3-苯基-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑 | 28917-17-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-phenyl-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Ethenyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 28917-17-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD18785457
• 分子量: 172.186
• InChiKey: WSTDQQDNFXEASU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 1-ethyl-3-[1-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethenyl]-3-(prop-2-en-1-yloxy)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了高效，选择性的抗寄生虫新恶二唑和羟基-羟吲哚小分子杂化物。

  摘要：

  发现了一系列高活性杂种作为新型抗寄生虫剂。两个杂环支架（1,2,4-oxadiazole和3-hydroxy-2-oxindole）连接在一起，并且所得的化合物显示出对两种原生动物寄生虫克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫的胞内羊膜虫的体外活性。使用HFF-1成纤维细胞和HepG2肝细胞评估了它们的细胞毒性。化合物5b，5d，8h和8o显示出对婴儿乳杆菌的选择性（IC 50值分别为3.89、2.38、2.50和2.85μM）。化合物4c，4q，8a和8k对克鲁斯氏锥虫的功效最强，显示出IC 50值分别为6.20、2.20、2.30和2.20μM。此外，最有效的抗-锥虫化合物显示体外效力相当或优于苄硝唑的。这些易于合成的分子代表了新的化学型，用于设计用于南美锥虫病和利什曼病的药物发现的有效和选择性先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112418
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-benzamidoxim 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到3-苯基-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的酰氨基肟的氧化环化反应合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561597

文献信息

• An efficient synthesis and antimicrobial evaluation of 5-alkenyl- and 5-styryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Marina Tarasenko、Vera Sidneva、Alexandra Belova、Anna Romanycheva、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Eugeniy Kofanov、Mikhail Kuznetsov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.760

  日期：——

  temperature in the superbase system KOH/DMSO represents a simple and efficient way to 5-alkenyland 5-styryl-1,2,4-oxadiazoles. This method is suitable for the preparation of 5-(4-vinylphenyl)-1,2,4-oxadiazoles as well. Results of the antimicrobial tests demonstrated that the synthesized compounds exhibit a moderate antimicrobial effect against E.coli, S.aureus and C.albicans strains.

  O-酰基酰胺肟在室温下在超碱系统 KOH/DMSO 中的环脱水代表了一种简单有效的 5-烯基 5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的方法。该方法也适用于 5-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-恶二唑的制备。抗菌试验结果表明，合成的化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌菌株表现出中等的抗菌作用。
• Tuned methods for conjugate addition to a vinyl oxadiazole; synthesis of pharmaceutically important motifs
  作者：Alan R. Burns、Jennifer H. Kerr、William J. Kerr、Joanna Passmore、Laura C. Paterson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c001772h

  日期：——

  The addition of various nucleophiles to a vinyl 1,2,4-oxadiazole is described. Following optimisation, individual protocols tuned for the use of each specific class of reagent have been developed to allow the installation of nitrogen, sulfur, oxygen, and carbon nucleophiles, and leading to the preparation of a series of compounds containing the pharmaceutically important oxadiazole motif.

  将各种亲核试剂添加到 乙烯基1,2,4-恶二唑描述。经过优化后，针对每种特定类别的试剂进行了调整的个别规程已被开发出来，以允许安装氮气，硫， 氧， 和 碳 亲核试剂，并导致制备出一系列含有重要药学意义的化合物 恶二唑 主题。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Derivatives and Related Peptides Containing γ-(aza)Aryls
  作者：Zong-Ci Liu、Wen-Jun Yue、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02426

  日期：2022.1.7

  Chiral α-amino acids are indispensable compounds in organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Herein, by means of copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of derivatives of glycine, serine, cysteine, and β-amino-alanine to electron-deficient vinyl(aza)arenes, an array of novel unnatural chiral α-amino acid derivatives bearing a γ-(aza)aryl is prepared in moderate to high yields

  手性α-氨基酸是有机化学、生物化学和药物化学中不可缺少的化合物。在此，通过铜 (I) 催化的甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸和 β-氨基丙氨酸衍生物的不对称共轭加成到缺电子乙烯基 (氮杂) 芳烃中，一系列新型非天然手性 α-氨基酸衍生物以中等至高产率和高对映选择性制备带有 γ-(氮杂) 芳基的。各种氮杂芳烃，例如嘧啶、1,3,5-三嗪、吡啶、吡啶-N-氧化物、喹啉、喹喔啉、嘌呤、苯并[ d ]咪唑、苯并噻唑和1,2,4-恶二唑，均具有良好的耐受性。此外，亲电试剂很好地扩展到（Z）/（E) 缺电子丁二烯基吡啶和苯的混合物，它们以高 ( E )/( Z ) 比和高对映选择性转化为相应的手性 α-氨基酸衍生物。更重要的是，本方法成功地应用于衍生自肽的席夫碱的催化不对称功能化，最终提供了一种新的手性三肽，具有两个缺电子氮杂芳基和一个缺电子芳基，总产率高，非对映体和优异的对映选择性。
• Development of Potent 3-Br-isoxazoline-Based Antimalarial and Antileishmanial Compounds
  作者：Andrea Galbiati、Aureliano Zana、Consuelo Coser、Lucia Tamborini、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Paola Conti

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00354

  日期：2021.11.11

  metabolically labile ester/amide function. We then further replaced the oxadiazole ring with a series of five-membered heterocycles and finally combined the most promising structural features. All the new derivatives were tested in vitro for antimalarial as well as antileishmanial activity. We identified two very promising new lead compounds, endowed with submicromolar antileishmanial activity and nanomolar

  从先前报道的基于3-Br-异恶唑啉的恶性疟原虫共价抑制剂的结构开始甘油醛 3-磷酸脱氢酶，为了提高它们的代谢稳定性和抗疟活性，我们设计并合成了一系列简化的类似物，其特征是插入恶二唑环作为代谢不稳定的酯/酰胺功能的生物等排替代品. 然后，我们进一步用一系列五元杂环取代了恶二唑环，最终结合了最有希望的结构特征。所有新衍生物都在体外测试了抗疟疾和抗利什曼病活性。我们鉴定了两种非常有前途的新先导化合物，它们分别具有亚微摩尔级抗利什曼原虫活性和纳摩尔级抗疟原虫活性，并且对哺乳动物细胞具有非常高的选择性指数。
• Facile Solid-Phase Organic Synthesis of 5-Vinyl-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles from Polymer-Bound α-Selenopropionic Acid
  作者：Qiao-Sheng Hu、Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Fang Hu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/jccs.200800115

  日期：2008.8

  Cyclocondensation of polystyrene-supported α-selenopropionic acid with amidoximes in the presence of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC) followed by oxidative deselenation efficiently afforded 5-vinyl 1,2,4-oxadiazoles in good yield and purity with a facile work-up procedure.

  聚苯乙烯负载的 α-硒代丙酸与偕胺肟在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDC) 存在下的环缩合反应，然后氧化脱硒有效地得到 5-乙烯基 1,2,4-恶二唑，产率和纯度与简单的后处理程序。