tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose | 61826-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose
• 英文别名: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose；1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-arabinofuranoside；D-Arabinofuranose, tetraacetate；[(2R,3R,4S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61826-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-FKJOKYEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,5R)-5-(acetoxymethyl)-3-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)tetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的双官能化

  摘要：

  报道了双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的 1,2-双官能化。Bis(nosyl) peroxide 选择性地磺酰化烯醇醚的 3 位，生成氧碳正离子，该离子被 2 位的羧酸亲核试剂捕获。该反应以良好的收率进行，并耐受各种环状烯醇醚，包括甘醇和各种羧酸，它们充当氧碳离子捕获试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02541
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-triphenylmethyl-D-arabinofuranose 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  488.嘌呤核苷合成的实验。第二十五部分。1：2：3：5-四乙酰基D-阿拉伯呋喃糖和茶碱和腺嘌呤的D-阿拉伯呋喃糖苷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002306

文献信息

• A Concise Synthesis of Oligosaccharides Derived From Lipoarabinomannan (LAM) with Glycosyl Donors Having a Nonparticipating Group at C2
  作者：Zhihao Li、Changping Zheng、Marco Terreni、Teodora Bavaro、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901915

  日期：2020.4.16

  is one of the top ten leading causes of death over the world, and lipoarabinomannan (LAM) has been confirmed to play significant roles in this process. In this study, a convenient synthetic approach has been developed for the synthesis of oligosaccharides derived from LAM starting with commercially available substrates and reagents. The key steps for stereoselective construction of glycosidic bonds by

  导致结核病 (TB) 的分枝杆菌感染是全球十大主要死亡原因之一，而脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 已被证实在此过程中发挥着重要作用。在这项研究中，开发了一种方便的合成方法，用于从市售底物和试剂开始合成源自 LAM 的寡糖。实现了在没有相邻参与组的情况下通过与供体糖基化的受体立体选择性构建糖苷键的关键步骤。值得注意的是，采用酶水解制备甘露糖结构单元，并采用桦木反应一步法脱去乙酰基和苄基以及还原叠氮基，避免了多次化学过程。最后，
• An unexpected rearrangement of pent-4-enofuranosides to cyclopentanones upon hydrogenolysis of the anomeric benzyl group
  作者：Shenyou Nie、Xiaoping Chen、Yuyong Ma、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.006

  日期：2016.9

  synthesis toward the unique nucleoside antibiotic A201A, we were surprised to find that a benzyl arabino-pent-4-enofuranoside underwent a Ferrier II-like rearrangement readily to provide the corresponding cyclopentanone derivative in high yield and stereoselectivity upon hydrogenolysis of the anomeric benzyl group.

  在合成独特的核苷抗生素A201A的过程中，我们惊讶地发现，苄基阿拉伯戊五-4-烯呋喃糖苷经历了Ferrier II样重排，可在异丁烯基氢解后以高收率和立体选择性提供相应的环戊酮衍生物。团体。
• Chemoenzymatic synthesis of arabinomannan (AM) glycoconjugates as potential vaccines for tuberculosis
  作者：Zhihao Li、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Roberta Bernardini、Maurizio Mattei、Francesca Annunziata、Richard B. Cole、Changping Zheng、Matthieu Sollogoub、Lucia Tamborini、Marco Terreni、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112578

  日期：2020.10

  several TB-infected patients, in order to evaluate the affinity of the glycoconjugate products for the human LAM-antibodies. The evaluation results are positive, especially compound 21 that exhibited excellent activity which could be considered as a lead compound for the future development of a new glycoconjugated vaccine against TB.

  导致结核病（TB）的分枝杆菌感染是2018年全球死亡的十大主要死因之一，脂质阿拉伯甘露聚糖（LAM）已被证实是TB细胞表面最重要的抗原多糖。在这项研究中，已经开发了一种方便的合成方法，用于合成三种衍生自LAM的支链低聚糖，其中通过流化酶水解制备核心构件，收率很高。经过数个糖基化步骤后，将获得的寡糖与重组人血清白蛋白（rHSA）和离体抗体偶联为了评估糖结合产物对人LAM抗体的亲和力，使用了从数名受TB感染的患者那里获得的血清进行ELISA测试。评价结果是肯定的，尤其是化合物21表现出优异的活性，可以被认为是未来针对结核病的新的糖缀合物疫苗研发的先导化合物。
• Novel organic gelators based on pentose derivatized diosgenyl saponins
  作者：Xiurong Guo、Guang Xin、Shiliang He、Yanyan Wang、Baozhan Huang、Hang Zhao、Zhihua Xing、Qingming Chen、Wen Huang、Yang He

  DOI：10.1039/c2ob26898a

  日期：——

  Much attention has been paid to diosgenin saponins because of their various bioactivities, whereas their gelation ability has never been reported. We synthesized some new saponins with pentose directly connected to diosgenin in a shorter procedure, which neither removed the acetyl group of the anomeric hydroxyl group selectively nor activated it and led to a higher yield, compared with the common synthesis

  已经引起了很多关注 薯gen皂苷元皂苷由于其多种生物活性，而其胶凝能力从未被报道过。我们合成了一些新的皂苷与戊糖 直接连接到 薯gen皂苷元与其他薯os皂苷皂苷的常规合成方法相比，在较短的程序中，既不会选择性地除去异头羟基的乙酰基，也不会活化异头羟基，从而导致更高的收率。我们发现这些化合物是各种有机溶剂的胶凝剂，并通过FTIR和SEM研究了它们的凝胶形成。这一偶然发现丰富了甾体小分子胶凝剂的多样性。同时，单晶X射线分析提供了有关它们在固态下的分子间相互作用的更多信息。
• Synthesis of a Miniature Lipoarabinomannan
  作者：Jian Gao、Guochao Liao、Lizhen Wang、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol4036903

  日期：2014.2.7

  An analog of Mycobacterium tuberculosis lipoarabinomannan (LAM) has been synthesized containing the characteristic structures of all of its three major components; that is, a mannosylated phosphatidylinositol moiety, an oligomannan, and an oligoarabinan. A highly convergent strategy was developed that is applicable to the synthesis of other LAM analogs. The synthetic miniature LAM should be useful

  已经合成了结核分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)的类似物，包含其所有三个主要成分的特征结构；即，甘露糖化的磷脂酰肌醇部分、低聚甘露聚糖和低聚阿拉伯聚糖。开发了一种高度收敛的策略，适用于其他 LAM 类似物的合成。合成微型 LAM 应可用于各种生物学研究。