2-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazole | 31698-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2-propan-2-yl-1,3-oxazole；5-(4-methoxyphenyl)-2-propan-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 31698-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KARGHQQYHFPSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 对甲氧基苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 thallium(III) acetate 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到2-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  A novel and direct synthesis of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles

  摘要：

  A direct and efficient method for the preparation of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles was realized by reaction of aromatic alpha-methyl ketones with various aliphatic nitriles in the presence of Tl(OTf)(3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10362-8

文献信息

• Direct Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles through an Iodine-Catalyzed Decarboxylative Domino Reaction
  作者：Wei Xu、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/jo400753n

  日期：2013.6.21

  An efficient iodine-catalyzed synthesis of highly substituted oxazoles is presented. Starting from readily available aryl methyl ketones, β-keto esters, or styrenes, in combination with α-amino acids as amine-containing coupling partners, the corresponding 2-alkyl-5-aryl- substituted oxazoles were obtained in up to 80% yield via a decarboxylative domino reaction.

  提出了一种高效的碘催化的高度取代的恶唑合成方法。从容易获得的芳基甲基酮，β-酮酸酯或苯乙烯与α-氨基酸（作为含胺的偶联伙伴）结合开始，可以以高达80％的收率获得相应的2-烷基-5-芳基取代的恶唑通过脱羧多米诺反应。
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 26. Mitt.: Ein neuartiges Syntheseprinzip f�r Oxazole
  作者：E. Zbiral、E. Bauer、J. Stroh

  DOI：10.1007/bf00909226

  日期：——
• A novel and direct synthesis of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10362-8

  日期：1997.12

  A direct and efficient method for the preparation of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles was realized by reaction of aromatic alpha-methyl ketones with various aliphatic nitriles in the presence of Tl(OTf)(3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.