2,2'-trisulfanediyldianiline | 27484-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-trisulfanediyldianiline
• 英文别名: 2,2′-trisulfanediyldianiline；di(2-aminophenyl) trisulfide；Bis-(o-aminophenyl)-trisulfid；Di-(o-aminophenyl)-trisulfid；2-Aminophenyltrisulfid；2-[(2-Aminophenyl)trisulfanyl]aniline
• CAS: 27484-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₃
• 分子量: 280.439
• InChiKey: DRLLWJXBBZHFSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-trisulfanediyldianiline 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,3-苯并噻唑-2-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  S8-介导的双(2-氨基苯基)二硫化物/二硒化物与芳基乙炔/苯乙烯的环化：获得2-(芳基甲基)-1,3-苯并噻唑/苯并硒唑

  摘要：

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。

  DOI：

  10.1055/a-1665-8562
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2,2'-trisulfanediyldianiline
  参考文献：
  名称：

  S8介导的2-甲基苯酚/苯硫酚与芳基甲基氯化物的环化：苯并恶唑和苯并噻唑的制备方法

  摘要：

  已开发出一种无金属方法，使用元素硫作为无痕氧化剂，从芳基甲基氯化物和2-硫醇/ 2-羟基苯胺制取苯并唑。反应以良好的收率进行，表现出良好的官能团耐受性和克级能力。一项关键的机理研究表明，在形成产物之前，已在反应中分离了以NMR，HRMS和晶体X射线晶体学为特征的关键中间体三硫化物6。

  DOI：

  10.1002/asia.201600355

文献信息

• Highly efficient synthesis of 2-mercaptobenzothiazole derivatives in water: metal sulfide–disulfide dynamic interchange reaction
  作者：Chunqing Lou、Ning Zhu、Ronghua Fan、Hailong Hong、Limin Han、Jianbin Zhang、Quanling Suo

  DOI：10.1039/c6gc03053j

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of 2-mercaptobenzothiazoles from disulfide and CS2 mediated by metal sulfide in water is described. This synthetic methodology could be used to prepare...

  描述了一种方便有效的方法，该方法由金属硫化物在水中从二硫化物和CS2合成2-巯基苯并噻唑。这种综合方法可用于制备...
• Accelerated reduction and solubilization of elemental sulfur by 1,2-aminothiols
  作者：Jonathan T. Stoffel、Kimberly T. Riordan、Emily Y. Tsui

  DOI：10.1039/d1cc05242j

  日期：——

  Nucleophilic 1,2-aminothiol compounds readily reduce typically-insoluble elemental sulfur to polysulfides in both water and nonpolar organic solvents. The resulting anionic polysulfide species are stabilized through hydrogen-bonding interactions with the proximal amine moieties. These interactions can facilitate sulfur transfer to alkenes.

  在水和非极性有机溶剂中，亲核 1,2-氨基硫醇化合物很容易将通常不溶的元素硫还原为多硫化物。所得阴离子多硫化物物质通过与近端胺部分的氢键相互作用而稳定。这些相互作用可以促进硫转移到烯烃。
• Do, Quang Tho; Elothmani, Driss; Simonet, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 3, p. 273 - 281
  作者：Do, Quang Tho、Elothmani, Driss、Simonet, Jacques、Guillanton, Georges Le

  DOI：——

  日期：——
• 680. Trisulphides and tetrasulphides from Bunte salts
  作者：Brian Milligan、B. Saville、J. M. Swan

  DOI：10.1039/jr9630003608

  日期：——
• S8-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Disulfide/Diselenide with Arylacetylenes/Styrenes: Access to 2-(Arylmethyl)-1,3-benzothiazoles/benzoselenazoles
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Caojian Feng、Lihuan Zhao、Mengru Cao

  DOI：10.1055/a-1665-8562

  日期：2022.1

  A novel S8-mediated approach to benzothiazoles/benzoselenazoles from bis(2-aminophenyl) disulfides/diselenides and phenylacetylenes or styrenes has been developed. 2-(Arylmethyl)-1,3-benzoselenazoles were comprehensively synthesized for the first time. The reactions proceeded in moderate to excellent yields, and with a gram-scale application.

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。