6-溴喹啉-2-羧酸乙酯 | 1020572-61-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-bromoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-bromo-2-quinolinecarboxylate
• CAS: 1020572-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: KIKGJVVDJNSJSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-羧酸乙酯 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 6-[4-({[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)-3-methylphenyl]-2-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained farnesoid X receptor (FXR) agonists: Heteroaryl replacements of the naphthalene

  摘要：

  To improve on the drug properties of GSK8062 1b, a series of heteroaryl bicyclic naphthalene replacements were prepared. The quinoline 1c was an equipotent FXR agonist with improved drug developability parameters relative to 1b. In addition, analog 1c lowered body weight gain and serum glucose in a DIO mouse model of diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.089
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸-(E)-乙酯 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到6-溴喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Radical cation salt induced Povarov reaction between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides: synthesis of quinoline-2-carboxylate derivatives

  摘要：

  A domino process between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides was achieved under the catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of quinoline-2-carboxylates. N-Vinylamides were involved as an acetylene equivalent. A possible mechanism was proposed to rationalize the formation of the products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.097

文献信息

• Eco-efficient synthesis of 2-quinaldic acids from furfural
  作者：Minghao Li、Xiaohan Dong、Na Zhang、François Jérôme、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c9gc02206f

  日期：——

  through photooxidation of furfural and a consecutive ring-opening alcoholysis; (ii) cyclization of ethyl 4,4-diethoxycrotonate with aniline, and (iii) hydrolysis of the generated ethyl quinaldate. This new method not only avoids the use of toxic potassium cyanide but also meets many salient features of green chemistry, such as the use of bio-based feedstocks, environmentally benign metal-free conditions and

  喹啉酸是重要的精细化学品。如今，合成喹啉酸的工业方法严重依赖于基于Reissert反应建立的三步法，但是该过程涉及使用剧毒的氰化钾。本文实现了4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯对苯胺的新型环化反应，得到的喹啉乙酯收率高。基于该反应，开发了一种生态高效的制备喹啉酸的方法，该方法涉及以下三个步骤：（i）通过糠醛的光氧化和连续的开环醇解合成4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯；（ii）用苯胺将4，4-二乙氧基巴豆酸乙酯环化，和（iii）产生的喹啉酸乙酯水解。
• FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS
  申请人：NAVAS Frank

  公开号：US20080096921A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel substituted isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、药物组合物、治疗用途和制备方法。
• Copper-catalysed aerobic oxidative esterification of N-heteroaryl methanes with alcohols
  作者：Min Liu、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c5cy02069g

  日期：——

  Efficient copper-catalysed aerobic oxidative esterification of N-heteroaryl methanes with alcohols has been developed. A variety of N-heteroaryl esters including those with functional groups are produced in good to excellent yields under the present reaction conditions.

  已经开发出N-杂芳基甲烷与醇的铜催化的好氧氧化酯化反应。在本反应条件下，以良好或优异的产率制备了各种N-杂芳基酯，包括具有官能团的N-杂芳基酯。
• Farnesoid X receptor agonists
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07960552B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The present invention provides novel substituted isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。
• Farnesoid X Receptor Agonists
  申请人：Bass, III Jonathan York

  公开号：US20100120775A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides novel substituted isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。