N-(4-isopropylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 827308-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(4-isopropylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-{[4-(1-methylethyl)phenyl]methylene}benzenesulfonamide；4-Methyl-N-{[4-(propan-2-yl)phenyl]methylidene}benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 827308-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: QDNWKNMMUMIPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isopropylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1-(2,2-dimethylpropyl)-3-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-3-(4-isopropylphenyl)-2-tosyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral thiourea organocatalysts for the catalytic asymmetric oxaziridination

  摘要：

  Catalytic enantioselective oxaziridination is one of the challenging reactions in the oxidation of organic molecules. In this article, a series of novel chiral thiourea moleculars were synthesized from natural cinchona alkaloids and primary amines. By using these molecules as organocatalysts and m-chloroper-oxybenzoicacid (m-CPBA) as the oxidant, a methodology on highly enantioselective epoxidation of al-dimines has been developed. Several optically active oxaziridines have been constructed in good yields (up to 95%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). A plausible transition state was also proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.010
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 4-异丙基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-isopropylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于八面体的氧化还原分子筛M -PKU-1（M  = Cr，Fe）：一种新型的双中心固体酸催化剂，用于非均相催化的Strecker反应

  摘要：

  Cr-PKU-1是一种基于八面体的氧化还原分子筛，是在温和条件下进行异质催化Strecker反应的高效，环境友好且易于回收的催化剂。该物质被证明是具有高密度布朗斯台德酸（硼酸羟基，B-OH）和路易斯酸位点（Cr 3+）的双中心固体酸，因此比单中心固体具有更高的催化活性。酸形成α-氨基腈。尽管通常被认为是路易斯酸中心，但缺电子的硼原子（三配位的BO 3Cr-PKU-1中的）在本研究中未能显示出所需的催化活性，这可能是由于对大型有机底物的位阻所致。在全面，充分的分析基础上，提出了Strecker反应中两中心催化的合理机理。这项工作首次说明了使用双中心氧化还原分子筛在Strecker反应中的可能应用，并突显了其解决反应机理中涉及的各种功能的潜在能力。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.05.030

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• Asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by new zinc-amides prepared by a rhodium-catalyzed asymmetric addition
  作者：Kazuhiro Yoshida、Naohisa Akashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.031

  日期：2011.6

  was found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes 3 through a screening method for asymmetric catalysts, in which two catalytic asymmetric reactions are connected. The chiral zinc catalyst can be readily prepared catalytically from achiral imine 1 by the chiral rhodium–diene complex mediated asymmetric addition of dimethylzinc.

  通过不对称催化剂的筛选方法，其中连接了两个催化不对称反应，发现一种新的手性锌-酰胺2s '是有效的催化剂，用于将二乙基锌不对称加成到醛3中。通过手性铑-二烯络合物介导的不对称添加二甲基锌，可以很容易地从非手性亚胺1催化制备手性锌催化剂。
• Continuous solid solutions constructed from two isostructural octahedron-based molecular sieves: preparation, acidity regulation and catalytic application in Strecker reactions
  作者：Weilu Wang、Chunmei Zeng、Yao Yang、Pengfei Jiang、Wenliang Gao、Rihong Cong、Tao Yang

  DOI：10.1039/c9nj04406j

  日期：——

  the catalytic activity became superior in the formation of α-aminonitriles. Three-fold coordinated boron atoms, despite the electron-deficient configuration, seemed unable to behave as Lewis acid centers probably due to steric hindrance against the adsorption of large organic substrates. This work illustrates, for the first time, possible application in Strecker reactions using zeolite-like solid solutions

  斯特雷克反应在均相酸或碱催化体系中制备α-氨基酸和生物活性分子中具有重要的应用。作为新型的固体酸催化剂，采用熔融硼酸法制备了由两个基于八面体的分子筛构成的Al x Ga 1 - x -PKU-1（x = 0-1）固溶体，并在其中不断地调节酸度。温和条件下的非均相催化Strecker反应。铝x Ga 1- x-PKU-1在骨架中容纳了大量的布朗斯台德酸位点，并且随着Al原子的连续引入，酸密度和强度得到提高，因此在形成α-氨基腈时，催化活性变得更好。尽管缺乏电子构型，但三重配位硼原子似乎无法表现出路易斯酸中心的特性，这可能是由于空间位阻阻碍了大型有机基质的吸附。这项工作首次说明了使用类沸石固溶体在Strecker反应中的可能应用，并可能为控制多孔材料的表面酸度提供一种有效的方法和有益的参考。
• Sustainable Manganese-Catalyzed C−H Activation/Hydroarylation of Imines
  作者：Yu-Feng Liang、Leonardo Massignan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cctc.201800144

  日期：2018.7.9

  Expedient C−H additions of heteroarenes onto aldimines were realized by a sustainable manganese catalysis manifold within a removable directing group strategy. The C−H activation features most user‐friendly reaction conditions, excellent chemo‐ and position‐selectivity as well as ample substrate scope. Detailed experimental mechanistic studies suggest an organometallic C−H manganesation mode of action

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。
• Octahedra-based molecular sieve aluminoborate (PKU-1) as solid acid for heterogeneously catalyzed Strecker reaction
  作者：Weilu Wang、Ying Wang、Bin Wu、Rihong Cong、Wenliang Gao、Bo Qin、Tao Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.09.004

  日期：2015.1

  An aluminoborate (PKU-1) with octahedron-based framework was found to be a highly efficient solid acid catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-aminonitriles from imines and TMSCN under mild reaction conditions. The catalytic active sites are related to the borate hydroxyl groups in the 18-ring structural channels. The borate hydroxyl groups play a critical role as Brønsted acid to protonate

  发现具有基于八面体的骨架的铝硼酸盐（PKU-1）是高效的固体酸催化剂，用于在温和的反应条件下从亚胺和TMSCN快速方便地合成α-氨基腈。催化活性位点与18环结构通道中的硼酸羟基有关。硼酸羟基作为布朗斯台德酸对亚胺进行质子化和活化TMSCN起着至关重要的作用，因此分别提供了亚胺中间体和产生CN阴离子。