N-methyl-2-(3'-oxo-1',3'-dihydroisoindol-1'-yl)acetamide | 94512-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(3'-oxo-1',3'-dihydroisoindol-1'-yl)acetamide
• 英文别名: (3-oxo-isoindolin-1-yl)-acetic acid methylamide；(3-Oxo-isoindolin-1-yl)-essigsaeure-methylamid；N-methyl-2-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)acetamide
• CAS: 94512-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ALMBRKXZRFXEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(3'-oxo-1',3'-dihydroisoindol-1'-yl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 作用下， 生成 1,3-dihydro-N-methylisotryptamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroisotryptamines

  摘要：

  为了探索 异色胺衍生物的生理活性、 的异构体，这些异构体具有显著的生理活性。 首次合成。环取代的 环取代的 1-硝基萘-2-醇经对甲苯磺酰化和碱处理，得到了相应的 (Z)-3-(2'-氰基苯 1)丙烯酸，并通过水合、环化和环开烯酮化反应合成了这些化合物、 通过水合、环化和开环，这些酸被转化为 (3'-氧代-1',3'-二氢异吲哚-1'-基)-乙酸。这些产物 与脲类融合后，得到相应的（3'-氧代二氢异吲哚-1'-基）乙酰胺、 在用二硼烷同时还原酰胺和内酰胺官能团时，可生成 1,3-二氢-1,3-异吲哚-1'-基乙酰胺、 生成 1,3-二氢异色胺。本文还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。 还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。

  DOI：

  10.1071/ch9841931
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氰基苯基)丙-2-烯酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.75h， 生成 N-methyl-2-(3'-oxo-1',3'-dihydroisoindol-1'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroisotryptamines

  摘要：

  为了探索 异色胺衍生物的生理活性、 的异构体，这些异构体具有显著的生理活性。 首次合成。环取代的 环取代的 1-硝基萘-2-醇经对甲苯磺酰化和碱处理，得到了相应的 (Z)-3-(2'-氰基苯 1)丙烯酸，并通过水合、环化和环开烯酮化反应合成了这些化合物、 通过水合、环化和开环，这些酸被转化为 (3'-氧代-1',3'-二氢异吲哚-1'-基)-乙酸。这些产物 与脲类融合后，得到相应的（3'-氧代二氢异吲哚-1'-基）乙酰胺、 在用二硼烷同时还原酰胺和内酰胺官能团时，可生成 1,3-二氢-1,3-异吲哚-1'-基乙酰胺、 生成 1,3-二氢异色胺。本文还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。 还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。

  DOI：

  10.1071/ch9841931

文献信息

• Rodionow; Tschuchina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 396,399; engl. Ausg. S. 403, 405
  作者：Rodionow、Tschuchina

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dihydroisotryptamines
  作者：E Gellert、O Wong

  DOI：10.1071/ch9841931

  日期：——

  To enable exploration of the physiological activity of isotryptamine derivatives, a number of 1,3-di-hydroisotryptamines, isomers of known tryptamine derivatives possessing significant physiological activity, were synthesized for the first time. Ring-substituted 1-nitrosonaphthalen-2-ols on tosylation and alkaline treatment gave the appropriate (Z)-3-(2'-cyanopheny1)propenoic acids, and by hydration, cyclization and ring-opening these acids were converted into (3'-oxo-1',3'-dihydroisoindol-1'-yl)- acetic acids. Fusion of these products with ureas yielded the corresponding (3'-oxodihydroisoindol-1'-yl)acetamides, which, on simultaneous reduction of the amide and lactam functions by diborane, yielded 1,3-dihydroisotryptamines. Some features of their n.m.r. spectra are also discussed.

  为了探索 异色胺衍生物的生理活性、 的异构体，这些异构体具有显著的生理活性。 首次合成。环取代的 环取代的 1-硝基萘-2-醇经对甲苯磺酰化和碱处理，得到了相应的 (Z)-3-(2'-氰基苯 1)丙烯酸，并通过水合、环化和环开烯酮化反应合成了这些化合物、 通过水合、环化和开环，这些酸被转化为 (3'-氧代-1',3'-二氢异吲哚-1'-基)-乙酸。这些产物 与脲类融合后，得到相应的（3'-氧代二氢异吲哚-1'-基）乙酰胺、 在用二硼烷同时还原酰胺和内酰胺官能团时，可生成 1,3-二氢-1,3-异吲哚-1'-基乙酰胺、 生成 1,3-二氢异色胺。本文还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。 还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。