2-碘代苯甲酮 | 25187-00-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘代苯甲酮
• 中文别名: 2-碘苯甲酮
• 英文名称: 2-iodobenzophenone
• 英文别名: (2-iodophenyl)(phenyl)methanone；2-Iodbenzophenon；o-iodobenzophenone；(2-iodophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 25187-00-2
• 化学式: C₁₃H₉IO
• 分子量: 308.118
• InChiKey: MEIFVWINIHKENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32℃
• 沸点：
  143 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1,63 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代苯甲酮 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  脱氢卤化钯催化的2-取代卤代芳烃的环化反应

  摘要：

  已经研究了由各种钯催化剂和具有不同碱的溶剂（最普遍满意的体系是在碳酸钠为碱的NN-二甲基乙酰胺（DMA）中的乙酸钯（II））介导的环氢化卤化反应。尽管脱氢环化过程需要化学计量的钯（II）试剂，但本程序仅涉及催化量（0.1摩尔比例或更少）的钯化合物。二苯并呋喃，咔唑，芴酮，菲啶酮，6H-二苯并c，e] [l，2]噻嗪-5,5-二氧化物，6H-二苯并[b，d]吡喃和苯并呋喃并[2,3b]吡啶衍生物的制备方法为描述。3-苯甲酰胺基-2-氯吡啶环化为6-羟基苯并] [1,5]萘吡啶说明了该方法的区域特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91149-4
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 cadmium(II) chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-碘代苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Deprotonative cadmation of functionalized aromatics

  摘要：

  本文介绍了使用新开发的锂-镉碱对包括杂环在内的一系列芳香化合物的去质子化金属化反应。该反应在室温下进行，表现出极佳的化学选择性和效率，并在大多数情况下证明具有区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b809543d

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Pyridobenzazepine compounds and methods for inhibiting mitotic progression
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20080045501A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This invention relates to compounds and methods for the treatment of cancer. In particular, the invention provides compounds that inhibit Aurora kinase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of cancer.

  这项发明涉及用于治疗癌症的化合物和方法。具体而言，该发明提供了抑制枢纽激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Efficient and Fast Method for the Preparation of Diaryl Ketones at Room Temperature
  作者：Abdol Hajipour、Raheleh Pourkaveh

  DOI：10.1055/s-0033-1341070

  日期：——

  the aryl ring of the acyl chlorides. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl­boronic acids with acid chlorides at room temperature under phosphine-free conditions affords the corresponding aromatic ketones in excellent yields within short times. This synthetic method overcomes common disadvantages of Friedel–Crafts acylation procedures and is compatible with both electron-donating and electron-withdrawing

  摘要 室温下在无膦条件下，钯催化的芳基硼酸与酰氯的交叉偶联反应可在短时间内以优异的收率得到相应的芳族酮。这种合成方法克服了Friedel-Crafts酰化方法的共同缺点，并且与酰氯芳基环上的给电子和吸电子取代基兼容。 室温下在无膦条件下，钯催化的芳基硼酸与酰氯的交叉偶联反应可在短时间内以优异的收率得到相应的芳族酮。这种合成方法克服了Friedel-Crafts酰化方法的共同缺点，并且与酰氯芳基环上的给电子和吸电子取代基兼容。