乙酸烯丙酯 | 2671-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙酸烯丙酯
• 英文名称: acetyl-3β eupho lanostadiene-8,24
• 英文别名: 3β-acetoxyeupha-8,24-diene；euphol acatate；euphol acetate；3β-acetoxy-(5α)-eupha-8,24-diene；3β-acetoxy-eupha-8,24-diene；3β-Acetoxy-eupha-8,24-dien；[(3S,5R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2671-68-3；13879-07-7；52689-37-9；71359-06-3；76582-60-0；82570-27-2；13879-04-4
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: BQPPJGMMIYJVBR-KMDRULEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  513.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 3β-acetoxy-(5α)-euph-8-ene
  参考文献：
  名称：

  内消旋-5,10,15,20-四甲基卟啉phy羰基m（II）配合物催化叔丁基过氧化氢催化三萜类化合物中未活化的CH键的氧官能化

  摘要：

  组成的系统内消旋-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate锇（II）羰基配合物[OS（TMP）CO]作为预催化剂和叔正丁基过氧化氢（TBHP）作为供氧体是一种有效的区域选择性氧化剂体系，可用于五环和四环三萜类化合物的一系列过乙酸酯衍生物中的未活化C–H键的烯丙基氧化，酮化和羟基化。用该氧化剂体系处理底物，一步一步即可得到各种新颖的或稀缺的氧化衍生物。色谱分离后，分离出的组分的结构通过光谱方法确定，包括GC-MS和与位移相关的2D-NMR技术。还讨论了控制区域选择性的因素以及未活化碳的氧官能化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.10.012
• 作为产物：
  描述：

  大戟二烯醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以9 mg的产率得到乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  内消旋-5,10,15,20-四甲基卟啉phy羰基m（II）配合物催化叔丁基过氧化氢催化三萜类化合物中未活化的CH键的氧官能化

  摘要：

  组成的系统内消旋-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate锇（II）羰基配合物[OS（TMP）CO]作为预催化剂和叔正丁基过氧化氢（TBHP）作为供氧体是一种有效的区域选择性氧化剂体系，可用于五环和四环三萜类化合物的一系列过乙酸酯衍生物中的未活化C–H键的烯丙基氧化，酮化和羟基化。用该氧化剂体系处理底物，一步一步即可得到各种新颖的或稀缺的氧化衍生物。色谱分离后，分离出的组分的结构通过光谱方法确定，包括GC-MS和与位移相关的2D-NMR技术。还讨论了控制区域选择性的因素以及未活化碳的氧官能化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.10.012

文献信息

• Barbour et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2537
  作者：Barbour et al.

  DOI：——

  日期：——
• Harref, A. Ben; Lavergne, J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 965 - 972
  作者：Harref, A. Ben、Lavergne, J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• (20R,23E)-Eupha-8,23-diene-3β,25-diol from Tripetalum cymosum
  作者：Yuan-Wah Leong、Leslie J Harrison

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00565-2

  日期：1999.3

  A new euphane triterpenoid, (20R,23E)-eupha-8,23-diene-3 beta,25-diol, was isolated from the leaves of Tripetalum cymosum and its structure was determined by spectral analysis and chemical correlation with euphol. Caryophyllene oxide, friedelin, euphol and putranjivic acid were also obtained from the leaves whilst the bark afforded euphol, glutin-5-en-3 beta-ol, butyrospermol and dammara-20,24-dien-3 beta-ol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dawson et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 586,588
  作者：Dawson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vilkas, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 325,333
  作者：Vilkas

  DOI：——

  日期：——