(E)-3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid | 134841-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 134841-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: HUSAGMYPWSUOFQ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetoxy-4-methoxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸苯胺作为新的线粒体通透性转变孔隙抑制剂，具有体内缺血再灌注损伤的保护作用

  摘要：

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。

  DOI：

  10.1021/jm500547c
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 5-甲酰基-2-甲氧基苯基 乙酸酯 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Ray; Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 3, p. 187 - 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazolylamide derivative
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10898469B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The present invention pertains to an imidazolylamide derivative represented by formula (1) that exhibits an exceptional suppressive effect on cancer cell sphere formation ability and that is useful as an antitumor agent that can be administered orally, or a pharmacologically acceptable salt thereof. [In the formula, ring Q1 represents a C6-10 aryl group or the like; m represents 0, 1, 2, 3, 4, or 5; R3, independently when multiple, represent(s) a halogen atom or the like; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or the like; W1 represents a C1-4 alkylene group (said group may be substituted by 1-3 fluorine atoms or C3-7 cycloalkyls); W2 represents —NR4aC(O)— or the like (where R4a represents a hydrogen atom or C1-6 alkyl group); and ring Q2 represents a C6-10 arylgroup or the like]

  该发明涉及一种由式（1）表示的咪唑酰胺衍生物，该衍生物对癌细胞球形成能力具有显著的抑制作用，并且可作为一种口服抗肿瘤剂或其药理学上可接受的盐。【在该式中，环Q1代表C6-10芳基或类似物；m代表0、1、2、3、4或5；R3，当多个时，独立地代表卤原子或类似物；R1和R2独立地代表氢原子或类似物；W1代表C1-4烷基（该基团可被1-3氟原子或C3-7环烷基取代）；W2代表—NR4aC(O)—或类似物（其中R4a代表氢原子或C1-6烷基）；环Q2代表C6-10芳基或类似物】
• Synthesis of zanthoxylamide protoalkaloids and their in silico ADME-Tox screening and in vivo toxicity assessment in zebrafish embryos
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.10.028

  日期：2019.1

  the synthesis of a series of 29 substituted N-phenylethyl cinnamamides through the direct amidation of a variety of cinnamic acids with a broad range of phenylethylamines promoted by tris-(2,2,2-trifluoroethyl) borate (B(OCH2CF3)3) in excellent yields and under mild reaction conditions. Then, the toxicological profile of the prepared compounds was studied through in silico computational methods, analyzing

  受到花椒酰胺原生物碱简单且引人入胜的结构的启发：阿米酰胺，卢比烯酰胺，雷莫拉明，卢比明和花青素；分离自花椒属植物。我们报告了一系列29种取代的N-苯基乙基肉桂酰胺的合成，该合成是通过将各种肉桂酸与由广泛的三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯（B（OCH 2 CF 3）3）以优异的收率和温和的反应条件。然后，通过计算机研究了所制备化合物的毒理学特征。计算方法，分析了八种毒性风险（肝毒性，致突变性，致癌性，致瘤性，免疫毒性，细胞毒性，刺激性和生殖效应）和两个毒性目标（AOFA和PGH1），而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC 50，50）在本研究中还确定了％致死浓度）。根据毒性测试的结果，我们得出的结论是，zanthoxylamide原生物碱可以归为轻度毒性化合物，LC 50值为217μM，可以理解其对活生物体的毒性以及对环境的潜在影响。
• Design and synthesis novel di-carbonyl analogs of curcumin (DACs) act as potent anti-inflammatory agents against LPS-induced acute lung injury (ALI)
  作者：Jianchang Qian、Xianxin Chen、Sheng Shu、Wenxin Zhang、Bo Fang、Xiaojing Chen、Yunjie Zhao、Zhiguo Liu、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.042

  日期：2019.4

  A novel series of di-carbonyl analogs of curcumin (DACs) were prepared and evaluated for their anti-inflammatory properties. Preliminary results showed that a vast majority of compounds tested in this study could effectively suppress LPS-induced production of tumor necrosis factor (TNF)-α and interleukin (IL)-6. Structure-activity relationships of the compounds were discussed. Compounds 5a27 and 5a28

  制备了一系列新的姜黄素二羰基类似物（DACs），并评估了它们的抗炎特性。初步结果表明，本研究中测试的绝大多数化合物都可以有效抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的产生。讨论了化合物的构效关系。化合物5a27和5a28显示出最有效的抗炎活性和具有比姜黄素更高的结构稳定性和生物利用度口服体外。从机制上讲，它们通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导和NF-κB的核易位来抑制巨噬细胞的激活。在体内，5a275a28和5a28可以显着减轻脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）。活性化合物使肺的干/湿比显着标准化，这与中性粒细胞浸润的抑制和促炎性细胞因子的产生是一致的。总的来说，这些结果提出了一系列新的姜黄素类似物，作为有望用于治疗ALI的抗炎药。
• Synthesis and Biological Evaluation of Curcuminoid Derivatives
  作者：Ling Feng、Yang Li、Zhi-fang Song、Hui-jing Li、Qi-yong Huai

  DOI：10.1248/cpb.c15-00470

  日期：——

  Many curcuminoid derivatives have been reported to have multiple biological activities. The aim of this study was to improve the biological activity of curcuminoids by synthesizing 16 new derivatives which combined cinnamic acids with curcuminoids, and we also analyzed the structure-activity relationship of the new compounds. Almost all the new compounds showed encouraging activity, especially compound

  据报道，许多姜黄素衍生物具有多种生物学活性。这项研究的目的是通过合成将肉桂酸与姜黄素结合的16种新衍生物来提高姜黄素的生物活性，并且我们还分析了这些新化合物的结构-活性关系。几乎所有新化合物都表现出令人鼓舞的活性，尤其是7g化合物。它的抗氧化活性比姜黄素和维生素C（VC）好得多，并且具有最显着的抗菌活性，比氨苄西林（市场上销售最好的抗生素之一）强5倍，最小抑菌浓度（MIC）为0.5对于革兰氏阳性球菌（金黄色葡萄球菌和绿色链球菌）以及大肠杆菌，微克/毫升，对阴沟肠杆菌的微克/毫升为0.6微克/毫升。化合物7g还显示出最大的抗癌活性，IC50更低，对MCF-7为0.51 µM，对HepG-2为0.58 µM，对LX-2为0.63 µM，对3T3为0.79 µM。结果表明，这些化合物作为治疗癌症的候选物具有广阔的前景，因此有必要进行进一步的研究。
• 一种多异黄酮衍生物的组合物及制备方法和 医用用途
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN106187973B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开一种多异黄酮衍生物的组合物，同时还公开了该组合物的制备方法及其在治疗糖尿病的医用用途，通过对4,7‑二乙酰异阿魏酸染料木素、7‑2‑溴乙氧基染料木素、染料木素氧钒配合物进行结构修饰，制成异黄酮衍生物组合物，通过给药降糖活性筛选，细胞活性实验结果表明，该组合具有很好的降糖效果，优于单独化合物的降糖效果，可以用来制备治疗Ⅱ型糖尿病的药物。