(2E)-2-丁烯二酸二己酯 | 19139-31-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-2-丁烯二酸二己酯
• 英文名称: dihexyl fumarate
• 英文别名: Fumarsaeure-dihexylester；dihexyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 19139-31-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: QMCVOSQFZZCSLN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0052 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• LogP：
  7 at 35℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-丁烯二酸二己酯 在 氢氟酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 (2R,3S)-2-Bromo-3-fluoro-succinic acid dihexyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3-氟琥珀酸酯和相关化合物的抗真菌特性。

  摘要：

  测试了在不存在pH值5.7和7.0的条件下，对12-溴-和2-2-溴-3-氟代琥珀酸和邻氨基苯甲酸琥珀酸酯（C1-C6）的抗白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。 Sabouraud葡萄糖琼脂中含有10％的牛肉血清。在pH 7.0下，存在10％的牛肉血清时，未观察到赤型和苏型-2-溴-3-氟代琥珀酸酯的真菌毒性的一致规律。增加酯官能团的长度会如下影响真菌毒性：C2大于C1大于C3大于C4大于C5大于C6。在这项研究中，对真菌毒性最大的化合物是2-溴-3-氟丁二酸苏-乙基（白色念珠菌，14杯/毫升；黑曲霉，30杯/毫升； M. mucedo，9杯/毫升；薄荷草， 5杯/毫升）。由于易于脱卤化氢，

  DOI：

  10.1021/jm00214a038
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2E)-2-丁烯二酸二己酯
  参考文献：
  名称：

  通过固态[4 + 4]热环加成反应和分子动力学模拟显示的2,3,9,10-四取代并五苯衍生物的面对面包装

  摘要：

  合成了2,3,9,10取代的并五苯四酯和并五苯二酯-二腈。这些并五苯衍生物经历了不寻常的固态[4 + 4]热二聚，具有良好的效率和完全的立体选择性。该观察结果表明，该并五苯衍生物系列采用的π-π堆积几何结构在固态中具有很大的相互重叠。这一观点已通过分子动力学模拟得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00526

文献信息

• Tetrabutylammonium Bromide Media Aza-Michael Addition of 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimide to Symmetrical Fumaric Esters and Acrylic Esters under Solvent-Free Conditions
  作者：Gholamhassan Imanzadeh、Farzaneh Ahmadi、Mohammadreza Zamanloo、Yagoub Mansoori

  DOI：10.3390/molecules15107353

  日期：——

  The aza-Michael addition of 1,2,3,6-tetrahydrophthalimide with symmetrical fumaric esters has been performed efficiently in a solvent-free system at 100 °C and using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as a base in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB). The products were obtained in good to high yields within 2.5-7.0 h. This reaction worked well on linear alkyl fumarates and was not effective

  1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺与对称富马酸酯的氮杂-迈克尔加成已在100°C的无溶剂系统中有效进行，并使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下的碱。在 2.5-7.0 小时内以良好到高产率获得产品。该反应对线性富马酸烷基酯效果良好，但对非线性富马酸烷基酯无效。尽管该反应也适用于丙烯酸酯，例如丙烯酸正丁酯，但甲基丙烯酸酯和巴豆酸酯不适合该反应的迈克尔受体。
• Borated polyol ester of hindered phenol antioxidant/friction modifier with enhanced performance
  申请人：Suen Yat Fan

  公开号：US20160355746A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention is directed to compounds comprising the reaction products of a phenolic ester polyol, a boron containing compound, and optionally, an alcohol. Also disclosed are compounds comprising the reaction products of a polyol, a boron containing compound, and a phenolic acid or ester. Lubricating oil compositions and additive concentrates comprising above compounds, and methods for operating an internal combustion engine using said lubricating oil compositions are also disclosed.

  本发明涉及包括酚酯多元醇、含硼化合物以及可选的醇的反应产物的化合物。还公开了包括多元醇、含硼化合物以及酚酸或酯的反应产物的化合物。还公开了包括上述化合物的润滑油组合物和添加剂浓缩物，以及使用所述润滑油组合物操作内燃机的方法。
• Lubricating compositions containing ashless catalytic antioxidant additives
  申请人：Patil Abhimanyu O.

  公开号：US20070265178A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention comprises lubricating compositions and hydraulic fluids containing N,N′-diaryl-o-phenylenediamine compounds that impart good levels of oxidation inhibition in the lubricants and hydraulic fluids. The invention further comprises a method of making N,N′-diaryl-o-phenylenediamine compounds.

  本发明包括含有N,N′-二芳基-邻-苯二胺化合物的润滑组合物和液压油，这些化合物在润滑剂和液压油中提供了良好的氧化抑制作用。本发明还涉及一种制造N,N′-二芳基-邻-苯二胺化合物的方法。
• [EN] SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012103156A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as surfactants.

  这个应用涉及到碳氢化合物萜类化合物（例如，肉豆蔻烯或芬尼烯）的衍生物，制备这些衍生物的方法，以及将这些衍生物用作表面活性剂的用途。
• LOW VISCOSITY LOW VOLATILITY LUBRICATING OIL BASE STOCKS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ExxonMobil Research and Engineering Company

  公开号：US20170183595A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A lubricating oil base stock including one or more monoesters represented by the formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein. The lubricating oil base stock has a high temperature high shear (HTHS) viscosity of less than about 1.7 cP as determined by ASTM D4683, and a Noack volatility from about 15 to about 90 percent as determined by ASTM D5800. A lubricating oil containing the lubricating oil base stock including one or more monoesters represented by the formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein. A method for improving one or more of thermal and oxidative stability, solubility and dispersancy of polar additives, deposit control and traction control in a lubricating oil by using as the lubricating oil a formulated oil containing the lubricating oil base stock including one or more monoesters represented by the formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein.

  一种润滑油基础油，包括根据本文所定义的公式(I)、(II)、(III)和(IV)表示的一个或多个单酯。该润滑油基础油的高温高剪切（HTHS）粘度小于约1.7厘泊，由ASTM D4683确定，挥发性从约15%到约90%，由ASTM D5800确定。一种含有根据本文所定义的公式(I)、(II)、(III)和(IV)表示的一个或多个单酯的润滑油基础油的润滑油。一种通过使用包含根据本文所定义的公式(I)、(II)、(III)和(IV)表示的一个或多个单酯的润滑油基础油的配制油来改善润滑油中的热稳定性、氧化稳定性、溶解性和分散性、沉积控制和牵引控制的方法。

表征谱图