1R,4S-menthadienol | 3886-78-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1R,4S-menthadienol
• 英文别名: (-)-p-mentha-2,8-dien-1-ol；cis-p-mentha-2,8-dien-1-ol；(1R,4S)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol；(1R,4S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 3886-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MKPMHJQMNACGDI-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.054 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境中避免受潮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,4S-menthadienol 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 30.0~150.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 生成 (+)-cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  (+)-trans-Cannabidiol-2-hydroxy pentyl 是一种双重 CB1R 拮抗剂/CB2R 激动剂，可预防小鼠糖尿病肾病

  摘要：

  天然大麻二酚 ((-)-CBD) 及其衍生物由于其广泛的生物活性谱，包括靶向 1 型 (CB 1 R) 和 2 型 (CB 2 R) 大麻素受体，因此对医药应用的兴趣越来越大。在此，我们合成了 CBD 的 (+)-对映异构体及其衍生物 (+)-CBD 羟基戊酯 ((+)-CBD-HPE)，与它们各自的 (- ) 对映体。CB 1 R 和 CB 2 R 的(+)-CBD-HPE Ki值分别为 3.1 ± 1.1 和 0.8 ± 0.1 nM，分别作为 CB 1 R 拮抗剂和 CB 2R激动剂。我们进一步测试了 (+)-CBD-HPE 在小鼠模型中预防高血糖及其并发症的能力。(+)-CBD-HPE 通过保留胰腺 β 细胞质量显着降低链脲佐菌素 (STZ) 诱导的高血糖和葡萄糖耐受不良。(+)-CBD-HPE 与 STZ 载体小鼠相比，通过磷酸化将 NF-κB 的活化显着降低了 15%，而 CD3

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2021.105492
• 作为产物：
  描述：

  (−)-氧化柠檬烯（顺反异构体混合物） 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1R,4S-menthadienol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABIDIOL AND DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL

  摘要：

  本公开涉及制备大麻二酚化合物或其衍生物。大麻二酚化合物或其衍生物可通过选择适当的和取代的双卤代橄榄酮或其衍生物与适当选择的和取代的环烯烃进行酸催化反应来制备，从而产生双卤代大麻二酚化合物或其衍生物。双卤代大麻二酚化合物或其衍生物可高产率、高立体选择性或两者兼具地制备。然后，它可以在还原条件下转化为大麻二酚化合物或其衍生物。

  公开号：

  US20170008868A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (+)-CANNABINOIDS AND THEIR THERAPEUTIC EFFECTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (+)-CANNABINOÏDES ET EFFETS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2020001770A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to a method of producing a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I). The invention also relates to a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I) for use in a therapeutic method to achieve one or more therapeutic effects as well as for use in the treatment and/or prevention of certain diseases. Furthermore, the invention provides a pharmaceutical composition comprising one or more compound(s) of formula (I) or salt(s) of compound(s) of formula (I).

  本发明涉及一种制备化合物(I)或化合物(I)的盐的方法。该发明还涉及一种化合物(I)或化合物(I)的盐，用于治疗方法以实现一个或多个治疗效果，以及用于治疗和/或预防某些疾病。此外，该发明提供了一种包含一个或多个化合物(I)或化合物(I)的盐的药物组合物。
• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• Stereoselective cyclization assisted by the selenyl group. Biogenetic-type synthesis in the p-menthane series
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/p19810000756

  日期：——

  Acid-catalysed cyclisation of the β-hydroxyselenide (3), derived from linalyl acetate (1), afforded the trans-p-menthanes (4) and (5), the structures of which were confirmed by their transformation into (6), (11), (8), and (13), and alternative syntheses of these compounds. The structure determination of some products obtained by the reaction of limonene and α-terpineol epoxides with phenylselenium

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。
• Studies on the stereochemical course of selenium-assisted cyclisation: biogentic-type synthesis in the p-menthan series
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/c39800000762

  日期：——

  selenide (3) derived from linalyl acetate (1) afforded the trans-p-methans (4) and (5), the structures of which were confirmed by their transformation into (6), (8), (9), and (11) and by alternative synthesis of these compounds.

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒酸（3）的酸催化环化反应得到反-对-甲基（4）和（5），它们的结构通过转化为（6）得到证实，（8），（9）和（11）以及通过这些化合物的替代合成。
• Stereoselective Synthesis of Nonpsychotic Natural Cannabidiol and Its Unnatural/Terpenyl/Tail-Modified Analogues
  作者：Radhika Anand、Pankaj Singh Cham、Veeranjaneyulu Gannedi、Sumit Sharma、Mukesh Kumar、Rohit Singh、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02571

  日期：2022.4.1

  Here, we report a three-step concise and stereoselective synthesis route to one of the most important phytocannabinoids, namely, (−)-cannabidiol (-CBD), from inexpensive and readily available starting material R-(+)-limonene. The synthesis involved the diastereoselective bifunctionalization of limonene, followed by effective elimination leading to the generation of key chiral p-mentha-2,8-dien-1-ol

  在这里，我们报告了一种由廉价且易于获得的起始材料R -(+)-柠檬烯制成的最重要的植物大麻素之一，即 (-)-大麻二酚 (-CBD) 的三步简明立体选择性合成路线。该合成涉及柠檬烯的非对映选择性双功能化，然后有效消除导致关键手性p -mentha-2,8-dien-1-ol 的产生。手性p-mentha-2,8-dien-1-ol 在银催化下与 Olivetol 偶联提供了区域特异性 (-)-CBD，这与报道的混合物相反。新开发的方法进一步扩展到其结构类似物大麻素和其他尾/萜基修饰的类似物。此外，它的相反异构体（+）-大麻二酚也成功地由S -（-）-柠檬烯合成。