[1(3H)-异吲哚啉酮-3-基]乙酸 | 3849-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [1(3H)-异吲哚啉酮-3-基]乙酸
• 中文别名: (3-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-基)乙酸
• 英文名称: (3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetic acid；(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetic acid；2-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)acetic acid
• CAS: 3849-22-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00456083
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ARVSJYVMPQBCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1(3H)-异吲哚啉酮-3-基]乙酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-(5-methyl-2-oxohexyl)-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜/铁催化分子间CH键的分子间氧化胺化

  摘要：

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600107
• 作为产物：
  描述：

  3-亚氨基异吲哚啉酮 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 [1(3H)-异吲哚啉酮-3-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  195.酞菁和相关化合物。第十七部分。制备四苯甲卟啉的中间体：苯邻二甲酰亚胺衍生的酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001070

文献信息

• Dopamine D4 receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06087364A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  Compounds that are antagonists of dopamine D4 receptors, methods of treating psychosis and schizophrenia using the compounds, and pharmaceutically acceptable compositions that contain the dopamine D4 receptor antagonists are disclosed.

  抗多巴胺D4受体的化合物，使用这些化合物治疗精神病和精神分裂症的方法，以及含有多巴胺D4受体拮抗剂的药学上可接受的组合物被披露。
• Substituted Dihydroisoindolones As Allosteric Modulators of Glucokinase
  申请人：Dudash Joseph

  公开号：US20070099930A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating glucokinase mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are glucokinase modulators useful for treating disorders including, but not limited to, type II diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是葡萄糖激酶调节剂，可用于治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病。
• 1,3-Dihydro-3-(2-hydroxy-, 2-bromo- or 2-chloroethyl)-2H-isoindol-1-one
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04244966A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  Derivatives of 1,3-dihydro-3-(2-hydroxyethyl) -2H-isoindol-1-one are disclosed. The derivatives are useful for treating ulcers in a mammal and for preventing or decreasing the secretion or availability of excessive amounts of gastric or hydrochloric acid in a mammal suffering from hyperchlorhydria and/or associated conditions.

  1,3-二氢-3-(2-羟乙基)-2H-异吲哚酮的衍生物已被披露。这些衍生物对于治疗哺乳动物的溃疡以及预防或减少患有高胃酸或/和相关症状的哺乳动物体内分泌或可用的过量胃酸或盐酸的作用是有用的。
• Synthesis and pharmacological evaluation of functionalized isoindolinones on GABA-activated chloride currents in rat cerebellum granule cells in culture
  作者：Antonia Di Mola、Elena Gatta、Carmen Petronzi、Aroldo Cupello、Paolo De Caprariis、Mauro Robello、Antonio Massa、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.042

  日期：2016.11

  function and compared to Zopiclone for the ability to increase GABA-activated chloride currents. All compounds were tested for their effects on GABA-activated chloride currents in rat cerebellar granule cells by use of the whole-cell patch clamp technique. Electrophysiological studies on cultured cerebellar granule cells revealed 3-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-2-(5-nitropyridin-2-yl)iso-indolin-1-one

  合成了一个聚焦的N-取代的3-（2-哌嗪-1-基-2-氧代乙基）-2-（吡啶-2-基）异吲哚-1-酮小文库，用于调节GABA-A受体的功能和与佐匹克隆相比具有增加GABA激活的氯离子电流的能力。通过使用全细胞膜片钳技术，测试了所有化合物对大鼠小脑颗粒细胞中GABA活化的氯离子电流的影响。对培养的小脑颗粒细胞的电生理研究表明3- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）-2-氧代乙基] -2-（5-硝基吡啶-2-基）异吲哚-1-酮（Id）作为部分激动剂，在氟马西尼的拮抗作用下，显示出10μMGABA引起的氯化物峰值电流增加了34％。此外，在哌嗪的N-4位具有大官能团的第二组化合物显示出反向激动剂作用。 简单的合成程序以及通过额外的结构修饰来调节这类配体功效的可能性为进一步开发新分子作为新的一类能够干扰苯并二氮杂receptor受体的化合物铺平了道路。
• [EN] ISOINDOLINONES, PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL DERIVATIVES THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] ISOINDOLINONES, PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS CHIRAUX DE CELLES-CI ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI SALERNO

  公开号：WO2016178140A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates the asymmetrical synthesis of heterocyclic compounds of pharmaceutical interest. In particular a series of enantioselective methods is described, allowing the synthesis and transformations of isoindolinones of Formula (I), into high yields and enantiomeric excesses >90%.

  本发明涉及对药用异戊二酮类化合物的不对称合成。具体而言，描述了一系列具有对映选择性的方法，允许将式（I）的异戊二酮进行合成和转化，产率高且对映过量大于90%。