2,2'-disulphanediylbis(N-benzylideneaniline) | 210574-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-disulphanediylbis(N-benzylideneaniline)
• 英文别名: 2,2'-disulfanediylbis(N-benzylideneaniline)；Bis[2-(benzylideneamino)phenyl] disulfide；N-[2-[[2-(benzylideneamino)phenyl]disulfanyl]phenyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 210574-00-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂S₂
• 分子量: 424.59
• InChiKey: HMIYSGZNNROAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  608.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-disulphanediylbis(N-benzylideneaniline) 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂高效合成2-芳基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  通过由 TiCl4/Sm 系统促进的双-（2-苯甲氨基苯基）二硫化物的新型还原环化，以良好的收率完成了 2-芳基苯并噻唑衍生物的新型且简便的合成。这种新方法的优点是原料容易获得，反应时间短，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1080/00397910903227230
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以77%的产率得到2,2'-disulphanediylbis(N-benzylideneaniline)
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白可在水上引发无害的硫醇有氧氧化成二硫化物的氧耦合：一锅中氨基硫酚和苯甲醛的顺序氧化偶合-缩合反应扩展了生物活性二硫代双（亚苯基）双（苄叉亚胺）的合成

  摘要：

  牛血清白蛋白（BSA）已被研究用于“水”上硫醇（芳香族，杂环以及脂肪族）的有氧氧化偶联形成二硫化物（SS）的形成，而无需使用任何金属/非金属配合物，碱和添加剂。使该工艺在环境上无害且在经济上具有吸引力，并具有良好的可回收性（最多四个循环）。已开发的绿色方案进一步扩展为合成二烯丙基二硫化物（DADS），这是天然存在的大蒜素的重要组成部分。在各种合成的二硫化物中，通过2-氨基硫酚在BSA中的氧化偶合获得的双（2-氨基苯基）二硫化物在同一罐中进一步用于与苯甲醛的缩合反应，因此易于获得具有生物活性的二硫代双（亚苯基）双（苄基亚胺）。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.03.008

文献信息

• Mechanistic insights into a copper–disulfide interaction in oxidation of imines by disulfides
  作者：Jiri Srogl、Jakub Hývl、Ágnes Révész、Detlef Schröder

  DOI：10.1039/b904403e

  日期：——

  The concept of using disulfides as an oxidant for Cu(I) is introduced as part of a Cu-catalyzed process leading to the formation of benzothiazole from an iminodisulfide under an inert atmosphere.

  在惰性气氛下，将二硫化物作为 Cu（I）氧化剂的概念被引入到一个 Cu 催化过程中，该过程导致亚氨基二硫化物生成苯并噻唑。
• On the Mechanism of the Copper-Mediated C–S Bond Formation in the Intramolecular Disproportionation of Imine Disulfides
  作者：Tibor András Rokob、Lubomír Rulíšek、Jiří Šrogl、Ágnes Révész、Emilie L. Zins、Detlef Schröder

  DOI：10.1021/ic200442s

  日期：2011.10.17

  picture of the reaction catalyzed by a single copper(I) ion. Activation of the substrate proceeds via homolytic sulfur–sulfur bond cleavage, yielding metal complexes in the formal +3 oxidation state; carbon–sulfur coupling and hydrogen-atom transfer complete the transformation to the products. Exploratory studies demonstrate that in the gas phase, the disproportionation of the imine disulfide can also be

  通过实验和理论方法研究了铜在气相中介导的芳族亚胺二硫化物歧化成苯并噻唑的机理。红外多光子解离和氢/氘交换实验的应用与相关分子结构和相关红外光谱的密度泛函理论（DFT）计算相结合，可以鉴定观察到的离子中间体。碰撞诱导解离实验支持的可能反应途径的理论研究为单一铜（I）离子催化的反应提供了一致的机理图。底物的活化通过均质的硫-硫键裂解而进行，从而产生形式为+3氧化态的金属络合物。碳-硫偶联和氢原子转移完成了向产物的转化。探索性研究表明，在气相中，亚胺二硫化物的歧化也可以通过其他金属离子通过不同的均溶或杂溶机理介导，而不涉及高价中间体。
• Photooxidation Reactions of Cyclometalated Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Jun Yasuda、Keisuke Inoue、Koichi Mizuno、Shiho Arai、Koushi Uehara、Asumi Kikuchi、Yin-Nan Yan、Katsunori Yamanishi、Yusuke Kataoka、Mai Kato、Akio Kawai、Tatsuya Kawamoto

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01492

  日期：2019.12.2

  New C,N,S-cyclometalated palladium(II) and platinum(II) complexes have been synthesized and their structural, electrochemical, and photochemical properties examined. The blue color of these complexes in solution changed to yellow under visible-light irradiation. By measurement of the absorption spectra for quantifying changes in color, isosbestic points for each complex clearly indicated the presence

  已经合成了新的C，N，S-环金属化的钯（II）和铂（II）配合物，并研究了它们的结构，电化学和光化学性质。在可见光照射下，溶液中这些配合物的蓝色变为黄色。通过测量吸收光谱以量化颜色变化，每个复合物的等吸收点清楚地表明仅存在两种负责颜色变化的物质。X射线分析表明，可见光诱导的黄色物质是S-氧化的磺胺盐配合物。通过直接检测1275 nm处的单线态氧发光，证实了光敏化的单线态氧（1O2）的产生。本发明的环金属化钯（II）和铂（II）配合物是单线态氧的有效光敏剂，
• Bovine serum albumin triggered waste-free aerobic oxidative coupling of thiols into disulphides on water: An extended synthesis of bioactive dithiobis(phenylene)bis(benzylideneimine) via sequential oxidative coupling–condensation reactions in one pot from aminothiophenol and benzaldehyde
  作者：Saima、Aditya G. Lavekar、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.03.008

  日期：2015.6

  formation of disulphides (SS) without using any metal/non-metal complexes, bases and additives, which renders the process environmentally benign and economically attractive with good recyclability (up to four cycles). The developed green protocol was further extended for synthesis of diallyldisulphide (DADS), an important constituent of natural occurring allicin. Among various synthesized disulphides, bis

  牛血清白蛋白（BSA）已被研究用于“水”上硫醇（芳香族，杂环以及脂肪族）的有氧氧化偶联形成二硫化物（SS）的形成，而无需使用任何金属/非金属配合物，碱和添加剂。使该工艺在环境上无害且在经济上具有吸引力，并具有良好的可回收性（最多四个循环）。已开发的绿色方案进一步扩展为合成二烯丙基二硫化物（DADS），这是天然存在的大蒜素的重要组成部分。在各种合成的二硫化物中，通过2-氨基硫酚在BSA中的氧化偶合获得的双（2-氨基苯基）二硫化物在同一罐中进一步用于与苯甲醛的缩合反应，因此易于获得具有生物活性的二硫代双（亚苯基）双（苄基亚胺）。
• Efficient Synthesis of 2-Arylbenzothiazole Derivatives with the Aid of a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Da-Qing Shi、Shao-Feng Rong、Guo-Lan Dou

  DOI：10.1080/00397910903227230

  日期：2010.7.12

  A novel and facile synthesis of 2-arylbenzothiazole derivatives was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of bis-(2-benzalaminophenyl)disulfide promoted by the TiCl4/Sm system. The advantages of this new method are the easily accessible starting materials, short reaction time, and moderate to good yields.

  通过由 TiCl4/Sm 系统促进的双-（2-苯甲氨基苯基）二硫化物的新型还原环化，以良好的收率完成了 2-芳基苯并噻唑衍生物的新型且简便的合成。这种新方法的优点是原料容易获得，反应时间短，收率中等至良好。