[1(Z,Z),6(2alpha,3beta,4beta)]-(4R,5R)-4,5-二羟基-N2-(1-氧代-9,12-十八碳二烯基)-L-鸟氨酰-L-苏氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酰-(S)-4-羟基-4-(4-羟基苯基)-L-苏氨酰-L-苏氨酰-3-羟基-4-甲基-L-脯氨酸环 (6→1)-肽 | 54651-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [1(Z,Z),6(2alpha,3beta,4beta)]-(4R,5R)-4,5-二羟基-N2-(1-氧代-9,12-十八碳二烯基)-L-鸟氨酰-L-苏氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酰-(S)-4-羟基-4-(4-羟基苯基)-L-苏氨酰-L-苏氨酰-3-羟基-4-甲基-L-脯氨酸环 (6→1)-肽
• 中文别名: [1(Z,Z),6(2alpha,3beta,4beta)]-(4R,5R)-4,5-二羟基-N2-(1-氧代-9,12-十八碳二烯基)-L-鸟氨酰-L-苏氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酰-(S)-4-羟基-4-(4-羟基苯基)-L-苏氨酰-L-苏氨酰-3-羟基-4-甲基-L-脯氨酸环(6→1)-肽；棘白菌素B；[1(Z,Z),6(2ALPHA,3BETA,4BETA)]-(4R,5R)-4,5-二羟基-N2-(1-氧代-9,12-十八碳二烯基)-L-鸟氨酰-L-苏氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酰-(S)-4-羟基-4-(4-羟基苯基)-L-苏氨酰-L-苏氨酰-3-羟基-4-甲基-L-脯氨酸环(6→；1)-肽
• 英文名称: echinocandin B
• 英文别名: echinocandin；(9Z,12Z)-N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]octadeca-9,12-dienamide
• CAS: 54651-05-7
• 化学式: C₅₂H₈₁N₇O₁₆
• 分子量: 1060.25
• InChiKey: FAUOJMHVEYMQQG-HVYQDZECSA-N

物化性质

• 沸点：
  1384.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1(Z,Z),6(2alpha,3beta,4beta)]-(4R,5R)-4,5-二羟基-N2-(1-氧代-9,12-十八碳二烯基)-L-鸟氨酰-L-苏氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酰-(S)-4-羟基-4-(4-羟基苯基)-L-苏氨酰-L-苏氨酰-3-羟基-4-甲基-L-脯氨酸环 (6→1)-肽 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗真菌棘皮菌素脂肽的还原研究。棘皮菌素B到棘皮菌素C的一步转化。

  摘要：

  三氟乙酸中的氰基硼氢化钠选择性地将棘皮菌素脂肽中的C5-orn和C4-htyr甲醇还原为亚甲基。还描述了任一羟基的选择性还原。棘皮菌素B第一次转化为棘皮菌素C。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61304-7

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS, INC

  公开号：US20160213742A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a pathogen pattern recognition receptor ligand and a β 1,3-glucan synthase inhibitor are disclosed. In particular, compounds containing a lipopeptide moiety and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.

  本发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法，其中包括含有病原体模式识别受体配体和β 1,3-葡聚糖合成酶抑制剂的化合物。特别地，含有脂肽基团和甲酰肽受体配体的化合物可用于治疗由曲霉属或白色念珠菌属真菌引起的真菌感染。
• Reduction studies of antifungal echinocandin lipopeptides. One step conversion of echinocandin B to echinocandin C.
  作者：James M. Balkovec、Regina M. Black

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61304-7

  日期：1992.8

  Sodium cyanoborohydride in trifluoroacetic acid selectively reduced the C5-orn and C4-htyr carbinols to methylene groups in echinocandin lipopeptides. The selective reduction of either hydroxyl is also described. The first conversion of echinocandin B to echinocandin C was accomplished.

  三氟乙酸中的氰基硼氢化钠选择性地将棘皮菌素脂肽中的C5-orn和C4-htyr甲醇还原为亚甲基。还描述了任一羟基的选择性还原。棘皮菌素B第一次转化为棘皮菌素C。