1,3-dihydro-N-methylisotryptamine | 94512-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-N-methylisotryptamine
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-N-methylethanamine
• CAS: 94512-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: LNSBCQYMKDAWMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1(3H)-异吲哚啉酮-3-基]乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 作用下， 反应 26.25h， 生成 1,3-dihydro-N-methylisotryptamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroisotryptamines

  摘要：

  为了探索 异色胺衍生物的生理活性、 的异构体，这些异构体具有显著的生理活性。 首次合成。环取代的 环取代的 1-硝基萘-2-醇经对甲苯磺酰化和碱处理，得到了相应的 (Z)-3-(2'-氰基苯 1)丙烯酸，并通过水合、环化和环开烯酮化反应合成了这些化合物、 通过水合、环化和开环，这些酸被转化为 (3'-氧代-1',3'-二氢异吲哚-1'-基)-乙酸。这些产物 与脲类融合后，得到相应的（3'-氧代二氢异吲哚-1'-基）乙酰胺、 在用二硼烷同时还原酰胺和内酰胺官能团时，可生成 1,3-二氢-1,3-异吲哚-1'-基乙酰胺、 生成 1,3-二氢异色胺。本文还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。 还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。

  DOI：

  10.1071/ch9841931

文献信息

• US5780494A
  申请人：——

  公开号：US5780494A

  公开（公告）日：1998-07-14
• Synthesis of dihydroisotryptamines
  作者：E Gellert、O Wong

  DOI：10.1071/ch9841931

  日期：——

  To enable exploration of the physiological activity of isotryptamine derivatives, a number of 1,3-di-hydroisotryptamines, isomers of known tryptamine derivatives possessing significant physiological activity, were synthesized for the first time. Ring-substituted 1-nitrosonaphthalen-2-ols on tosylation and alkaline treatment gave the appropriate (Z)-3-(2'-cyanopheny1)propenoic acids, and by hydration, cyclization and ring-opening these acids were converted into (3'-oxo-1',3'-dihydroisoindol-1'-yl)- acetic acids. Fusion of these products with ureas yielded the corresponding (3'-oxodihydroisoindol-1'-yl)acetamides, which, on simultaneous reduction of the amide and lactam functions by diborane, yielded 1,3-dihydroisotryptamines. Some features of their n.m.r. spectra are also discussed.

  为了探索 异色胺衍生物的生理活性、 的异构体，这些异构体具有显著的生理活性。 首次合成。环取代的 环取代的 1-硝基萘-2-醇经对甲苯磺酰化和碱处理，得到了相应的 (Z)-3-(2'-氰基苯 1)丙烯酸，并通过水合、环化和环开烯酮化反应合成了这些化合物、 通过水合、环化和开环，这些酸被转化为 (3'-氧代-1',3'-二氢异吲哚-1'-基)-乙酸。这些产物 与脲类融合后，得到相应的（3'-氧代二氢异吲哚-1'-基）乙酰胺、 在用二硼烷同时还原酰胺和内酰胺官能团时，可生成 1,3-二氢-1,3-异吲哚-1'-基乙酰胺、 生成 1,3-二氢异色胺。本文还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。 还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。