allyl 2,3,4-tri-O-(allyloxycarbonyl)-α-D-glucuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-(allyloxycarbonyl)-α-D-glucuronate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-hydroxy-3,4,5-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₃
• 分子量: 486.43
• InChiKey: VWGCZKRMVWYVEJ-FDPKGLCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 、 allyl 2,3,4-tri-O-(allyloxycarbonyl)-β-D-glucuronate 、 allyl 2,3,4-tri-O-(allyloxycarbonyl)-α-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3,4-三-（O-烯丙氧羰基）-d-葡萄糖醛酸烯丙酯和1-氯-N，N，2-三甲基-1-丙烯基胺的实际合成β-酰基葡萄糖醛酸

  摘要：

  我们描述了由1,3-氯，N，N，2-三甲基-1-丙烯胺（2,3,4-tri-（O - alaloxyoxymethoxy）-d -glucuronate （5）介导的β-酰基葡萄糖醛酸的实际合成TMCE）。各种大体积的羧酸（芳基羧酸或叔碳连接的羧酸）被用来以良好的产率得到相应的β-酰基葡糖醛酸酯。该反应的副产物仅为N，N-二甲基异丁酰胺和HCl。由于所得的酰基葡萄糖醛酸酸酯显示出对有机溶剂足够的溶解度，因此可以容易地通过常规硅胶柱色谱法和/或结晶纯化，即使以克数计也是如此。Pd（0）干净地除去了烯丙氧基羰基和烯丙基，因此该方案可提供多克数量的高纯度β-酰基葡糖醛酸苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.057

文献信息

• The practical synthesis of β-acyl glucuronides by using allyl 2,3,4-tri-( O -allyloxycarbonyl)- d -glucuronate and 1-chloro- N , N ,2-trimethyl-1-propenylamine
  作者：Muneki Nagao、Masashi Suzuki、Yasuo Takano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.057

  日期：2016.7

  We described the practical synthesis of β-acyl glucuronide from allyl 2,3,4-tri-(O-allyloxycarbonyl)-d-glucuronate (5) mediated by 1-chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine (TMCE). A wide range of bulky carboxylic acids (aryl carboxylic acids or tertiary-carbon-linked carboxylic acids) were employed to give the corresponding β-acyl glucuronate in good yields. The side products of this reaction are only

  我们描述了由1,3-氯，N，N，2-三甲基-1-丙烯胺（2,3,4-tri-（O - alaloxyoxymethoxy）-d -glucuronate （5）介导的β-酰基葡萄糖醛酸的实际合成TMCE）。各种大体积的羧酸（芳基羧酸或叔碳连接的羧酸）被用来以良好的产率得到相应的β-酰基葡糖醛酸酯。该反应的副产物仅为N，N-二甲基异丁酰胺和HCl。由于所得的酰基葡萄糖醛酸酸酯显示出对有机溶剂足够的溶解度，因此可以容易地通过常规硅胶柱色谱法和/或结晶纯化，即使以克数计也是如此。Pd（0）干净地除去了烯丙氧基羰基和烯丙基，因此该方案可提供多克数量的高纯度β-酰基葡糖醛酸苷。