24(28)-methylenecycloartenyl acetate | 1259-94-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(28)-methylenecycloartenyl acetate
• 英文别名: 24-methylcycloart-24(24¹)-en-3β-yl acetate；24‐methylenecycloartenol acetate；24-methylenecycloartenyl acetate；cycloartanol；24-Methylenecycloartanol acetate；[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 1259-94-5
• 化学式: C₃₃H₅₄O₂
• 分子量: 482.791
• InChiKey: BYIMYSSYXBYIBJ-LLSUAUSMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(28)-methylenecycloartenyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 24-亚甲基环阿屯醇
  参考文献：
  名称：

  杨树心材提取物：三萜醇

  摘要：

  P. tremuloides 心材（RA Abramovitch, RG Micetich, and SJ Smith, Tappi, 46, 37 (1963)）中的“不饱和醇部分”已被发现含有α-和β-香树脂醇、丁香精酚、24-亚甲基环木香醇、羽扇豆醇, 和 α-amyrenonol。讨论了这些化合物的红外和核磁共振光谱的某些方面，并建议三甾醇和谷甾醇实际上可能是含有环丙烷环的 C31H52O 三萜。

  DOI：

  10.1139/v63-343
• 作为产物：
  描述：

  gamma-谷维素 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 24(28)-methylenecycloartenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Kumi; Hirose, Yoshihiko; Imai, Yutaka, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 1901 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EXTRACTIVES FROM POPULUS TREMULOIDES HEARTWOOD: THE TRITERPENE ALCOHOLS
  作者：R. A. Abramovitch、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v63-343

  日期：1963.9.1

  The 'unsaturated alcohol fraction' from P. tremuloides heartwood (R. A. Abramovitch, R. G. Micetich, and S. J. Smith, Tappi, 46, 37 (1963)) has been found to contain α- and β-amyrin, butyrospermol, 24-methylenecycloartanol, lupeol, and α-amyrenonol. Some aspects of the infrared and n.m.r. spectra of these compounds are discussed and the suggestion is made that the tritisterols and orysterols may actually

  P. tremuloides 心材（RA Abramovitch, RG Micetich, and SJ Smith, Tappi, 46, 37 (1963)）中的“不饱和醇部分”已被发现含有α-和β-香树脂醇、丁香精酚、24-亚甲基环木香醇、羽扇豆醇, 和 α-amyrenonol。讨论了这些化合物的红外和核磁共振光谱的某些方面，并建议三甾醇和谷甾醇实际上可能是含有环丙烷环的 C31H52O 三萜。
• Sterol C24-methyltransferase: Mechanistic studies of the C-methylation reaction with 24-fluorocycloartenol
  作者：Junqing Wang、Jialin Liu、Zhihong Song、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.089

  日期：2008.1

  The mechanism of the C-methylation reaction was studied with the allylic substrate analog 24-fluorocycloartenol 10 assayed with soybean sterol C24-methyltransferase (SMT). 10 is an effective competitive inhibitor (Ki = 32 microM) of the SMT, and the electron-withdrawing alpha-fluorine substituent was shown to suppress the rate of the C-methylation reaction by one order of magnitude relative to the

  用大豆固醇C24-甲基转移酶（SMT）分析了烯丙基底物类似物24-氟环青醇10，研究了C-甲基化反应的机理。10是SMT的有效竞争抑制剂（Ki = 32 microM），并且吸电子的α-氟取代基显示出相对于天然环戊烯醇底物kcat将C-甲基化反应的速率抑制了一个数量级。 = 0.02分钟（-1）对0.6分钟（-1）；或者10可以防止H24的临界氢化物转移到C25，以提供时间依赖性的SMT失活（k（inact）= 0.32 min（-1））。
• Synthesis of a 24-Epimeric Mixture of 24-Methyl-19,29-dinorlanost-9(11)-en-3-one
  作者：Tetsuya Makino、Tatsushi Murae、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.62.4075

  日期：1989.12

  A 24-epimeric mixture of 24-methyl-19,29-dinorlanost-9(11)-en-3-one was synthesized from 24-methylenecycloartanol. The synthesis comprises acid-cleavage of the cyclopropane ring, 4β-demethylation, the Barton reaction of the 3-nitrile, dehydration of the 11β-hydroxy derivative, and oxidation of the 19-hydroxy derivative followed by photolysis.

  我们从 24-亚甲基环木菠萝烷醇合成了 24-甲基-19,29-二去甲苯并-9(11)-烯-3-酮的 24-异构体混合物。合成过程包括环丙烷环的酸裂解、4β-脱甲基化、3-腈的巴顿反应、11β-羟基衍生物的脱水以及 19-羟基衍生物的氧化和光解。
• 24-Methyl-E-23-dehydrolophenol, a new sterol and two other 24-methyl-E-Δ23-sterols in Zea mays germ oil
  作者：T. Itoh、N. Shimizu、T. Tamura、T. Matsumoto

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80037-4

  日期：1981.1

  Abstract The configuration of the Δ23-bond of cyclosadol (24-methyl-23-dehydrocycloartanol) was determined as E based on the 1H and 13C NMR co

  摘要 基于 1H 和 13C NMR co，环沙多醇 (24-methyl-23-dehydrocycloartanol) 的 Δ23-键的构型确定为 E。
• Investigations on the Δ23-, Δ24(28)- and Δ25-Sterols of zea mays
  作者：Neil L.A. Misso、L. John Goad

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83081-2

  日期：1984.1

  25 -compound, cyclolaudenol, were recognized. These various Δ 23 - and Δ 25 -sterols may have some importance in alternative biosynthetic routes to the major sterols, particularly the 24β-methylcholest-5-en-3β-ol component of the C 28 -sterols. Radioactivity from both [2- 14 C]MVA and [methyl- 14 C]methionine was incorporated by Z. mays shoots into the sterol mixture. Although 24-methylene and 24-ethylidene

  摘要 用薄层色谱、高效液相色谱、气相色谱/质谱联用技术和 1 H 核磁共振技术分离并表征了玉米笋中的甾醇。总共鉴定了 22 种 4-去甲基甾醇，它们包括痕量的 Δ 23 -、Δ 24 - 和Δ 25 - 甾醇、24-甲基胆甾醇-5、E -23-dien-3β-ol、24-甲基胆甾醇- 5, Z -23-dien-3β-ol, 24-methylcholesta-5,25-dien-3β-ol, 24-ethylcholesta-5,25-dien-3β-ol 和 24-ethylcholesta-5,24-dien- 3β-醇。在 4,4-二甲基甾醇级分中，环木蒿醇和 24-亚甲基环木桐醇是主要的甾醇成分，但也发现了少量的 Δ 23 - 化合物环沙多和 Δ 25 - 化合物环月桂醇。这些不同的 Δ 23 - 和 Δ 25 - 甾醇在主要甾醇的替代生物合成途径中可能具有一定的重要性，特别是 C