3,4-二氨基苯磺酸 | 7474-78-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氨基苯磺酸
• 英文名称: orthaminic acid
• 英文别名: 3,4-diaminobenzenesulfonic acid；4-Amino-3-ammoniobenzenesulfonate；3-amino-4-azaniumylbenzenesulfonate
• CAS: 7474-78-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00270799
• 分子量: 188.207
• InChiKey: FKSRSWQTEJTBMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12 °C
• 沸点：
  178-179 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.936 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  己烷、甲苯、乙醇和丙酮：可溶
• 介电常数：
  4.5（30℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921420090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

用途

• 用作染料中间体
• 在20℃时水中溶解度为0.4克/升，溶于乙醇、乙醚和甲苯等有机溶剂。广泛用于火箭推进剂。
• 无毒，可用作与食品接触的包装材料，制品手感良好。
• 能与大多数树脂和合成橡胶相容，用作耐寒增塑剂，使制品具有优良的低温性能和耐油性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基苯磺酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6-(morpholinosulfonyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的Formula IIa的杂环化合物及其组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了在人类或动物主体中抑制PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20140128392A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯胺对磺酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到3,4-二氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  N-取代-1H-苯并咪唑-磺酰胺类药物的合成及抗葡萄球菌活性

  摘要：

  合成了一系列 N-取代-1H-苯并咪唑-5(6)-磺酰胺和 3-(5,6-二氯-1H-苯并咪唑-2-基)-N-取代苯磺酰胺并评估其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)。某些化合物以低 MIC (μg/mL) 值抑制细菌生长。活性最强的化合物 30、31 和 32 的 MIC 值最低，为 0.39 至 0.19 μg/mL。在具有磺酰氨基部分的化合物中，16、23 和 24 表现出最强的抗菌活性，MIC 值为 1.56 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900199
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二胺 、 硫酸 在 ice 、 crude product 、 水 、 3,4-二氨基苯磺酸 作用下， 反应 16.5h， 以resulting in 9.8 g (28%) of 3,4-diaminobenzenesulfonic acid as a white solid的产率得到3,4-二氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文公开了新的杂环化合物和组合物以及其作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120225863A1

文献信息

• Sulfoderivatives of acenaphtho[1,2-b]quinoxaline, lyotropic liquid crystal and anisotropic film on their base
  申请人：Dutova Y. Tatyana

  公开号：US20050109986A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides a series of new chemical compounds, lyotropic liquid crystal systems, materials, blends, mixtures, namely acenaphtho[1,2-b]quinoxaline sulfoderivatives of the general structural formula: wherein n is an integer in the range of 1 to 4; m is an integer in the range of 0 to 4; z is an integer in the range of 0 to 6, and m+z+n≦10; X and Y are individually selected from the group g of CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , Cl, Br, OH, OCOCH 3 NH 2 , NHCOCH 3 , NO 2 , F, CF 3 , CN, OCN, SCN, COOH, and CONH 2 ; M is a counterion; and j is the number of counterions in the molecule.

  本发明提供了一系列新的化学化合物、溶致液晶体系、材料、混合物，即acenaphtho[1,2-b]喹噁啉磺衍生物，其一般结构式如下：其中n为1至4的整数；m为0至4的整数；z为0至6的整数，且m+z+n≦10；X和Y分别从以下组g中选择：CH3，C2H5，OCH3，OC2H5，Cl，Br，OH，OCOCH3NH2，NHCOCH3，NO2，F，CF3，CN，OCN，SCN，COOH和CONH2；M为反离子；j为分子中反离子的数量。
• Decoupled Redox Catalytic Hydrogen Production with a Robust Electrolyte-Borne Electron and Proton Carrier
  作者：Feifei Zhang、Hang Zhang、Manohar Salla、Ning Qin、Mengqi Gao、Ya Ji、Shiqiang Huang、Sisi Wu、Ruifeng Zhang、Zhouguang Lu、Qing Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c09510

  日期：2021.1.13

  Electrolytic water splitting is an effective approach for H2 mass production. A conventional water electrolyzer concurrently generates H2 and O2 in neighboring electrode compartments separated by a membrane, which brings about compromised purity, energy efficiency, and system durability. On the basis of distinct redox electrochemistry, here, we report a system that enables the decoupling of both the

  电解水分解是大规模生产氢气的有效途径。传统的水电解槽在由膜隔开的相邻电极室中同时产生 H2 和 O2，这会导致纯度、能源效率和系统耐用性受损。在不同的氧化还原电化学的基础上，我们报告了一种系统，该系统能够将析氢反应 (HER) 和析氧反应 (OER) 从电极解耦到碱性溶液中两个空间分离的催化剂床反应器。通过一对闭环电化学-化学循环，该系统分别作用于 7,8-二羟基-2-吩嗪磺酸 (DHPS) 和铁氰化物介导的 HER 和 OER，在 Pt/Ni(OH)2 和 NiFe( OH)2 催化剂。已在高达 100 mA/cm2 的电流密度下证明了接近统一的法拉第效率和持续的氢气生产。优越的反应动力学，特别是 DHPS 作为一种强大的电解质携带电子和质子载体的 HER 反应机制，在计算和实验上都得到了仔细研究。我们预计这里展示的系统将为传统的水电解制氢提供一种有趣的替代方案。
• Synthesis and evaluation of antioxidant and antiproliferative activity of 2-arylbenzimidazoles
  作者：Anna Baldisserotto、Monica Demurtas、Ilaria Lampronti、Massimo Tacchini、Davide Moi、Gianfranco Balboni、Salvatore Pacifico、Silvia Vertuani、Stefano Manfredini、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103396

  日期：2020.1

  2-styryl-benzimidazole 45 showed broad spectrum solar protection against UVA and UVB rays. The antiproliferative effect of the benzimidazoles was tested on human skin melanoma Colo-38 cells. The styrylbenzimidazole 45 exhibited antiproliferative effect at low micromolar concentration against Colo-38 cells and very low antiproliferative activity on normal HaCat keratinocyte cells.

  简单地合成了三个系列的芳基苯并咪唑衍生物3-40、45，并测试了它们的抗氧化能力。通过DPPH，FRAP和ORAC测试测试了2-芳基苯并咪唑类对各种自由基的影响，并显示了不同的活性曲线。已经观察到2-芳基部分上的羟基的数量和位置以及二乙氨基或2-苯乙烯基的存在与良好的抗氧化能力有关。此外，与市售PBSA滤光片相比，苯并咪唑在体外显示令人满意的SPF值，证明具有良好的光保护特性。特别地，2-芳基苯并咪唑-5-磺酸15和38、2-苯乙烯基-苯并咪唑45显示出针对UVA和UVB射线的广谱日光防护。测试了苯并咪唑对人皮肤黑色素瘤Colo-38细胞的抗增殖作用。苯乙烯基苯并咪唑45在低微摩尔浓度下对Colo-38细胞具有抗增殖作用，对正常的HaCat角质形成细胞具有极低的抗增殖活性。
• Cyclosporin derivatives
  申请人：Fischer Gunter

  公开号：US09453051B2

  公开（公告）日：2016-09-27

  The present invention relates to novel cyclosporin derivatives that do not cross the cellular membrane. The compounds according to the invention are used in medicine, more particularly in the treatment/diagnosis of acute and chronic inflammatory diseases, viral infections, cancer, degenerative muscle diseases, neurodegenerative diseases and damage that is associated with calcium homeostasis impairment. The novel cyclosporin derivatives additionally have no immunosuppressive effect.

  本发明涉及不穿过细胞膜的新型环孢素衍生物。根据本发明的化合物用于医药，特别是在治疗/诊断急性及慢性炎症疾病、病毒感染、癌症、退行性肌肉疾病、神经退行性疾病以及与钙稳态受损相关的损害。这些新型环孢素衍生物另外不具有免疫抑制作用。
• Lyotropic liquid crystal systems based on perylenetetracarboxylic acid dibenzimidazole sulfoderivatives, related anisotropic films, and methods for making
  申请人：——

  公开号：US20040215015A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Sulfoderivatives of perylenetetracarboxylic acid dibenzimidazole are provided. These compounds form liquid crystal systems possessing high quality optical properties. The resulting liquid crystal systems are readily applicable onto a substrate to obtain optically isotropic or anisotropic, at least partially crystalline films applicable in various fields.

  提供了酞菁四羧酸二苯并咪唑磺衍生物。这些化合物形成的液晶体系具有优良的光学性能。所得到的液晶体系很容易涂覆在基材上，以获得在各个领域应用的光学各向同性或各向异性，至少部分结晶的薄膜。