tris(3-tolyl)aluminum | 30432-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-tolyl)aluminum
• 英文别名: tri-m-tolyl alane；Tri-m-tolylaluminium；Tri-m-tolyl-alan；Tris(3-methylphenyl)alumane
• CAS: 30432-33-8
• 化学式: C₂₁H₂₁Al
• 分子量: 300.379
• InChiKey: NEHIYKSCXPWBCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘异喹啉 、 tris(3-tolyl)aluminum 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(m-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜，芳基和烷基铝试剂与有机卤化物的一般铜催化偶联

  摘要：

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02077
• 作为产物：
  描述：

  di-m-tolyl-mercury 在 正辛烷 、 正壬烷 、 氢化铝 作用下， 生成 tris(3-tolyl)aluminum
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow; Nowikowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1942, p. 372,374,380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryl or 2-menaphthyl quaternary ammonium triflates with organoaluminum reagents
  作者：Fang He、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.004

  日期：2017.7

  The cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates with AlMe3 and β-H-containing trialkylaluminums was performed in dioxane at 110 °C under catalysis of (dppp)NiCl2 to afford alkylated arenes. The cross-coupling of 2-menaphthyltrimethylammonium triflate with trialkylaluminums and 1-naphthyltrimethylammonium triflate with triarylaluminums was also carried out respectively under the same conditions

  芳基三甲基铵三氟甲磺酸酯与AlMe 3和含β-H的三烷基铝的交叉偶联是在二恶烷中，在（dppp）NiCl 2的催化下，在110°C下进行的，从而得到烷基化的芳烃。三氟甲磺酸2-萘基三甲基铵与三烷基铝的交叉偶联和三氟甲磺酸1-萘基三甲基铵与三芳基铝的交叉偶联也分别进行。