3,6-二苯基哒嗪 | 891-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二苯基哒嗪
• 英文名称: 3,6-diphenylpyridazine
• 英文别名: 3,6-Diphenyl-pyridazin；1,4-diphenylpyridazine
• CAS: 891-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: ZLGKXPUBXWXTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二苯基哒嗪 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3,6-Diphenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的3,6-二芳基哒嗪无金属氢化†

  摘要：

  本文介绍了3,6-二芳基哒嗪的第一个无金属氢化反应，该反应是使用B（C 6 F 5）3作为催化剂成功实现的。各种1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物的产率为85-95％。

  DOI：

  10.1039/c5dt03872c
• 作为产物：
  描述：

  (3,6-二苯基哒嗪-4-基)(苯基)甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Unexpected C–C Bond Cleavage: A Route to 3,6-Diarylpyridazines and 6-Arylpyridazin-3-ones from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones

  摘要：

  An unexpected C-C bond cleavage has been revealed in the absence of metal. This observation has been exploited to develop an efficient approach toward 3,6-iarylpyridazines and 6-arylpyridazin-3-ones from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones.

  DOI：

  10.1021/jo301751e

文献信息

• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。
• The intramolecular nitrene type 1,1-cycloaddition reaction of allyl-substituted diazomethanes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Yoshinori. Nishizawa、Yohsuke. Fujii、Katsuyoshi. Yamakawa、Masaki. Kamata、Shigeru. Akao、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00267a036

  日期：1986.4

  trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 diazo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les reactions de cycloaddition-1,1 et retrocycloaddition-1,1 sont stereoselectives avec retention de configuration totale. Analyse cinetique des reactions des aryl-5 diazo-5 methyl-2 pentenes-2

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影
• Highly stereo-selective synthesis of (Z)-2,3-diiodo-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones via oxidative iodination of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra44965c

  日期：——

  A novel and highly stereo and regioselective oxidative iodination of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes promoted by N-iodosuccinamide results in (Z)-2,3-diiodo-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones. In the case of NBS, the stereo-selectivity is moderate while NIS gives exclusively Z product. A plausible mechanism for the formation of both E and Z products is also proposed.

  一种新颖且具有高立体和区域选择性的氧化碘化反应，由N-碘代琥珀酰亚胺促进的1,4-二芳基丁a-1,3-二炔，生成(Z)-2,3-二碘-1,4-二芳基丁-2-烯-1,4-二酮。在使用NBS的情况下，立体选择性中等，而NIS则完全生成Z型产物。同时，也提出了形成E和Z产物的可能机制。
• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Photoactivatable Surrogates for Reactive Oxygen Species
  作者：Vitalii S. Basistyi、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00227

  日期：2022.3.18

  evolution of atomic oxygen from pyridazine N-oxides was developed. This underexplored oxygen allotrope mediates arene C–H oxidation within complex, polyfunctional molecules. A water-soluble pyridazine N-oxide was also developed and shown to promote photoinduced DNA cleavage in aqueous solution. Taken together, these studies highlight the utility of pyridazine N-oxides as photoactivatable O(3P) precursors

  开发了一种从哒嗪N-氧化物光诱导析出原子氧的方法。这种尚未开发的氧同素异形体介导复杂的多功能分子内的芳烃 C-H 氧化。还开发了一种水溶性哒嗪N-氧化物，并显示其可促进水溶液中的光诱导 DNA 裂解。总而言之，这些研究强调了哒嗪N-氧化物作为可光活化的 O( 3 P) 前体在有机合成和化学生物学中的应用。
• 1,2-Dithiines and precursors, XVI: Synthesis, structure, and reactivity of non-anellated 1,2-dithiines
  作者：Werner Schroth、Simona Dunger、Frank Billig、Roland Spitzner、Rainer Herzschuh、Almut Vogt、Thomas Jende、Gunter Israel、Jens Barche、Dieter Ströhl、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00752-1

  日期：1996.9

  Various monocyclic 1,2-dithiines 6a,b,d-t were prepared via (Z,Z)-1,4-difunctionalized butadienes (4–11,19,20). A twisted cyclic structure A is unequivocally proved rather than of the ringopened valence isomer B. The reactivity of these 1,2-dithiines is described. Thermal as well as day-light induced sulfur extrusion is an important feature of their chemistry. The latter mode of sulfur extrusion depends

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。