3-(2-oxo-2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-[2-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-2-oxoethyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one；3-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-2-oxoethyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: IITXRWRVTDSAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯-1,8-萘啶 、 3-(2-oxo-2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethyl)isoindolin-1-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到帕秦克隆
  参考文献：
  名称：

  铜/铁催化分子间CH键的分子间氧化胺化

  摘要：

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600107
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoic acid 在 iron(III)-acetylacetonate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) nitrate 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(2-oxo-2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜/铁催化分子间CH键的分子间氧化胺化

  摘要：

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600107

文献信息

• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a palladium-catalysed 3-component carbonylation/amination/Michael addition process
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.036

  日期：2003.9

  A novel palladium-catalysed three component cascade process is described involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium species which is intercepted by a primary aliphatic/aromatic amine, amide or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to afford 3-substituted isoindolin-1-ones in good yield.

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。