allyl α-D-arabinofuranoside | 103702-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 103702-75-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: UYZLSMRCUXOHQO-NGJRWZKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl α-D-arabinofuranoside 在 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 allyl 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylations with 2,3-aziridinofuranose derivatives

  摘要：

  Two aziridine-containing pentofuranose derivatives were synthesized from D-arabinose and their ability to glycosylate alcohols was explored. The major products are those in which the newly formed glycosidic bond is cis to the aziridine moiety, although in all cases the stereoselectivity is modest. The analogous epoxides have been shown to be more highly stereoselective glycosyl donors. Differences in glycosylation stereoselectivity between the epoxide and aziridine-containing substrates was proposed to arise from steric hindrance between the alcohol acceptor and the nitrogen protecting group in the aziridine substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.074
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 、 烯丙醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 7.0h， 以82%的产率得到allyl α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌细胞包膜的线性十九阿拉伯呋喃糖苷的简便合成

  摘要：

  低聚糖的合成要求很高，因为它需要多个步骤和较长的反应序列。糖基化方法和保护基团的选择对于任何寡糖的成功合成都非常重要。在本文中，我们表明乙炔基环己基碳酸酯糖基供体非常适用于使用分裂/反应/偶联策略合成结核分枝杆菌糖萼的十九糖片段。目标十九糖的合成使用 8 个不同的反应和 23 个步骤完成，总产率为 6.4%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700712

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• A Siloxane-Bridged Glycosyl Donor Enables Highly Stereoselective β-Xylulofuranosylation
  作者：Bo-Shun Huang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01008

  日期：2020.12.18

  We report a siloxane-protected donor (7) for the highly stereoselective formation of β-(2,3-cis)-xylulofuranosyl bonds. Glycosylation reactions with 7 gave >80% yields, and only β-xylulofuranosides were isolated in all cases. The utility of 7 for the synthesis of complex glycans was shown by its successful application to the preparation of the repeating unit from the lipopolysaccharide O-antigen of

  我们报告了硅氧烷保护的供体（7）的β-（2,3-顺式）-xylulofuranosyl键的高度立体选择性形成。7种糖基化反应的收率> 80％，在所有情况下仅分离出β-木氟呋喃糖苷。的效用7为复合聚糖的合成所示的成功应用从脂多糖O-抗原制备的重复单元的至小肠结肠炎耶尔森菌血清型○：5 / O：5,27。该结构是具有两个β-木酮呋喃糖残基的五糖。使用7，同时引入了具有出色的立体声控制功能。
• Expedient synthesis of the heneicosasaccharyl mannose capped arabinomannan of the Mycobacterium tuberculosis cellular envelope by glycosyl carbonate donors
  作者：Maidul Islam、Ganesh P. Shinde、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c6sc04866h

  日期：——

  The global incidence of tuberculosis is increasing at an alarming rate, and Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is the causative agent for tuberculosis, a disease with high mortality. Lipoarabinomannan (LAM) is one of the major components of the Mtb cellular envelope and is an attractive scaffold for developing anti-tubercular drugs, vaccines and diagnostics. Herein, a highly convergent strategy is developed

  结核病的全球发病率正以惊人的速度增长，结核分枝杆菌（Mtb）是导致高死亡率的结核病的病原体。Lipoarabinomannan（LAM）是Mtb细胞包膜的主要成分之一，是开发抗结核药，疫苗和诊断剂的有吸引力的支架。本文中，首次提出了高度收敛的策略以合成heneicosasaccharyl arabinomannan。在这项工作中所合成的arabinomannan具有几个1,2-反式或α-阿糖胞苷˚F键和三个1,2-顺或β-阿糖胞苷˚F键端与封端的1,2-反式或α-曼p联系。所有关键的糖苷化反应都是在[Au] / [Ag]催化条件下用碳酸炔基糖基供体进行的，即使对于复杂的和支链的低聚糖之间的反应，也具有出色的收率和立体选择性。将所得的烯丙基寡糖整体脱保护，以得到半纤维素糖基阿拉伯甘露聚糖，其为丙基糖苷。总之，用56个步骤完成了heneicosasaccharyl甘露糖加帽的阿拉伯甘露聚糖的合成，总收率为0
• Synthesis of (−)-Hygromycin A: Application of Mitsunobu Glycosylation and Tethered Aminohydroxylation
  作者：Timothy J. Donohoe、Aida Flores、Carole J. R. Bataille、Fátima Churruca

  DOI：10.1002/anie.200902840

  日期：2009.8.17

  Key points in the synthesis of (−)‐hygromycin A are the tethered aminohydroxylation reaction used to prepare the aminocyclitol unit and the choice of a bulky protecting group on the sugar unit to facilitate selective Mitsunobu glycosylation and also bestow kinetic stability upon an otherwise vulnerable proton.

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。
• Synthesis of 2'-deoxy-l-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600451A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing a 2'-halo-L-nucleoside of the following formula:    wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, V is a halogen; and b) reducing the 2'-halo-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 制备下式的 2'-卤代-L-核苷： 其中 B 是杂环或杂芳族基团，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，V 是卤素；以及 b) 将 2'-卤代-L-核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。