N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)aniline | 4358-50-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)aniline
• 英文别名: 2-(diphenylphosphino)-N,N-dimethylaniline；Benzenamine, 2-(diphenylphosphino)-N,N-dimethyl-；2-diphenylphosphanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 4358-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₀NP
• 分子量: 305.359
• InChiKey: LRZUEXVJCUCZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)aniline 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-diphenylphosphinoyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种新型中性单齿螯合锰配合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型中性单齿螯合锰配合物，通过在三苯基膦氧配体上引入不同的给、吸电子取代基,例如N(Me)2、OMe、CF3、OCF3、Cl、F、CN、Br，可轻松调节锰配合物的发射能级和发光寿命，进而改变材料的发光性能；其次，利用中性锰配合物可实现信息的存储和保护。

  公开号：

  CN111747987B
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)aniline
  参考文献：
  名称：

  膦基苯胺镍催化丙烯酸甲酯与乙烯和降冰片烯的高效共聚

  摘要：

  合成并表征了一系列带有取代苯基膦配体的膦基苯胺基镍配合物。这些与甲基铝氧烷 (MAO) 结合的镍配合物对降冰片烯聚合表现出非常高的活性（~ 10 6 g mol –1 h –1）和良好的热稳定性。镍催化剂能够以高活性 (3.76 × 10 5 g mol –1 h –1 ) 进行降冰片烯和丙烯酸甲酯 (MA) 的共聚，得到具有合理 MA 掺入量的高分子量官能化环状烯烃共聚物 (COC) (2.39–6.47 摩尔%)。此外，镍催化剂还促进乙烯和 MA 的共聚，具有中等活性（~104 g mol –1 h –1 ) 生产半结晶高分子量极性官能化聚乙烯 (PE)。共聚物中的 MA 掺入量控制在很宽的范围内（高达 15.5 mol%）。这些在配体上没有任何空间大取代基的配合物是乙烯或降冰片烯与具有挑战性的乙烯基极性单体 MA 直接共聚的地球丰富的镍配合物的独特例子。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.2c00059
• 作为试剂：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 tris(3-tolyl)aluminum 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 、 N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)aniline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-苯基-2-M-甲苯基乙烯 、 (Z)-1-methyl-3-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜，芳基和烷基铝试剂与有机卤化物的一般铜催化偶联

  摘要：

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02077

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Intramolecular activation of a N-methyl C–H bond by an electron rich iridium centre a novel chemoselective reduction catalyst
  作者：Erica Farnetti、Giorgio Nardin、Mauro Graziani

  DOI：10.1039/c39890001264

  日期：——

  The iridium complex H2[graphic omitted]H2Me][(P)–NMe2]}[(P)–NMe2=o-(diphenylphosphino)-N,N-dimethyl aniline] formed by intramolecular C-H oxidative addition, as shown by X-ray analysis, behaves as a chemoselective catalyst in hydrogen transfer reduction of α,β-unsaturated ketones to unsaturated alcohols.

  分子内CH氧化加成形成的铱配合物H 2 [省略图] H 2 Me] [（P）–NMe 2 ]} [（P）–NMe 2 =邻-（二苯基膦基）-N，N-二甲基苯胺]如通过X射线分析所示，在将α，β-不饱和酮氢转移还原为不饱和醇中，起化学选择性催化剂的作用。
• Chemoselective asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to allylic alcohols catalysed by [Ir(binap)(cod)]BF4-aminophosphine
  作者：Kazushi Mashima、Takeshi Akutagawa、Xiaoyong Zhang、Hidemasa Takaya、Takanao Taketomi、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83231-6

  日期：1992.4

  Asymmetric hydrogenation of (E)-4-phenyl-3-buten-2-one by use of [Ir(binap)(cod)]BF4 and o-di-methylaminophenyldiphenylphosphine afforded (E)-4-phenyl-3-buten-2-ol in 97% chemoselectivity and in 65% enantiomeric excess. A mixed ligand iridium dihydride complex containing both BINAP and the aminophosphine ligand has been shown to be the catalytically active species.

  通过[Ir（binap）（cod）] BF 4和邻-二甲基氨基苯基二苯基膦的不对称氢化（E）-4-苯基-3-丁烯-2-酮，得到（E）-4-苯基-3-丁烯-2-ol的化学选择性为97％，对映体过量为65％。含有BINAP和氨基膦配体的混合配体铱二氢化物配合物已被证明是具有催化活性的物质。
• Iron(<scp>ii</scp>)-catalysed [2+2+2] cycloaddition for pyridine ring construction
  作者：Vincent Richard、Mélinda Ipouck、Delphine S. Mérel、Sylvain Gaillard、Richard J. Whitby、Bernhard Witulski、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1039/c3cc47700b

  日期：——

  We report a new, simple and air-stable iron(II) complex pre-catalyst for the synthesis of substituted pyridines via a [2+2+2] cycloaddition between diynes and nitrile derivatives.

  我们报告了一种新的，简单的和空气稳定的铁（II）复杂的预催化剂，用于通过二炔和腈衍生物之间的[2 + 2 + 2]环加成反应合成取代的吡啶。
• Iron Phosphine Catalyzed Cross-Coupling of Tetraorganoborates and Related Group 13 Nucleophiles with Alkyl Halides
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Emma Carter、Jamie Clifton、Paul M. Cogswell、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Jeffrey A. Kehl、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Michael L. Neidig、Joshua Nunn、Benjamin E. R. Snyder、Joseph Taylor

  DOI：10.1021/om500518r

  日期：2014.10.27

  Iron phosphine complexes prove to be good precatalysts for the cross-coupling of alkyl, benzyl, and allyl halides with not only aryl triorganoborate salts but also related aluminum-, gallium-, indium-, and thallium-based nucleophiles. Mechanistic studies revealed that while Fe(I) can be accessed on catalytically relevant time scales, lower average oxidation states are not formed fast enough to be relevant

  膦铁络合物被证明是烷基，苄基和烯丙基卤化物与三有机硼酸酯芳基盐以及相关的铝，镓，铟和al基亲核试剂交叉偶联的良好预催化剂。机理研究表明，虽然可以在催化相关的时间范围内访问Fe（I），但形成的较低平均氧化态的速度不足以与催化相关。EPR光谱研究表明，在具有一系列13族亲核试剂的代表性催化反应和相关过程中，存在双（二膦）铁（I）配合物。通过Mössbauer光谱学和单晶X射线结构分析研究了孤立的例子，而通过色散校正的B3LYP DFT计算探测了电子结构。小号= 1 / 2物种与不等价膦施主环境单（二膦）合铁（I）物质的形成是一致的。对模型配合物的DFT分析使我们可以排除T形的Fe（I）结构，因为这被认为是高自旋的。