PD 168568 | 210688-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: PD 168568
• 英文别名: PD168568；3-{2-[4-(3,4-dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-[2-[4-(3,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 210688-56-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: WQEPZBNLBWDIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在水中溶解度为 50 mM，在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PD 168568 生成 PD 172939
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone enantiomers having affinity for the dopamine D4 receptor

  摘要：

  PD 108635 (1) was identified as a potent dopamine D-4 ligand and we wanted to replace the benzylic alcohol with a metabolically more stable moiety. Investigations led to the discovery of a series of isoindolinones having D-4 affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00252-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 PD 168568
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone enantiomers having affinity for the dopamine D4 receptor

  摘要：

  PD 108635 (1) was identified as a potent dopamine D-4 ligand and we wanted to replace the benzylic alcohol with a metabolically more stable moiety. Investigations led to the discovery of a series of isoindolinones having D-4 affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00252-2

文献信息

• Dopamine D4 receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06087364A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  Compounds that are antagonists of dopamine D4 receptors, methods of treating psychosis and schizophrenia using the compounds, and pharmaceutically acceptable compositions that contain the dopamine D4 receptor antagonists are disclosed.

  抗多巴胺D4受体的化合物，使用这些化合物治疗精神病和精神分裂症的方法，以及含有多巴胺D4受体拮抗剂的药学上可接受的组合物被披露。
• [EN] ISOINDOLINONES, PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL DERIVATIVES THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] ISOINDOLINONES, PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS CHIRAUX DE CELLES-CI ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI SALERNO

  公开号：WO2016178140A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates the asymmetrical synthesis of heterocyclic compounds of pharmaceutical interest. In particular a series of enantioselective methods is described, allowing the synthesis and transformations of isoindolinones of Formula (I), into high yields and enantiomeric excesses >90%.

  本发明涉及对药用异戊二酮类化合物的不对称合成。具体而言，描述了一系列具有对映选择性的方法，允许将式（I）的异戊二酮进行合成和转化，产率高且对映过量大于90%。
• ISOINDOLINONES, PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL DERIVATIVES THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Universitá Degli Studi Di Salerno

  公开号：EP3292102A1

  公开（公告）日：2018-03-14
• US6087364A
  申请人：——

  公开号：US6087364A

  公开（公告）日：2000-07-11
• Isoindolinone enantiomers having affinity for the dopamine D4 receptor
  作者：Thomas R. Belliotti、Wouter A. Brink、Suzanne R. Kesten、John R. Rubin、David J. Wustrow、Kim T. Zoski、Steven Z. Whetzel、Ann E. Corbin、Thomas A. Pugsley、Thomas G. Heffner、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00252-2

  日期：1998.6

  PD 108635 (1) was identified as a potent dopamine D-4 ligand and we wanted to replace the benzylic alcohol with a metabolically more stable moiety. Investigations led to the discovery of a series of isoindolinones having D-4 affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.