3-苯基-5-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 69974-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苯基-5-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-Phenyl-5-vinyl-2-oxazolidinon
• 英文别名: 3-Phenyl-5-vinyl-oxazolidin-2-on；3-phenyl-5-vinyl-oxazolidin-2-one；3-Phenyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one；5-ethenyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 69974-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QPFRIIUKUCXUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸叔丁酯 、 3-苯基-5-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 C₁₈H₂₄N₂*CHF₃O₃S 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  π-配位手性伯胺/钯协同催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了一种含芳烃的手性伯胺作为双氨基催化剂和配体。用于α-支化β-酮羰基不对称烯丙基烷基化的π-配位氨基催化剂/钯协同催化。与空间庞大的衍生物相比，含芳烃的手性伯胺催化剂的使用不仅提高了反应速率，而且还逆转了手性诱导。带有无环全碳四元立体中心的烯丙基加合物的两种对映异构体都可以从相同配置的手性氨基催化剂中以高效和优异的区域选择性、立体选择性和对映选择性获得。机理研究揭示了一种独特的 Pd-芳烃 π 配位模式，用于有效催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13026
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 copper(I) oxide 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-苯基-5-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  π-配位手性伯胺/钯协同催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了一种含芳烃的手性伯胺作为双氨基催化剂和配体。用于α-支化β-酮羰基不对称烯丙基烷基化的π-配位氨基催化剂/钯协同催化。与空间庞大的衍生物相比，含芳烃的手性伯胺催化剂的使用不仅提高了反应速率，而且还逆转了手性诱导。带有无环全碳四元立体中心的烯丙基加合物的两种对映异构体都可以从相同配置的手性氨基催化剂中以高效和优异的区域选择性、立体选择性和对映选择性获得。机理研究揭示了一种独特的 Pd-芳烃 π 配位模式，用于有效催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13026

文献信息

• Regiospecific introduction of amino-alkene functionality into 1,2,3-triols, 1,3-dihalogenopropan-2-ols, and 2,3-dihalogenopropanols promoted by fluoride anion
  作者：Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1039/c39870000689

  日期：——

  Regiospecific transformations of 1,2,3-triol, 1,3-dihalogenopropan-2-ol, and 2,3-dihalogenopropanol derivatives into oxazolidin-2-ones and/or oxazol-2(3H)-ones promoted by fluoride anion are described.

  1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇衍生物的区域特异性转化为氟阴离子促进的恶唑烷-2-酮和/或恶唑-2（3 H）-酮。被描述。
• Fujiwara, Masahiro; Baba, Akio; Matsuda, Haruo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1351 - 1357
  作者：Fujiwara, Masahiro、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU MAKOTO; YOSHIOKA HIROSUKE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 9, 689-690
  作者：SHIMIZU MAKOTO、 YOSHIOKA HIROSUKE

  DOI：——

  日期：——
• π-Coordinating Chiral Primary Amine/Palladium Synergistic Catalysis for Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Yaning Wang、Junli Chai、Chang You、Jie Zhang、Xueling Mi、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.9b13026

  日期：2020.2.12

  synergistic catalysis for asymmetric allylic alkylation of α-branched β-ketocarbonyls. The use of arene-containing chiral primary amine catalyst led to not only enhanced reaction rate but also reversed chiral induction comparing with its sterically bulky derivative. Both enantiomers of the allylic adducts bearing acyclic all-carbon quaternary stereocenters could be obtained from the same configured chiral aminocatalyst

  我们报告了一种含芳烃的手性伯胺作为双氨基催化剂和配体。用于α-支化β-酮羰基不对称烯丙基烷基化的π-配位氨基催化剂/钯协同催化。与空间庞大的衍生物相比，含芳烃的手性伯胺催化剂的使用不仅提高了反应速率，而且还逆转了手性诱导。带有无环全碳四元立体中心的烯丙基加合物的两种对映异构体都可以从相同配置的手性氨基催化剂中以高效和优异的区域选择性、立体选择性和对映选择性获得。机理研究揭示了一种独特的 Pd-芳烃 π 配位模式，用于有效催化。