3-(2-oxo-2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-[2-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-2-oxoethyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one；3-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-2-oxoethyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: IITXRWRVTDSAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯-1,8-萘啶 、 3-(2-oxo-2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethyl)isoindolin-1-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到帕秦克隆
  参考文献：
  名称：

  铜/铁催化分子间CH键的分子间氧化胺化

  摘要：

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600107
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoic acid 在 iron(III)-acetylacetonate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) nitrate 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(2-oxo-2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜/铁催化分子间CH键的分子间氧化胺化

  摘要：

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600107

文献信息

• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a palladium-catalysed 3-component carbonylation/amination/Michael addition process
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.036

  日期：2003.9

  A novel palladium-catalysed three component cascade process is described involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium species which is intercepted by a primary aliphatic/aromatic amine, amide or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to afford 3-substituted isoindolin-1-ones in good yield.

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。
• Cu/Fe Catalyzed Intermolecular Oxidative Amination of Benzylic C−H Bonds
  作者：Cong Liu、Qi Zhang、Hongbo Li、Shuangxi Guo、Bin Xiao、Wei Deng、Lei Liu、Wei He

  DOI：10.1002/chem.201600107

  日期：2016.4.25

  We report a Cu/Fe co‐catalyzed Ritter‐type C−H activation/amination reaction that allows efficient and selective intermolecular functionalization of benzylic C−H bonds. This new reaction is featured by simple reaction conditions, readily available reagents and general substrate scope, allowing facile synthesis of biologically interesting nitrogen containing heterocycles. The Cu and Fe salts were found

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。