ethyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate | 58265-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole-1-acetate；ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-2H-isoindole-1-acetate；(3-oxo-isoindolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；(3-Oxo-isoindolin-1-yl)-essigsaeure-aethylester；(3-Oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)acetate
• CAS: 58265-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BQORKXRZPYGOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURIHARA T.; FUKUNAGA K.; SAKAGUCHI T.; HIRANO H., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 5, 989-993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ethyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of N-Hydroxy-isoindolin-1-ones

  摘要：

  Aryl-aldehydes containing ortho-substituted propiolate fragments react with hydroxylamine to afford carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford N-hydroxy-2.3-dihydro-isoindolin-l-ones that can be reduced to their corresponding isoindolin-l-ones and isoindoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00261

文献信息

• 1,3-Dihydro-3-(2-hydroxy-, 2-bromo- or 2-chloroethyl)-2H-isoindol-1-one
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04244966A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  Derivatives of 1,3-dihydro-3-(2-hydroxyethyl) -2H-isoindol-1-one are disclosed. The derivatives are useful for treating ulcers in a mammal and for preventing or decreasing the secretion or availability of excessive amounts of gastric or hydrochloric acid in a mammal suffering from hyperchlorhydria and/or associated conditions.

  1,3-二氢-3-(2-羟乙基)-2H-异吲哚酮的衍生物已被披露。这些衍生物对于治疗哺乳动物的溃疡以及预防或减少患有高胃酸或/和相关症状的哺乳动物体内分泌或可用的过量胃酸或盐酸的作用是有用的。
• Renin inhibitory peptides
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0350163A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Z₁, Z₂, Z₃ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₃ are attached, form a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -CONH-, -NHCO-, -COO-, -S(O)r- wherein r is 0, 1 or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; q is 0 or 1; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl or C₃₋₈ cycloalkyl; R₄ is C₁₋₆ alkyl or C₃₋₈ cycloalkyl; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors, useful in the treatment of hypertension.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 Z₁、Z₂、Z₃ 和连接 Z₁ 和 Z₃ 的碳原子形成 5 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-CONH-、-NHCO-、-COO-、-S(O)r-（其中 r 是 0、1 或 2）或-CH₂-； p 是 0、1 或 2 q 是 0 或 1； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、任选取代的芳基或杂芳基、或 R₁₁ 是氨基、C₂₋₇ 烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆ 烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₈ 环烷基； R₄ 是 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₈ 环烷基；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）；它们是肾素抑制剂，可用于治疗高血压。
• Compounds having a renin-inhibiting activity
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0375451A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Z₁, Z₂, Z₃ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₃ are attached, form a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -CONH-, -NHCO-, -COO- -S(O)r- wherein r is 0, 1, or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; q is 0 or 1; s is 0, 1, 2, 3 or 4; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl or phenyl; and R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through carbon, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₇ alkanoyloxy, amino, C₁₋₇ alkanoylamino, amino substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, C₁₋₆ alkylsulphonyl, carboxy, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, aminocarbonyl or CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ wherein R₁₃ is hydrogen or C₁₋₆ alkanoyl and R₁₄ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; or (when s is 2 to 4) R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through nitrogen; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 Z₁、Z₂、Z₃ 和连接 Z₁ 和 Z₃ 的碳原子形成 5 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-CONH-、-NHCO-、-COO- -S(O)r- 其中 r 是 0、1 或 2，或 -CH₂-； p 是 0、1 或 2 q 是 0 或 1； s 是 0、1、2、3 或 4； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、R₁₁是氨基、C₂₋₇烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基或苯基；以及 R₄ 是通过碳、羟基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₇ 烷酰氧基、氨基、C₁₋₇ 烷酰氨基、氨基取代的一个或两个 C₁₋₆烷基连接的饱和或不饱和杂环、C₁₋₆ 烷基磺酰基、羧基、C₁₋₆ 烷氧基羰基、苄氧羰基、氨基羰基或 CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ 其中 R₁₃ 是氢或 C₁₋₆ 烷酰基，R₁₄ 是氢或 C₁₋₆ 烷基；或（当 s 为 2 至 4 时）R₄ 是通过氮连接的饱和或不饱和杂环；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）； 它们是肾素抑制剂、其制备过程以及作为药物的用途。
• US4244966A
  申请人：——

  公开号：US4244966A

  公开（公告）日：1981-01-13
• <i>Aza</i>-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of <i>N</i>-Hydroxy-isoindolin-1-ones
  作者：Santiago Royo、Robert S. L. Chapman、Alisia M. Sim、Lucy R. Peacock、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00261

  日期：2016.3.4

  Aryl-aldehydes containing ortho-substituted propiolate fragments react with hydroxylamine to afford carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford N-hydroxy-2.3-dihydro-isoindolin-l-ones that can be reduced to their corresponding isoindolin-l-ones and isoindoles.