2-phenyl-6-bromomethyl-quinoline | 50971-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6-bromomethyl-quinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-6-brommethyl-chinolin；6-(Bromomethyl)-2-phenylquinoline
• CAS: 50971-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: SQBMQTBPIKXHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-bromomethyl-quinoline 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Phenyl-chinolin-6-ylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Quinolineacetic acid compositions

  摘要：

  式##SPC1##的化合物，其中Ar代表一个可选择取代的苯基或含有5个或6个环成员的杂环基团，其中直接与喹啉环结合的原子是一个碳原子，R.sub.1代表氢、卤素、低烷基、低烷氧基或三氟甲基，R.sub.2和R.sub.3独立地表示氢或低烷基基团，这些羧酸的酯和酰胺或这些化合物的盐具有抗炎和镇痛活性；它们是药物组合物的活性成分，可用于缓解和消除疼痛，以及用于治疗风湿性、关节炎和其他炎症疾病；一个例子是α-甲基-2-(2-噻吩基)-6-喹啉乙酸。

  公开号：

  US03973022A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-6-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-phenyl-6-bromomethyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinolineacetic acid compositions

  摘要：

  式##SPC1##的化合物，其中Ar代表一个可选择取代的苯基或含有5个或6个环成员的杂环基团，其中直接与喹啉环结合的原子是一个碳原子，R.sub.1代表氢、卤素、低烷基、低烷氧基或三氟甲基，R.sub.2和R.sub.3独立地表示氢或低烷基基团，这些羧酸的酯和酰胺或这些化合物的盐具有抗炎和镇痛活性；它们是药物组合物的活性成分，可用于缓解和消除疼痛，以及用于治疗风湿性、关节炎和其他炎症疾病；一个例子是α-甲基-2-(2-噻吩基)-6-喹啉乙酸。

  公开号：

  US03973022A1

文献信息

• Effect of side chain location in (2-aminoethyl)aminomethyl-2-phenylquinolines as antitumor agents
  作者：Yuji Mikata、Mika Yokoyama、Shun-ichiro Ogura、Ichiro Okura、Masafumi Kawasaki、Mizuo Maeda、Shigenobu Yano

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00192-9

  日期：1998.5

  Three new derivatives of 2-phenylquinoline having an (2-aminoethyl)aminomethyl group in 7-, 6-, or 4'(para position of 2-phenyl ring) positions of aromatic system have been prepared. The antitumor activity of these compounds together with 8- or 4-substituted isomers against the HeLa cell is in the order of 8- > 7- > 4- approximate to 6- approximate to 4'-substituted ones, which is almost in good agreement with that of DNA-binding ability evaluated by means of DNA-titration of UV-VIS specrra, DNA melting experiment, and ethidium displacement assay. Two representative compounds (8- and 4-isomers) are confirmed to have an ability to intercalate into double stranded DNA by topoisomerase I superhelix unwinding assay. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US3973022A
  申请人：——

  公开号：US3973022A

  公开（公告）日：1976-08-03