternative biosynthetic routes to the major sterols, particularly the 24β-methylcholest-5-en-3β-ol component of the C 28 -sterols. Radioactivity from both [2- 14 C]MVA and [methyl- 14 C]methionine was incorporated by Z. mays shoots into the sterol mixture. Although 24-methylene and 24-ethylidene

  摘要 用薄层色谱、高效液相色谱、气相色谱/质谱联用技术和 1 H 核磁共振技术分离并表征了玉米笋中的甾醇。总共鉴定了 22 种 4-去甲基甾醇，它们包括痕量的 Δ 23 -、Δ 24 - 和Δ 25 - 甾醇、24-甲基胆甾醇-5、E -23-dien-3β-ol、24-甲基胆甾醇- 5, Z -23-dien-3β-ol, 24-methylcholesta-5,25-dien-3β-ol, 24-ethylcholesta-5,25-dien-3β-ol 和 24-ethylcholesta-5,24-dien- 3β-醇。在 4,4-二甲基甾醇级分中，环木蒿醇和 24-亚甲基环木桐醇是主要的甾醇成分，但也发现了少量的 Δ 23 - 化合物环沙多和 Δ 25 - 化合物环月桂醇。这些不同的 Δ 23 - 和 Δ 25 - 甾醇在主要甾醇的替代生物合成途径中可能具有一定的重要性，特别是 C
• MODULATORS OF AMYLOID-BETA PRODUCTION
  申请人：Findeis Mark A.

  公开号：US20100056487A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  As described herein, the present invention provides compounds useful for treating or lessening the severity of a neurodegenerative disorder. The present invention also provides methods of treating or lessening the severity of such disorders wherein said method comprises administering to a patient a compound of the present invention, or composition thereof. Said method is useful for treating or lessening the severity of, for example, Alzheimer's disease.

  本发明提供了用于治疗或减轻神经退行性疾病的化合物。本发明还提供了治疗或减轻此类疾病的方法，其中该方法包括向患者施用本发明的化合物或其组合物。该方法适用于治疗或减轻例如阿尔茨海默病等疾病的严重程度。