甲基丁酰基-S-丙酸甲酯 | 938063-63-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基丁酰基-S-丙酸甲酯
• 中文别名: 3-[(2,2-二甲基-1-氧代丁基)硫]丙酸甲酯；α-二甲基丁酰基-S-丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-[(2,2-dimethyl-1-oxobutyl)thio]propionate
• 英文别名: methyl 3-((2,2-dimethylbutanoyl)thio)propanoate；methyl 3-(2,2-dimethylbutanoylthio)propanoate；α-dimethylbutyryl-S-methyl propionate；α-dimethylbutyryl-S-methyl-mercaptopropionate；dimethylbutyryl-S-methyl mercaptopropionate；DMB-S-MMP；methyl 3-(2,2-dimethylbutanoylsulfanyl)propanoate
• CAS: 938063-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S
• 分子量: 218.317
• InChiKey: OSAXTZWRAGDRFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281℃
• 密度：
  1.048
• 闪点：
  119℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁酰基-S-丙酸甲酯 、 莫那可林J酸 在 ammonium hydroxide 、 盐酸 、 LovD acyltransferase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-8-(2,2-二甲基丁酰氧基)-1,2,6,7,8,8a-六氢-2,6-二甲基-1-萘基]-3,5-二羟基庚酸铵
  参考文献：
  名称：

  Lov-D acyltransferase mediated acylation

  摘要：

  使用LovD酰基转移酶、具有酰基的硫酯和(i)巯基清除剂和/或(ii)沉淀剂的方法用于改进化学底物的酰化。还提出了一种使用(i)活性炭作为巯基清除剂和/或(ii)氢氧化铵作为沉淀剂生产辛伐他汀的改进方法。

  公开号：

  US09399785B2
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 2,2-二甲基丁酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 2.16h， 以80%的产率得到甲基丁酰基-S-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lov-D acyltransferase mediated acylation

  摘要：

  使用LovD酰基转移酶、具有酰基的硫酯和(i)巯基清除剂和/或(ii)沉淀剂的方法用于改进化学底物的酰化。还提出了一种使用(i)活性炭作为巯基清除剂和/或(ii)氢氧化铵作为沉淀剂生产辛伐他汀的改进方法。

  公开号：

  US09399785B2

文献信息

• 由洛伐他汀制备辛伐他汀铵盐的方法
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN106831424B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明公开了一种由洛伐他汀制备辛伐他汀铵盐的方法。本发明洛伐他汀经开环和侧链水解后得到红曲菌素J酸，然后在酰基转移酶存在下将酰基供体的酰基部分提供给红曲菌素J酸的C8羟基的进行酰化反应，再调节辛伐他汀反应液的酸性，析出辛伐他汀酸固体，最后将辛伐他汀酸固体铵盐化后得到所述的辛伐他汀铵盐。本发明可以反应步骤、缩短操作时间、简化实验过程、减少对环境的污染、提高产品质量。
• 一种绿色合成辛伐侧链的方法
  申请人：湖北迅达药业股份有限公司

  公开号：CN110963951A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明公开了一种绿色合成辛伐侧链的方法，采用一锅法，包括步骤：（1）向反应容器中依次加2,2‑二甲基丁酸、氯化亚砜，升温进行酰氯化反应得到二甲基丁酰氯；（2）向步骤（1）所得的二甲基丁酰氯中加入3‑巯基丙酸甲酯，升温进行酯化反应得到产品3‑[(2,2‑二甲基‑1‑氧代丁基)硫]丙酸甲酯。本发明采用无溶剂法进行反应，避免了溶剂浓缩工序。在酯化的工序中，不使用任何缚酸剂，降低了材料成本，减少对环境的污染。同时采用了一锅法，减少了转移产品的步骤，也减少了带有难闻气味的原料和中间体在转移过程中暴露于空气中的机会，有利于保护车间的生产环境。
• Directed Evolution and Structural Characterization of a Simvastatin Synthase
  作者：Xue Gao、Xinkai Xie、Inna Pashkov、Michael R. Sawaya、Janel Laidman、Wenjun Zhang、Ralph Cacho、Todd O. Yeates、Yi Tang

  DOI：10.1016/j.chembiol.2009.09.017

  日期：2009.10

  lovastatin. LovD can also synthesize the blockbuster drug simvastatin using MJA and a synthetic α-dimethylbutyryl thioester, albeit with suboptimal properties as a biocatalyst. Here we used directed evolution to improve the properties of LovD toward semisynthesis of simvastatin. Mutants with improved catalytic efficiency, solubility, and thermal stability were obtained, with the best mutant displaying

  来自天然产物生物合成途径的酶是创建定制生物催化剂以生产半合成药物化合物的有吸引力的候选者。LovD 是一种酰基转移酶，可将无活性的莫纳可林 J 酸 (MJA) 转化为降低胆固醇的洛伐他汀。LovD 还可以使用 MJA 和合成的 α-二甲基丁酰硫酯合成重磅炸弹药物辛伐他汀，尽管作为生物催化剂的性能欠佳。在这里，我们使用定向进化来改善 LovD 对辛伐他汀半合成的特性。获得了具有更高催化效率、溶解性和热稳定性的突变体，其中最好的突变体在基于大肠杆菌的生物催化平台中表现出约 11 倍的增加。为了了解 LovD 酶学的结构基础，确定了七种 X 射线晶体结构，包括亲本 LovD、改进的突变体 G5 和与配体共结晶的 G5。结构之间的比较表明，有益的突变使 G5 的结构稳定在更紧凑的构象中，有利于催化。
• 一种降低 α-二甲基丁酰基-S-丙酸甲酯生产成本的制备方法
  申请人：衢州信步化工科技有限公司

  公开号：CN105837482A

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了一种降低α‑二甲基丁酰基‑S‑丙酸甲酯生产成本的制备方法，其步骤如下：(1)向反应容器中加入2,2‑二甲基丁酰氯，再往反应容器中滴加有机溶剂，搅拌降温，再往反应容器中加入3‑巯基丙酸甲；(2)待反应容器中的物料冷却至0℃时，向反应容器内通入氨气；(3)待反应结束后，向反应容器中加入水使得反应生成的氯化氢溶解在水中，再静置分层；(4)液体分层后得到水层和有机层，将水层的水溶液进行回收处理，同时通过蒸馏回收有机溶剂后得到粗产品；(5)将粗产品加热浓缩，得到混合物，再经过过滤、洗涤、烘干得到产品。本发明的工艺简单，原料易得且价格低，产品的纯度和得率高，又易于工业化生产。
• LOV-D ACYLTRANSFERASE MEDIATED ACYLATION
  申请人：Collier Steven James

  公开号：US20120244582A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Methods for the improved acylation of chemical substrates using LovD acyltransferases, thioesters having acyl groups, and (i) thiol scavengers and/or (ii) precipitating agents are presented. An improved method for the production of simvastatin using (i) activated charcoal as a thiol scavenger and/or (ii) ammonium hydroxide as a precipitating agent is also presented.

  本文介绍了使用LovD酰基转移酶、具有酰基的硫酯以及（i）巯基清除剂和/或（ii）沉淀剂来改进化学底物酰化的方法。本文还介绍了一种改进的辛伐他汀生产方法，其中使用（i）活性炭作为巯基清除剂和/或（ii）氨水作为沉淀剂。