2,6-diacetyl-3,4,5-trimethoxyphenol | 870480-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diacetyl-3,4,5-trimethoxyphenol
• 英文别名: 1-(3-acetyl-2-hydroxy-4,5,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 870480-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: CDDRWPMIBDHJPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268.27
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetyl-3,4,5-trimethoxyphenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 异泽兰黄素
  参考文献：
  名称：

  JP5712580

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 、 乙酸酐 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2,6-diacetyl-3,4,5-trimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过选择性异丙基化合成具有醛糖还原酶抑制活性的毛细血管素硫类似物。

  摘要：

  我们描述了通过关键中间体3- [3,4,5-三甲氧基苯酚6]合成2-[（（4-羟苯基）硫基] -7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-chromen-4-one 2碘-7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-铬-4--4-酮3.该合成方案的重要特征涉及选择性烷基化，这可以通过两种不同的途径来实现。一种途径涉及在碱性条件下三乙酸酯衍生物4的选择性异丙基化。第二种途径是在酸性条件下对三甲氧基衍生物5进行选择性脱甲基，然后进行异丙基化。然后，通过咪唑基中间体22在一锅法反应中，将这些替代路线的产物化合物3转化为毛细管菌素硫类似物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1088

文献信息

• Synthesis of a Capillarisin Sulfur-Analogue Possessing Aldose Reductase Inhibitory Activity by Selective Isopropylation
  作者：Yasushi Igarashi、Hiroaki Kumazawa、Toshihoro Ohshima、Hisanori Satomi、Susumu Terabayashi、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.53.1088

  日期：——

  3-iodo-7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one 3. An important feature of this synthetic scheme involves selective alkylation, which can be achieved by two different routes. One route involves the selective isopropylation of a triacetate derivative 4 under basic conditions. The second route employs the selective demethylation of a trimethoxy derivative 5 under acidic conditions followed by isopropylation. The product

  我们描述了通过关键中间体3- [3,4,5-三甲氧基苯酚6]合成2-[（（4-羟苯基）硫基] -7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-chromen-4-one 2碘-7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-铬-4--4-酮3.该合成方案的重要特征涉及选择性烷基化，这可以通过两种不同的途径来实现。一种途径涉及在碱性条件下三乙酸酯衍生物4的选择性异丙基化。第二种途径是在酸性条件下对三甲氧基衍生物5进行选择性脱甲基，然后进行异丙基化。然后，通过咪唑基中间体22在一锅法反应中，将这些替代路线的产物化合物3转化为毛细管菌素硫类似物2。
• JP5712580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——