3-(4-fluorophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole | 522647-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-ethenyl-3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 522647-21-8
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• 分子量: 190.177
• InChiKey: VIXYAQIHQDOFHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  288.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-苯基-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  从聚合物结合的 α-硒代丙酸轻松固相有机合成 5-乙烯基取代的 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  聚苯乙烯负载的 α-硒代丙酸与偕胺肟在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDC) 存在下的环缩合反应，然后氧化脱硒有效地得到 5-乙烯基 1,2,4-恶二唑，产率和纯度与简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800115
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰胺肟 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  有效的基于 3-Br-异恶唑啉的抗疟和抗利什曼病化合物的开发

  摘要：

  从先前报道的基于3-Br-异恶唑啉的恶性疟原虫共价抑制剂的结构开始甘油醛 3-磷酸脱氢酶，为了提高它们的代谢稳定性和抗疟活性，我们设计并合成了一系列简化的类似物，其特征是插入恶二唑环作为代谢不稳定的酯/酰胺功能的生物等排替代品. 然后，我们进一步用一系列五元杂环取代了恶二唑环，最终结合了最有希望的结构特征。所有新衍生物都在体外测试了抗疟疾和抗利什曼病活性。我们鉴定了两种非常有前途的新先导化合物，它们分别具有亚微摩尔级抗利什曼原虫活性和纳摩尔级抗疟原虫活性，并且对哺乳动物细胞具有非常高的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00354

文献信息

• 4-(5-Membered)-heteroaryl acyl pyrrolidine derivatives as hcv inhibitors
  申请人：Bravi Gianpalol

  公开号：US20050043545A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Novel anti-viral agents of Formula wherein: A represents OR 1 , NR 1 R 2 , or R 1 wherein R 1 and R 2 are hydrogen, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered saturated cyclic group; B represents C(O)R 3 wherein R 3 is C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; C represents C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; D represents a saturated or unsaturated optionally substituted 5-membered heterocyclic ring; E represents hydrogen or C 1-6 alkyl; F represents hydrogen, C 1-6 alkyl, aryl or heteroaryl; and G represents hydrogen, C 1-6 alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl; and salts and solvates thereof, processes for their preparation and methods of using them in HCV treatment are provided.

  本发明提供了Formula中的新型抗病毒剂，其中：A代表OR1，NR1R2或R1，其中R1和R2为氢，C1-6烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基或杂芳基烷基；或者R1和R2与它们连接的氮原子共同形成一个5或6成员饱和环；B代表C（O）R3，其中R3为C1-6烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基或杂芳基烷基；C代表C1-6烷基，芳基，杂芳基或杂环基；D代表饱和或不饱和的可选取代的5成员杂环环；E代表氢或C1-6烷基；F代表氢，C1-6烷基，芳基或杂芳基；G代表氢，C1-6烷基，杂环基烷基，芳基烷基或杂芳基烷基；以及其盐和溶剂化物，提供了其制备方法和在HCV治疗中使用的方法。
• 4-(5-MEMBERED)-HETEROARYL ACYL PYRROLIDINE DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1440070A1

  公开（公告）日：2004-07-28
• [EN] 4-(5-MEMBERED)-HETEROARYL ACYL PYRROLIDINE DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE HETEROARYLE ACYLE PYRROLIDINE A 4-(5-ELEMENTS) UTILES COMME INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003037894A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Novel anti-viral agents of Formula (I) wherein:A represents OR?1, NR1R2, or R1¿ wherein R?1 and R2¿ are hydrogen, C¿1-6?alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; or R?1 and R2¿ together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered saturated cyclic group; B represents C(O)R3 wherein R3 is C¿1-6?alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; C represents C1-6alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; D represents a saturated or unsaturated optionally substituted 5-membered heterocyclic ring; E represents hydrogen or C1-6alkyl; F represents hydrogen, C1-6alkyl, aryl or heteroaryl; and G represents hydrogen, C1-6alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl; and salts and solvates thereof, processes for their preparation and methods of using them in HCV treatment are provided.
• Development of Potent 3-Br-isoxazoline-Based Antimalarial and Antileishmanial Compounds
  作者：Andrea Galbiati、Aureliano Zana、Consuelo Coser、Lucia Tamborini、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Paola Conti

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00354

  日期：2021.11.11

  metabolically labile ester/amide function. We then further replaced the oxadiazole ring with a series of five-membered heterocycles and finally combined the most promising structural features. All the new derivatives were tested in vitro for antimalarial as well as antileishmanial activity. We identified two very promising new lead compounds, endowed with submicromolar antileishmanial activity and nanomolar

  从先前报道的基于3-Br-异恶唑啉的恶性疟原虫共价抑制剂的结构开始甘油醛 3-磷酸脱氢酶，为了提高它们的代谢稳定性和抗疟活性，我们设计并合成了一系列简化的类似物，其特征是插入恶二唑环作为代谢不稳定的酯/酰胺功能的生物等排替代品. 然后，我们进一步用一系列五元杂环取代了恶二唑环，最终结合了最有希望的结构特征。所有新衍生物都在体外测试了抗疟疾和抗利什曼病活性。我们鉴定了两种非常有前途的新先导化合物，它们分别具有亚微摩尔级抗利什曼原虫活性和纳摩尔级抗疟原虫活性，并且对哺乳动物细胞具有非常高的选择性指数。
• Facile Solid-Phase Organic Synthesis of 5-Vinyl-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles from Polymer-Bound α-Selenopropionic Acid
  作者：Qiao-Sheng Hu、Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Fang Hu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/jccs.200800115

  日期：2008.8

  Cyclocondensation of polystyrene-supported α-selenopropionic acid with amidoximes in the presence of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC) followed by oxidative deselenation efficiently afforded 5-vinyl 1,2,4-oxadiazoles in good yield and purity with a facile work-up procedure.

  聚苯乙烯负载的 α-硒代丙酸与偕胺肟在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDC) 存在下的环缩合反应，然后氧化脱硒有效地得到 5-乙烯基 1,2,4-恶二唑，产率和纯度与简单的后处理程序。