(4R,5S)-3-(2-(benzyloxy) acetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 104410-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-(2-(benzyloxy) acetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-(2-(benzyloxy)acetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-benzyloxyacetyl-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(2-phenylmethoxyacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 104410-43-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: FHFLTINLDKYGNZ-RDTXWAMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(2-(benzyloxy) acetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素X-206的全合成

  摘要：

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含

  DOI：

  10.1021/ja00216a026
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 苄氧基乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(4R,5S)-3-(2-(benzyloxy) acetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092

文献信息

• A symmetry-based approach to the heterobicyclic core of the zaragozic acids—model studies in the C2-symmetric series
  作者：Anja Bierstedt、Jochen Roels、Junliang Zhang、Yuzhou Wang、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.021

  日期：2003.10

  A conceptually novel access to models for the title structures has been achieved by rapid enantioselective construction of polyhydroxy diketones in a two-directional or convergent fashion and group-selective intramolecular acetalization.

  通过以双向或会聚的方式快速对映选择性地构建多羟基二酮并进行基团选择性的分子内缩醛化，已实现了对标题结构模型的概念上新颖的访问。
• Studies towards the Synthesis of Leiodolide A
  作者：Karl-Heinz Altmann、Christoph Wullschleger、Jun Li、Adriana Edenharter

  DOI：10.1055/s-0036-1588301

  日期：——

  Two dienes comprising the complete heavy-atom framework of the macrocyclic core of the marine macrolide leiodolide A were prepared by esterification of an appropriate carboxylic acid and two alcohol building blocks. The latter were obtained in a stereoselective fashion from ( R )-citronellal via a Crimmins-type aldol reaction, oxidative double bond cleavage, and efficient oxazole formation as the key

  包含海洋大环内酯类碘内酯 A 的大环核心的完整重原子骨架的两种二烯是通过适当的羧酸和两种醇结构单元的酯化反应制备的。后者是通过 Crimmins 型羟醛反应、氧化双键断裂和有效恶唑形成作为关键转化从 ( R )-香茅醛以立体选择性方式获得的。在不同条件下研究了可能的基于闭环复分解 (RCM) 的二烯大环化。在任何这些实验中都没有获得环化产物，因此表明 C6 和 C7 之间的 RCM 可能不是 leiodolide A 全合成的可行策略。
• Total syntheses of close analogues of the immunosuppressant FK506
  作者：Mark J Batchelor、Roger J Gillespie、Julian MC Golec、Charles JR Hedgecock、Stuart D Jones、Robert Murdoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80796-1

  日期：1994.1

  The total synthesis of an analogue of FK506, in which the substituted cyclohexyl residue at C28 has been replaced by a phenyl group, is described. This synthesis demonstrates (i) the successful application of new methodology for the introduction of the masked tricarbonyl grouping (C8-C10), and (ii) new synthetic routes to the (C10-C19) and (C22-C26) regions.

  描述了FK506类似物的全部合成，其中C 28处的取代的环己基残基已被苯基取代。该合成证明了（i）成功引入掩蔽三羰基（C 8 -C 10）的新方法的成功应用，以及（ii）通往（C 10 -C 19）和（C 22 -C ）的新合成路线26）地区。
• Asymmetric Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C
  作者：David A. Evans、James C. Barrow、James L. Leighton、Albert J. Robichaud、Michael Sefkow

  DOI：10.1021/ja00105a085

  日期：1994.12

  Merck2 and Glaxo,' a number of closely related structures sharing the common 2,8-dioxabicyclo[3.2. lloctane core have been isolated and characterized to date. The purpose of this communication is to disclose a route to the synthesis of zaragozic acid C (1)5 which is amenable to the synthesis of the other members of this family of natural products.6

  最近发现的被称为角鲨烯酸和萨拉戈齐酸 2 的真菌代谢物已成为合成的有吸引力的目标，因为它们对角鲨烯合酶 (EC 2.5.1.21) 有皮摩尔抑制作用，这是甾醇生物合成中的第一个关键步骤。还发现该天然产物家族的成员是法马磺酰蛋白转移酶的有效抑制剂。在默克 2 和葛兰素史克的独立研究中，许多密切相关的结构共享共同的 2,8-二氧杂双环 [3.2]。迄今为止，lloctane 核已被分离和表征。本通讯的目的是公开一种合成萨拉戈齐酸 C (1)5 的途径，该途径适用于该天然产物家族其他成员的合成。 6
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-206. Studies relevant to the stereoselective synthesis of the C(17)–C(26) synthon.
  作者：David A. Evans、Steven L. Bender

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84104-0

  日期：1986.1

  A stereoselective synthesis of the keto-aidehyde 4, which embodies the structural features of the C(17)–C(26) section of the polyether X-206, is described.

  描述了酮醛4的立体选择性合成，该合成体现了聚醚X-206的C（17）–C（26）部分的结构特征。